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1. WO2020107758 - SONDE FLUORESCENTE POUR LA DÉTECTION DE NITRORÉDUCTASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS UNE RÉACTION ENZYMATIQUE

Numéro de publication WO/2020/107758
Date de publication 04.06.2020
N° de la demande internationale PCT/CN2019/079616
Date du dépôt international 26.03.2019
CIB
C07D 215/14 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
215Composés hétérocycliques contenant les systèmes cycliques de la quinoléine ou de la quinoléine hydrogénée
02ne comportant pas de liaison entre l'atome d'azote du cycle et un chaînon non cyclique ou ne comportant que des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle
12avec des radicaux hydrocarbonés substitués liés aux atomes de carbone du cycle
14Radicaux substitués par des atomes d'oxygène
C09K 11/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
09COLORANTS; PEINTURES; PRODUITS À POLIR; RÉSINES NATURELLES; ADHÉSIFS; COMPOSITIONS NON PRÉVUES AILLEURS; UTILISATIONS DE SUBSTANCES, NON PRÉVUES AILLEURS
KSUBSTANCES POUR DES APPLICATIONS NON PRÉVUES AILLEURS; APPLICATIONS DE SUBSTANCES NON PRÉVUES AILLEURS
11Substances luminescentes, p.ex. électroluminescentes, chimiluminescentes
06contenant des substances organiques luminescentes
G01N 21/64 2006.01
GPHYSIQUE
01MÉTROLOGIE; TESTS
NRECHERCHE OU ANALYSE DES MATÉRIAUX PAR DÉTERMINATION DE LEURS PROPRIÉTÉS CHIMIQUES OU PHYSIQUES
21Recherche ou analyse des matériaux par l'utilisation de moyens optiques, c. à d. en utilisant des rayons infrarouges, visibles ou ultraviolets
62Systèmes dans lesquels le matériau analysé est excité de façon à ce qu'il émette de la lumière ou qu'il produise un changement de la longueur d'onde de la lumière incidente
63excité optiquement
64Fluorescence; Phosphorescence
CPC
C07D 215/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
215Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
02having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
12with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
14Radicals substituted by oxygen atoms
C09K 11/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
11Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
06containing organic luminescent materials
C09K 2211/1007
CCHEMISTRY; METALLURGY
09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
2211Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
10Non-macromolecular compounds
1003Carbocyclic compounds
1007Non-condensed systems
C09K 2211/1014
CCHEMISTRY; METALLURGY
09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
2211Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
10Non-macromolecular compounds
1003Carbocyclic compounds
1014bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
C09K 2211/1029
CCHEMISTRY; METALLURGY
09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
2211Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
10Non-macromolecular compounds
1018Heterocyclic compounds
1025characterised by ligands
1029containing one nitrogen atom as the heteroatom
G01N 2021/6432
GPHYSICS
01MEASURING; TESTING
NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
21Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using infra-red, visible or ultra-violet light
62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
63optically excited
64Fluorescence; Phosphorescence
6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
6432Quenching
Déposants
  • 华南理工大学 SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY [CN]/[CN]
Inventeurs
  • 吴水珠 WU, Shuizhu
  • 徐灵峰 XU, Lingfeng
  • 倪凌 NI, Ling
  • 曾钫 ZENG, Fang
Mandataires
  • 广州粤高专利商标代理有限公司 YOGO PATENT & TRADEMARK AGENCY LIMITED COMPANY
Données relatives à la priorité
201811454833.X30.11.2018CN
Langue de publication chinois (ZH)
Langue de dépôt chinois (ZH)
États désignés
Titre
(EN) FLUORESCENT PROBE FOR DETECTING NITROREDUCTASE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN ENZYMATIC REACTION
(FR) SONDE FLUORESCENTE POUR LA DÉTECTION DE NITRORÉDUCTASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS UNE RÉACTION ENZYMATIQUE
(ZH) 一种检测硝基还原酶的荧光探针及其制备方法与酶促反应的应用
Abrégé
(EN)
Disclosed are a fluorescent probe for detecting a nitroreductase, a preparation method therefor and the use thereof in an enzymatic reaction, wherein same fall within the technical field of industrial analysis and detection. The fluorescent probe is 3-(4-(2-(4'-(diphenylamino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)quinoline-1-bromo)propane-1-sulfonate. The probe compound of the present invention enhances the hydrophilicity thereof by introducing hydrophilic groups such as sulfonates and quinoline salts, and performs 1,6-rearrangement and elimination reactions under the catalysis of a nitroreductase (NTR) to generate a hydroxyl, and realizes the detection and analysis of NTR in an enzymatic reaction by means of fluorescence variations triggered by an intramolecular charge transfer (ICT) effect. The method has the advantages of being simple to prepare, a high yield, and being suitable for detecting the content of a high-concentration enzyme in an enzymatic reaction, and also exhibits great application prospects in the enzyme detection field for enzymatic reaction systems in the field of chemistry.
(FR)
L'invention concerne une sonde fluorescente permettant de détecter une nitroréductase, son procédé de préparation et son utilisation dans une réaction enzymatique, se rapportant au domaine technique de l'analyse et de la détection industrielles. La sonde fluorescente est du 3-(4-(2-(4'-(diphénylamino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)-[1,1'-biphényl]-4-yl)vinyl)quinoléine-1-bromo)propane-1-sulfonate. Le composé de la sonde selon la présente invention améliore le caractère hydrophile de celle-ci par introduction de groupes hydrophiles tels que des sulfonates et des sels de quinoléine, et effectue des réactions de réarrangement et d'élimination sous catalyse d'une nitroréductase (NTR) pour générer un hydroxyle, et réalise la détection et l'analyse de NTR dans une réaction enzymatique au moyen de variations de fluorescence déclenchées par un effet de transfert de charge intramoléculaire (ICT). Le procédé présente des avantages en termes de simplicité de préparation, d'un rendement élevé, et d'être approprié pour détecter la teneur d'une enzyme à haute concentration dans une réaction enzymatique, le procédé présente également de grandes perspectives d'application dans le domaine de la détection d'enzymes pour des systèmes de réaction enzymatique dans le domaine de la chimie.
(ZH)
本发明公开了一种检测硝基还原酶的荧光探针及其制备方法与酶促反应的应用,属于工业分析检测技术领域。所述荧光探针为 3-(4-(2-(4'-( 二苯胺基 )-3-((4- 硝基苄基 ) 氧基 )-[1,1'- 联苯基 ]-4- 基 ) 乙烯基 ) 喹啉 -1- 溴 ) 丙烷 -1- 磺酸盐。本发明的探针化合物通过引入亲水性基团磺酸根和喹啉盐类增强其亲水性,在硝基还原酶( NTR )的催化下发生 1,6- 重排和消除反应,生成羟基,通过分子内电荷转移效应( ICT )引发的荧光变化来实现对酶促反应中 NTR 的检测分析。该方法具有制备简便、产率较高、且适用于检测酶促反应中高浓度酶含量等优点,在化工领域中的酶促反应体系酶检测领域显示了极大的应用前景。
Également publié en tant que
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