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1. (WO2019040973) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PENTAPEPTIDES CYCLIQUES
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N° de publication : WO/2019/040973 N° de la demande internationale : PCT/AU2018/050872
Date de publication : 07.03.2019 Date de dépôt international : 16.08.2018
CIB :
C07K 7/56 (2006.01) ,C07K 7/02 (2006.01) ,C07K 1/04 (2006.01) ,C07K 1/06 (2006.01) ,C07K 17/08 (2006.01) ,A61K 38/12 (2006.01) ,A61P 25/00 (2006.01) ,A61P 37/00 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
K
PEPTIDES
7
Peptides ayant de 5 à 20 amino-acides dans une séquence entièrement déterminée; Leurs dérivés
50
Peptides cycliques contenant au moins une liaison peptidique anormale
54
comportant au moins une liaison peptidique anormale dans le cycle
56
cyclisés autrement que par l'acide diamino-2,4 butanoïque
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
K
PEPTIDES
7
Peptides ayant de 5 à 20 amino-acides dans une séquence entièrement déterminée; Leurs dérivés
02
Peptides linéaires contenant au moins une liaison peptidique anormale
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
K
PEPTIDES
1
Procédés généraux de préparation de peptides
04
sur des supports
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
K
PEPTIDES
1
Procédés généraux de préparation de peptides
06
utilisant des groupes protecteurs ou des agents d'activation
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
K
PEPTIDES
17
Peptides fixés sur un support ou immobilisés; Leur préparation
02
Peptides immobilisés sur, ou dans, un support organique
08
le support étant un polymère synthétique
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
38
Préparations médicinales contenant des peptides
04
Peptides ayant jusqu'à 20 amino-acides dans une séquence entièrement déterminée; Leurs dérivés
12
Peptides cycliques
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
P
ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
25
Médicaments pour le traitement des troubles du système nerveux
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
P
ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
37
Médicaments pour le traitement des troubles immunologiques ou allergiques
Déposants :
ALSONEX PTY LTD [AU/AU]; 210 Alice Street Brisbane, Queensland 4000, AU
Inventeurs :
ZHENGGUO, Jiang; CN
LUCIANO, Forni; BE
ROBERTSON, Alan; AU
Mandataire :
WRAYS PTY LTD; Level 7, 863 Hay Street Perth, Western Australia 6000, AU
Données relatives à la priorité :
201790354301.09.2017AU
Titre (EN) METHOD FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF CYCLIC PENTAPEPTIDES
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PENTAPEPTIDES CYCLIQUES
Abrégé :
(EN) A method for the synthesis of a cyclic ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan- arginine pentapeptide of Formula A; wherein R1 and R2 are, independently, -H, or -C(O)R3 where R3 is -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph; the method comprising the steps of; forming a linear proline-D-cyclohexylalanine-tryptophan-arginine-ornithine pentapeptide of Formula B, attached to a polymeric resin; wherein R1 is as for Formula A, RES indicates the polymeric resin, and P1 and P2 are protecting groups; cyclising the linear pentapeptide of Formula B to form a cyclic pentapeptide of Formula C, attached to the polymeric resin; cleaving the cyclic peptide of Formula C from the resin providing a cleaved cyclic pentapeptide having a free amine group of an ornithine residue; optionally substituting the free amine group of the ornithine residue of the cleaved cyclic peptide; removing the protecting groups P1 and P2, to provide the cyclic peptide of Formula A.
(FR) L'invention concerne également un procédé de synthèse d'un pentapeptide cyclique ornithine-proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine de formule A ; dans laquelle R1 et R2 sont, indépendamment, -H, ou -C(O)R3, R3 étant -Ch2Ph, - CH2CH2Ph, -CH=CHPh, -C(NHAC)CH2Ph ; le procédé comprenant les étapes consistant à : former un pentapeptide linéaire proline-D-cyclohexylalanine-tryptophane-arginine-ornithine de formule B, fixé à une résine polymère ; R1 étant tel que pour la formule A, RES indiquent la résine polymère, et P1 et P2 étant des groupes protecteurs ; procéder à la cyclisation du pentapeptide linéaire de formule B pour former un pentapeptide cyclique de formule C, fixé à la résine polymère ; cliver le peptide cyclique de formule C à partir de la résine fournissant un pentapeptide cyclique clivé ayant un groupe amine libre d'un résidu ornithine ; éventuellement procéder à la substitution du groupe amine libre du résidu ornithine du peptide cyclique clivé ; éliminer les groupes protecteurs P1 et P2, pour fournir le peptide cyclique de formule A.
front page image
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)