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1. (WO2019033168) SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
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N° de publication : WO/2019/033168 N° de la demande internationale : PCT/AU2018/050870
Date de publication : 21.02.2019 Date de dépôt international : 16.08.2018
CIB :
C07D 311/80 (2006.01) ,C07D 311/94 (2006.01) ,C07D 311/74 (2006.01) ,C07C 51/38 (2006.01) ,C07C 37/50 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
311
Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles
02
condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
78
Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
80
Dibenzopyrannes; Dibenzopyrannes hydrogénés
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
311
Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles
02
condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
94
condensés avec des cycles autres que des cycles à six chaînons ou avec des systèmes cycliques contenant de tels cycles
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
311
Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles
02
condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
74
Benzo [b] pyrannes, hydrogénés dans le carbocycle
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
51
Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides
347
par des réactions ne créant pas de groupes carboxyle
377
par élimination d'hydrogène ou de groupes fonctionnels; par hydrogénolyse de groupes fonctionnels
38
par décarboxylation
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
37
Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
50
par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
Déposants :
THE UNIVERSITY OF SYDNEY [AU/AU]; Parramatta Road The University of Sydney, New South Wales 2006, AU
Inventeurs :
REEKIE, Tristan; AU
SCOTT, Michael; AU
KASSIOU, Michael; AU
Mandataire :
FPA PATENT ATTORNEYS PTY LTD; Level 43 101 Collins Street Melbourne, Victoria 3000, AU
Données relatives à la priorité :
201790328716.08.2017AU
Titre (EN) SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP
(FR) SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
Abrégé :
(EN) method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.
(FR) L'invention concerne un procédé de décarboxylation d'un composé phytocannabinoïde carboxylé de formule I pour former un composé phytocannabinoïde de formule II. Dans la formule I et la formule II : R1 est choisi dans le groupe constitué par un alkyle en C1 à C5 substitué ou non substitué ; R2 est choisi dans le groupe constitué par OH ou O, et R3 est choisi dans le groupe constitué par : un cyclohexène substitué ou non substitué, un alcène en C2 à C8 substitué ou non substitué, ou un dialcène en C2 à C8 substitué ou non substitué ; ou R2 est O, et R2 et R3 forment ensemble une structure cyclique dans laquelle R2 est un atome de cycle interne. Le procédé consiste à chauffer un mélange réactionnel comprenant le composé phytocannabinoïde carboxylé et un solvant aprotique polaire en présence de LiCl pendant une durée suffisante pour décarboxyler au moins une partie des composés phytocannabinoïdes carboxylés et former le composé phytocannabinoïde.
front page image
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)