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1. (WO2019042520) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES TERPÉNIQUES
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PATENTANSPRÜCHE

Verfahren zur Herstellung von Terpenaldehyden und -ketonen durch oxidative Dehydrierung der entsprechenden Terpenalkohole, umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten:

(a) Bereitstellung von Terpenalkoholen oder Terpenalkohol-haltigen Edukten;

(b) Inkontaktbringen der Ausgangsstoffe aus Schritt (a) mit einem heterogenen Ruthenium-Katalysator;

(c) Aufheizen der Mischung aus Schritt (b) in Gegenwart von Sauerstoff auf mindestens 150°C; sowie gegebenenfalls

(d) Abtrennung der Terpenaldehyde bzw. Terpenketone vom erhaltenen Reaktionsgemisch.

Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Terpenalkohol Menthol einsetzt.

Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen heterogenen Ruthenium-Katalysator einsetzt, der weitere Metalloxide enthält.

Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Metalloxide einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von den Ceroxiden, Kupferoxiden, Eisenoxiden, Manganoxiden, Cobaltoxiden, Molybdänoxiden, Silberoxiden und deren Mischungen.

Verfahren nach Anspruch 3 und/oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Metalloxide einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Ce02, CuO, Cu20, Fe203, Fe304, MnO, Mn02, Mn203, Mn304, Co304, CoO, Mo03, AgO, Ag20 und deren Mischungen.

Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen heterogenen Ruthenium-Katalysator einsetzt, bei dem die katalytisch aktiven Spezies auf einem Trägermaterial aufgebracht sind.

Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trägermaterial einsetzt, das ebenfalls katalytisch aktiv ist.

Verfahren nach den Ansprüchen 6 und/oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ein oxidisches Trägermaterial einsetzt.

Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trägermaterial einsetzt, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkonoxid, Titanoxid, Siliziumoxid, Kieselsäure, Eisenoxid, Manganoxid, Nioboxid, Aluminosilikat, Hydrotalcit, Hydroxyapatit, sowie deren Mischungen.

Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägermaterial Aktivkohle einsetzt

11. Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man einen heterogenen Ruthenium-Katalysator einsetzt, bei dem die Konzentration von Ruthenium auf dem Trägermaterial zwischen etwa 0,1 und etwa 10 Gew.-% und vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und etwa 5 Gew.-% beträgt.

12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis etwa 350 °C, vorzugsweise im Bereich von etwa 180 bis etwa 320 °C und insbesondere im Bereich von etwa 250 bis etwa 300 °C durchführt.

13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Reaktor durchführt, der kontinuierlich von einem Gasstrom durchströmt wird, wobei dieser Gasstrom beim Eintritt in den Reaktor mindestens einen Terpenalkohol sowie ein sauerstoffhaltiges Gas sowie gegebenenfalls ein Inertgas umfasst.

14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das sauerstoffhaltige Gas mindestens 0,1 Vol.-% Sauerstoff, bezogen auf das Gesamtvolumen des sauerstoffhaltigen Gases, bestimmt bei 20°C und 1013,25 hPa, enthält.

15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass

(i) die Strömungsrate des Gasstroms bezogen auf das Volumen des heterogenen Katalysators (gas hourly space velocity GHSV) etwa 100 h"1 bis etwa 5.000 h"1, vorzugsweise etwa 200 h"1 bis etwa 1.000 h"1 beträgt und/oder

(ii) die Konzentration an Terpenalkohol in dem in den Reaktor eintretenden Gasstrom etwa 1 Mol-% bis etwa 15 Mol-%, vorzugsweise etwa 3 Mol-% bis etwa 10 Mol-% beträgt.