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1. (WO2019063886) NOUVEAUX MATERIAUX π-CONJUGUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS COMME SEMICONDUCTEURS
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REVENDICATIONS

1. Triarylamine de formule (IV)


dans laquelle :

X est choisi dans le groupe constitué de :

XI : N-[(CH2)n-0)]p-R2 ;

X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]P-R2}m ;

X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-Rz ;

X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)]p-R2}m ;

X5 : C-{[(CH2)n-0)]p-R2}2 ; et

X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)]p-R2}m)2 ; où :

R1 est choisi dans ie groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; alkyi-aryle ; cycloaikyie en C3 à C8 ; hétérocycloalkyle en C3 à C8 ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ;

n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ;

p = est un entier de 1 à 20;

m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ;

et lorsque m est supérieur à 1, les valeurs de p et de n dans chaque groupement -{0-[(CH2)n-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres.

R2 est un alkyle en Ci à Ci2 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloaikyie en C3 à Ca ; hétérocycloalkyle en

A1 , situé de préférence en position 6 ou 7 du cycie, est choisi dans ie groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; alcényie en C2 à C20 ; alcynyie en C2 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloaikyie en C3 à C8 ; N02, CF3 ; CN ; N3 ; F ; Ci ; NRaRb ; ORc ; SRC ; C(=0)Rd ;; ou un chromophore ; notamment H ou un chromophore ; où :

Ra est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à Ce ; ou Ra et R forment ensemble un (C3-C7)hétérocyc!yle ;

Rb est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C2o ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à Ce ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ;

Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à C8 ; C(=0)-aikyle en Ci à C20 ; C(=0)-aryle, C(=0)-hétéroaryle, C(=0)-cycioalkyle en C3 à Ce ;

Rd représente alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à Ce ; NRaRb ; ORc ; SRC ;

A2, situé de préférence en position 2 ou 3 du cycle est choisi dans le groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C2o ; alcényie en C2 à C20 ; alcynyie en C2 à C20 ; aryle, hétéroaryle ; cycloaikyie en C3 à C8 ; N02l CF3 ; CN ; N3 ; F ; Cl ; NRaRb ; ORc ; SRC ; C(=0)Rd ; ou un chromophore ; notamment H ; où :

Ra est choisi dans ie groupe constitué de H ; alkyle en Ci à C2o ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à Ce ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ;

R est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloaikyie en C3 à Ca ; ou Ra et Rb forment ensemble un (C3-C7)hétérocyclyle ;

Rc est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C2o ; aryie, hétéroaryie, cycioalkyle en

à C8 ;

Rd représente alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryie, cycioalkyle en C3 à C8 ; NRaRb ; ORc ; SRC.

et A1a, A2a, A1b et A2b ont la signification donnée pour A1 et A2,

A2a, A2b et A2 d'une part et A1a, A1 et A1 d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre.

2. Triaryiamine de formule (IV) selon la revendication 1 , dans laquelle A2a, A2b et A2 sont identique entre eux et représentent de préférence H et A1a, A1 et A1 sont identique entre deux.

3. Triaryiamine de formule (il) :


dans iaquelle :

X est choisi dans le groupe constitué de :

X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 ;

X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]p-R¾

R1 est choisi dans le groupe constitué de aryle ; hétéroaryle ; aiky!-aryle ; cycloaikyle en C3 à C8 ; hétérocycloalkyle en C3 à Ce ; notamment aryle ou hétéroaryle, de préférence aryle ;

n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ;

p = est un entier de 1 à 20;

m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ;

et lorsque m est supérieur à 1 , les valeurs de p et de n dans chaque groupement -{0-[(CHz)n-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres.

Rz est un alkyle en Ci à C12 ; aryle ; hétéroaryle ; cycloaikyle en C3 à C8 ; hétérocycloalkyle en C3 à Ce ;

Ar1 et Ar2, identiques ou différents, sont un aryle ou un hétéroaruyie, notamment choisi parmi phényle, biphényle, naphtyle, anthracényle, pyrényle, terphényie,

A1 et A2 sont tels que définis dans la revendication 1

4. Triarylamine de formule (il!)


dans laquelle :

X est choisi dans ie groupe constitué de :

XI : N-[(CH2)n-0)]p-R2 ;

X2 : N-R1-{0-[(CH2)n-0)]p-R2}m ;

R1 est choisi dans !e groupe constitué de aryle ; hétéroaryie ; alkyl-aryle ; cycloalkyle en C3 à Ce ; hétérocycloalkyle en C3 à C8 ; notamment aryle ou hétéroaryie, de préférence aryle ;

n est un entier de 1 à 6, notamment 2 ou 3, en particulier 2 ;

p = est un entier de 1 à 20;

m est un entier de 1 à 6, notamment de 1 à 3, en particulier 1 ;

et lorsque m est supérieur à 1 , les valeurs de p et de n dans chaque groupement -{0-[(CH2)n-0)]p- peuvent être identiques ou différentes les unes des autres.

