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1. WO2020107118 - BANQUES PEPTIDIQUES MACROCYCLIQUES GÉNÉTIQUEMENT CODÉS PORTANT UN PHARMACOPHORE

Numéro de publication WO/2020/107118
Date de publication 04.06.2020
N° de la demande internationale PCT/CA2019/051703
Date du dépôt international 28.11.2019
CIB
C07K 7/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
7Peptides ayant de 5 à 20 amino-acides dans une séquence entièrement déterminée; Leurs dérivés
04Peptides linéaires ne contenant que des liaisons peptidiques normales
06ayant de 5 à 11 amino-acides
C07K 1/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
1Procédés généraux de préparation de peptides
C07K 1/107 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
1Procédés généraux de préparation de peptides
107par modification chimique de peptides précurseurs
C12N 15/11 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
12BIOCHIMIE; BIÈRE; SPIRITUEUX; VIN; VINAIGRE; MICROBIOLOGIE; ENZYMOLOGIE; TECHNIQUES DE MUTATION OU DE GÉNÉTIQUE
NMICRO-ORGANISMES OU ENZYMES; COMPOSITIONS LES CONTENANT; CULTURE OU CONSERVATION DE MICRO-ORGANISMES; TECHNIQUES DE MUTATION OU DE GÉNÉTIQUE; MILIEUX DE CULTURE
15Techniques de mutation ou génie génétique; ADN ou ARN concernant le génie génétique, vecteurs, p.ex. plasmides, ou leur isolement, leur préparation ou leur purification; Utilisation d'hôtes pour ceux-ci
09Technologie d'ADN recombinant
11Fragments d'ADN ou d'ARN; Leurs formes modifiées
C40B 30/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
40TECHNOLOGIE COMBINATOIRE
BCHIMIE COMBINATOIRE; BIBLIOTHÈQUES, p.ex. CHIMIOTHÈQUES, BIBLIOTHÈQUES VIRTUELLES (IN SILICO)
30Procédés de criblage des bibliothèques
04en mesurant l'aptitude spécifique à se lier à une molécule cible, p.ex. liaison anticorps-antigène, liaison récepteur-ligand
C40B 40/02 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
40TECHNOLOGIE COMBINATOIRE
BCHIMIE COMBINATOIRE; BIBLIOTHÈQUES, p.ex. CHIMIOTHÈQUES, BIBLIOTHÈQUES VIRTUELLES (IN SILICO)
40Bibliothèques en soi, p.ex. matrices, mélanges
02Bibliothèques contenues ou présentées dans des micro-organismes, p.ex. des bactéries ou des cellules animales; Bibliothèques contenues ou présentées dans des vecteurs, p.ex. des plasmides; Bibliothèques contenant uniquement des micro-organismes ou des vecteurs
CPC
C07K 1/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
C07K 1/107
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
107by chemical modification of precursor peptides
C07K 7/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
7Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
04Linear peptides containing only normal peptide links
06having 5 to 11 amino acids
C12N 15/11
CCHEMISTRY; METALLURGY
12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
15Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
09Recombinant DNA-technology
11DNA or RNA fragments; Modified forms thereof
C40B 30/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
40COMBINATORIAL TECHNOLOGY
BCOMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES, IN SILICO LIBRARIES
30Methods of screening libraries
04by measuring the ability to specifically bind a target molecule, e.g. antibody-antigen binding, receptor-ligand binding
C40B 40/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
40COMBINATORIAL TECHNOLOGY
BCOMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES, IN SILICO LIBRARIES
40Libraries per se, e.g. arrays, mixtures
02Libraries contained in or displayed by microorganisms, e.g. bacteria or animal cells; Libraries contained in or displayed by vectors, e.g. plasmids; Libraries containing only microorganisms or vectors
Déposants
  • THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA [CA]/[CA]
Inventeurs
  • DERDA, Ratmir
  • MUKHERJEE, Raja
  • EKANAYAKE, Arunika
Mandataires
  • BENNETT JONES LLP
  • YOO, Edward
Données relatives à la priorité
62/772,33928.11.2018US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) GENETICALLY-ENCODED MACROCYCLIC PEPTIDE LIBRARIES BEARING A PHARMACOPHORE
(FR) BANQUES PEPTIDIQUES MACROCYCLIQUES GÉNÉTIQUEMENT CODÉS PORTANT UN PHARMACOPHORE
Abrégé
(EN)
The present invention relates to a method of forming a macrocyclic peptide bearing a pharmacophore and said produced macrocyclic peptide, wherein the method comprises the steps of: reacting a peptide with two thiol groups of cysteine side chains with the reactive compound 1,5 -dichloropentanedion-2,4. The reaction between the reactive compound and the peptide produces an 1,3 -diketone-containing macrocyclic polypeptide. The macrocycle with a 1,3 -diketone group is then modified by reaction of said macrocycle with an alkyl or aryl hydrazine group bearing a pharmacophore in benign aqueous conditions. The macrocycles may be displayed in a library, such as a phage display library, and used to biopan for affinity against a selected target.
(FR)
La présente invention concerne un procédé de formation d'un peptide macrocyclique portant un pharmacophore ainsi que ledit peptide macrocyclique produit, le procédé comprenant les étapes consistant à : faire réagir un peptide ayant deux groupes thiol à chaînes latérales de cystéine avec un composé réactif 1,5-dichloropentanedion-2,4. La réaction entre le composé réactif et le peptide produit un polypeptide macrocyclique contenant 1,3-dicétone. Le macrocycle ayant un groupe 1,3-dicétone est ensuite modifié par mise en réaction dudit macrocycle avec un groupe alkyle ou aryle hydrazine portant un pharmacophore dans des conditions aqueuses bénignes. Les macrocycles peuvent figurer dans une banque, telle qu'une banque à exposition sur phage, et utilisés pour effectuer une biopsie permettant une affinité vis-à-vis d'une cible sélectionnée.
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