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1. (WO2019064139) PROCÉDÉS EN CONTINU POUR LA FABRICATION DE CÉLÉCOXIB
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N° de publication : WO/2019/064139 N° de la demande internationale : PCT/IB2018/057295
Date de publication : 04.04.2019 Date de dépôt international : 21.09.2018
CIB :
C07D 231/16 (2006.01) ,A61K 31/415 (2006.01) ,A61P 19/02 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
231
Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 2 ou diazole-1, 2 hydrogéné
02
non condensés avec d'autres cycles
10
comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
14
avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
16
Atomes d'halogènes ou radicaux nitro
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
41
ayant des cycles à cinq chaînons avec plusieurs hétéro-atomes cycliques, l'un au moins étant l'azote, p.ex. tétrazole
415
1,2-Diazoles
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
P
ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
19
Médicaments pour le traitement des troubles du squelette
02
des troubles articulaires, p.ex. arthrites, arthroses
Déposants :
UNIVERSITY OF PRETORIA [ZA/ZA]; Lynnwood Road Hillcrest 0002 Pretoria, ZA
Inventeurs :
RILEY, Darren; ZA
SCHOLTZ, Chantal; ZA
Mandataire :
VAN DER WALT, Louis, Stephanus; ZA
Données relatives à la priorité :
2017/0655229.09.2017ZA
Titre (EN) CONTINUOUS PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF CELOCOXIB
(FR) PROCÉDÉS EN CONTINU POUR LA FABRICATION DE CÉLÉCOXIB
Abrégé :
(EN) A continuous process for the manufacture of celecoxib includes reacting a stream of a first solution of 4'-methylacetophenone in a first organic solvent and a stream of a second solution of ethyl trifluoroacetate in a second organic solvent in a first reactor in the presence of a base at a first reaction temperature of between 45°C and 90°C and at a first reaction pressure to form 4,4,4-Trifluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione. The first reaction pressure prevents boiling inside the first reactor. A stream of a first reactor product from the first reactor is continuously withdrawn, the first reactor product including a solution of 4,4,4-Trifluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione in the first organic solvent and the second organic solvent. A stream of the first reactor product and a stream of a third solution of (4-Sulfamoylphenyl)hydrazine hydrochloride in a third organic solvent are reacted in a second reactor at a second reaction temperature of between 80°C and 110°C and at a second reaction ressure to form celecoxib. The second reaction pressure prevents boiling inside the second reactor. A stream of a second reactor product is continuously withdrawn from the second reactor, the second reactor product including a solution of celecoxib in organic solvent.
(FR) La présente invention concerne un procédé en continu pour la fabrication de célécoxib qui comprend la mise en réaction d'un flux d'une première solution de 4'-méthylacétophénone dans un premier solvant organique et d'un flux d'une seconde solution de trifluoroacétate d'éthyle dans un second solvant organique à l'intérieur d'un premier réacteur en présence d'une base à une première température de réaction comprise entre 45 °C et 90 °C et à une première pression de réaction pour former du 4,4,4-Trifluoro-1-(4-méthylphényl)butane-1,3-dione. La première pression de réaction est destinée à empêcher l'ébullition à l'intérieur du premier réacteur. Un flux d'un premier produit de réacteur provenant du premier réacteur est retiré en continu, le premier produit de réacteur comprenant une solution de 4,4,4-Trifluoro-1-(4-méthylphényl)butane-1,3-dione dans le premier solvant organique et le second solvant organique. Un flux du premier produit de réacteur et un flux d'une troisième solution de chlorhydrate d'hydrazine de (4-sulfamoylphényl) dans un troisième solvant organique sont mis à réagir dans un second réacteur à une deuxième température de réaction comprise entre 80 °C et 110 °C et à une deuxième pression de réaction pour former du célécoxib. La seconde pression de réaction est destinée à empêcher l'ébullition à l'intérieur du second réacteur. Un flux d'un second produit de réacteur est retiré en continu du second réacteur, le second produit de réacteur comprenant une solution de célécoxib dans un solvant organique.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)