R2 est un alkyle en Ci à C12 ; aryie ; hétéroaryie ; cycloalkyle en C3 à Ce ; hétérocycloalkyle en C3 à Ce ;

A2a et A2 d'une part et A a et A1 d'autre part pouvant être identiques ou différents l'un de l'autre.

5. Triaryiamine de formule (III) selon la revendication 4, dans laquelle A2a et A2sont identique entre eux et représentent de préférence H et A1a et A1 sont identique entre deux.

6. Triaryiamine de formule (V)


dans laquelle :

LiNK représente un aryle, un hétéroaryîe, un polyaryle ou une triarylamine,

X, A1 et A2 sont tels que définis dans la revendication 3

q est 2,3, 4, 5 ou 6.

7. Triarylamine selon l'une des revendications 1 ou 4, dans laquelle A1, A1a et lorsuqe présent A1 représentent H, aryle ou un chromophore, notamment choisi dans le groupe constitué des structures suivantes :



A1, A1a et lorsque présent A1 b représentant notamment H.

8. Triarylamine de formule (IV) selon la revendication 1


dans laquelle A1 représente H, A2 représente H, et X, Xa et Xb sont choisis parmi l'une des combinaisons suivantes :

X Xa Xb

X1 : N-[(CH2VO)]p-R2 X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 X1 : N-[<CH2)n-0)]P-R2

X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 X2 : N-R,-{0-[(CH2)n~0)]p~ X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)3p- R2}m ; R2}m

X1 : N-[(CH2)n-0)]p-Rz X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)]P-R2

X1 : N-[(CH2)n-0)jp-R2 X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)]p- X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)]p- R2}m R

X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 X5 : C-{[(CH2)n-0)]p-R }2 Xs : C-{[(CH2)n-0)]p-R2}2

X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)]p- X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)]p-

X2 : N-Ri-{0-[{CH2)n-0)]p- X2 : N-Rr{0-[(CH2)n-0)]p- X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)jp- R2}m R }m R2}m

X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]P- X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2 X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2

X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]p- X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)]P-R2

R2}m


X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)jp- X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)]p- X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)]p- R2}m)2 R2}m)2 R2}m)2

X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)]P- X1 : N-[(CH2)n-0)]P-R2 X1 : N-[(CH2)n-0)]p-R2

X6 : C-{R -{0-[(CH2)n-0)]p- X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]p- X2 : N-Ri-{0-[(CH2)n-0)]p- R2}m)2 R2}m ; R2}m

X6 : C-(R -{0-[(CH2)n-0)]p- X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2 X3 : CH-[(CH2)n-0)]p-R2

R2}m)2

X6 : C-(R1-{0-[(CH2)n-0)]p- X4 : CH-R1-{0-[(CH2)n-0)]p- X4 : CH-R -{0-[(CH2)n-0)]P- R2}m)2 R2}m R2}m

X6 : C-(R1-{0-i(CH2)n-0)]p- X5 : C-{[(CH2)n-0)]p-R2}2 Xs : C-{[(CH2)n-0)]P-R2}2 R }m)2

9. Triaryiamine de formule (V) selon la revendication 6

dans laquelle X, A1 et A2 et q sont tels que définis dans la revendication 3,

et LINK représente un aryle, un hétéroaryle, un polyaryle ou une triaryiamine, de préférence choisie parmi :

dans laquelle R3 est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C2o ; aicényle en C2 à C20 ; alcynyle en C2 à C20 ; ary!e, hétéroaryle ; cycioalkyle en C3 à C8 ; C(=0)Re ; où Re est choisi dans le groupe constitué de alkyle en Ci à C20 ; aryle, hétéroaryle, cycloalkyle en C3 à C8.

10. Utilisation de composés pi-conjugués selon l'une des revendications 1 à 9 en tant que semi-conducteurs, notamment des semi-conducteurs organiques, ou de colorants.

11. Dispositif optoélectronique tels qu'une cellule solaire photovoltaïque à colorant photosensible (DSSC), une cellule solaire photovoltaïque à quantum dot, une cellule solaire photovoltaïque hybride, une cellule solaire photovoitaïque organique, une cellule solaire photovoltaïque à pérovskite, une diode électroluminescente organique (OLEDs) et un transistor organique à effet de champ (OFETs) comprenant au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 9.