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1. WO2020107783 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-1,2,3, 4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE-3-CARBOXYLIQUE AU MOYEN D'UN COUPLAGE ENZYMATIQUE MULTIPLE

Numéro de publication WO/2020/107783
Date de publication 04.06.2020
N° de la demande internationale PCT/CN2019/083916
Date du dépôt international 23.04.2019
CIB
C12P 17/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
12BIOCHIMIE; BIÈRE; SPIRITUEUX; VIN; VINAIGRE; MICROBIOLOGIE; ENZYMOLOGIE; TECHNIQUES DE MUTATION OU DE GÉNÉTIQUE
PPROCÉDÉS DE FERMENTATION OU PROCÉDÉS UTILISANT DES ENZYMES POUR LA SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CHIMIQUE DONNÉ OU D'UNE COMPOSITION DONNÉE, OU POUR LA SÉPARATION D'ISOMÈRES OPTIQUES À PARTIR D'UN MÉLANGE RACÉMIQUE
17Préparation de composés hétérocycliques comportant O, N, S, Se ou Te comme uniques hétéro-atomes du cycle
10l'azote comme unique hétéro-atome du cycle
12contenant un hétérocycle à six chaînons
CPC
C12P 17/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
17Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
10Nitrogen as only ring hetero atom
12containing a six-membered hetero ring
Déposants
  • 苏州同力生物医药有限公司 TONGLI BIOMEDICAL CO., LTD. [CN]/[CN]
  • 浙江大学 ZHEJIANG UNIVERSITY [CN]/[CN]
Inventeurs
  • 吴坚平 WU, Jianping
  • 居述云 JU, Shuyun
  • 施俊巍 SHI, Junwei
  • 杨立荣 YANG, Lirong
  • 钱明心 QIAN, Mingxin
Mandataires
  • 苏州创元专利商标事务所有限公司 SUZHOU CREATOR PATENT & TRADEMARK AGENCY LTD.
Données relatives à la priorité
201811454815.130.11.2018CN
Langue de publication chinois (ZH)
Langue de dépôt chinois (ZH)
États désignés
Titre
(EN) METHOD FOR PREPARING (S)-1, 2, 3, 4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID BY MEANS OF MULTIPLE ENZYME COUPLING
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-1,2,3, 4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE-3-CARBOXYLIQUE AU MOYEN D'UN COUPLAGE ENZYMATIQUE MULTIPLE
(ZH) 一种多酶耦合制备(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法
Abrégé
(EN)
Disclosed is a method for preparing (S)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid by means of multiple enzyme coupling, comprising using a racemate of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid or a racemate of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate as a substrate, reacting the (R)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid in the substrate under the catalytic action of an oxidative dehydrogenase to produce an imidic acid represented by formula (II); and transforming the imidic acid represented by formula (II) into the (S)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid in the presence of a piperidine acid reductase and a coenzyme capable of donating a hydride ion. The invention has characteristics such as mild reaction conditions, a strong stereoselectivity, a high reaction efficiency, and a high conversion rate.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation d'acide (S)-1,2,3, 4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique au moyen d'un couplage enzymatique multiple, comprenant l'utilisation d'un racémate d'acide 1,2,3, 4-tétrahydroisoquinoline-3-carboxylique ou un racémate de 1,2,3, 4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylate en tant que substrat, la réaction de l'acide (R)-1,2,3, 4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique dans le substrat sous l'action catalytique d'une déshydrogénase oxydante pour produire un acide imidique représenté par la formule (II); et la transformation de l'acide imidique représenté par la formule (II) dans l'acide (S)-1,2,3, 4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique en présence d'une réductase d'acide pipéridine et d'une coenzyme capable de donner un ion hydrure. L'invention présente des caractéristiques telles que des conditions de réaction douces, une forte stéréosélectivité, une efficacité de réaction élevée et un taux de conversion élevé.
(ZH)
本发明公开了一种多酶耦合制备(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法,包括:以1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的外消旋体或1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸盐的外消旋体为底物,使该底物中(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸在氧化脱氢酶的催化作用下反应生成式(II)所示的亚胺酸;使所述式(II)所示的亚胺酸在哌啶酸还原酶与能够供给氢负离子的辅酶的存在下转化为所述(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;本发明具有反应条件温和、立体选择性强、反应效率高、转化率高等特点。
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