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1. (WO2018141854) DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE POUR L'INHIBITION DU VIRUS DE LA GRIPPE
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N° de publication : WO/2018/141854 N° de la demande internationale : PCT/EP2018/052537
Date de publication : 09.08.2018 Date de dépôt international : 01.02.2018
CIB :
C07D 263/57 (2006.01) ,C07D 413/14 (2006.01) ,A61P 31/16 (2006.01) ,A61K 31/496 (2006.01) ,C07D 417/04 (2006.01) ,C07D 277/66 (2006.01) ,C07D 498/04 (2006.01) ,C07D 413/12 (2006.01) ,C07D 417/12 (2006.01) ,C07D 307/81 (2006.01) ,C07D 487/08 (2006.01) ,C07D 417/10 (2006.01) ,C07D 413/10 (2006.01) ,C07D 413/04 (2006.01) ,C07D 235/18 (2006.01) ,C07D 401/10 (2006.01) ,A61K 31/4995 (2006.01) ,A61K 31/454 (2006.01) ,A61K 31/551 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
263
Composés hétérocycliques contenant des cycles oxazole-1, 3 ou oxazole-1, 3 hydrogéné
52
condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
54
Benzoxazoles; Benzoxazoles hydrogénés
56
avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement en position 2
57
Radicaux aryle ou aryle substitués
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
14
contenant au moins trois hétérocycles
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
P
ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
31
Agents anti-infectieux, c. à d. antibiotiques, antiseptiques, chimiothérapeutiques
12
Antiviraux
14
pour le traitement des virus ARN
16
de la grippe ou des rhinovirus
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
495
ayant des cycles à six chaînons avec deux azote comme seuls hétéro-atomes d'un cycle, p.ex. pipérazine
496
Pipérazines non condensées contenant d'autres hétérocycles, p.ex. rifampine, thiothixène
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
417
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre et d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D415/211
02
contenant deux hétérocycles
04
liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
277
Composés hétérocycliques contenant des cycles thiazole-1, 3 ou thiazole-1, 3 hydrogénés
60
condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
62
Benzothiazoles
64
avec uniquement des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués liés en position 2
66
avec des cycles ou des systèmes cycliques aromatiques liés directement en position 2
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
498
Composés hétérocycliques contenant dans le système condensé au moins un hétérocycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04
Systèmes condensés en ortho
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
12
liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
417
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre et d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D415/211
02
contenant deux hétérocycles
12
liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
307
Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle
77
condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
78
Benzo [b] furannes; Benzo [b] furannes hydrogénés
79
avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle
81
Radicaux substitués par des atomes d'azote ne faisant pas partie d'un radical nitro
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
487
Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes dans le système condensé, non prévus par les groupes C07D451/-C07D477/187
02
dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
08
Systèmes pontés
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
417
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre et d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe C07D415/211
02
contenant deux hétérocycles
10
liés par une chaîne carbonée contenant des cycles aromatiques
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
10
liés par une chaîne carbonée contenant des cycles aromatiques
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
04
liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
235
Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, condensés avec d'autres cycles
02
condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
04
Benzimidazoles; Benzimidazoles hydrogénés
18
avec des radicaux aryle liés directement en position 2
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02
contenant deux hétérocycles
10
liés par une chaîne carbonée contenant des cycles aromatiques
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
495
ayant des cycles à six chaînons avec deux azote comme seuls hétéro-atomes d'un cycle, p.ex. pipérazine
4995
Pyrazines ou pipérazines formant une partie de systèmes cycliques pontés
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
435
ayant des cycles à six chaînons avec un azote comme seul hétéro-atome d'un cycle
44
Pyridines non condensées; Leurs dérivés hydrogénés
445
Pipéridines non condensées, p.ex. pipérocaïne
4523
contenant d'autres systèmes hétérocycliques
454
contenant un cycle à cinq chaînons avec l'azote comme hétéro-atome du cycle, p.ex. pimozide, dompéridone
A NÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61
SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
K
PRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31
Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques
33
Composés hétérocycliques
395
ayant l'azote comme hétéro-atome d'un cycle, p.ex. guanéthidine, rifamycines
55
ayant des cycles à sept chaînons, p.ex. azélastine, pentylènetétrazole
551
ayant deux atomes d'azote comme hétéro-atomes d'un cycle, p.ex. clozapine, dilazèpe
Déposants : JANSSEN VACCINES & PREVENTION B.V.[NL/NL]; Archimedesweg 4 2333 CN Leiden, NL
Inventeurs : VAN DONGEN, Maria; NL
JURASZEK, Jaroslaw; NL
SCHEPENS, Wim, Bert, Griet; BE
LAWSON, Edward, Charles; US
SHOOK, Brian, C; US
JONCKERS, Tim, Hugo, Maria; BE
TAHRI, Abdellah; BE
RABOISSON, Pierre, Jean-Marie, Bernard; BE
BUYCK, Christophe, Francis, Robert, Nestor; BE
Mandataire : MANTEN, Annemieke; NL
VERHAGE, Richard, A; NL
BESLIER, Victor; NL
Données relatives à la priorité :
17156448.716.02.2017EP
62/453,67302.02.2017US
Titre (EN) PIPERAZINE DERIVATIVES FOR INFLUENZA VIRUS INHIBITION
(FR) DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE POUR L'INHIBITION DU VIRUS DE LA GRIPPE
Abrégé :
(EN) The present invention provides piperazine derivatives exhibiting high affinity to the stem region (viral membrane proximal part) of influenza hemagglutinin as determined through competition binding and high virus neutralization activity while having low cytotoxity. Furthermore, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising said piperazine derivatives, methods of preparing said piperazine derivatives, as well as said piperazine derivatives for use in medical prevention or treatment, especially for preventing or treating influenza.
(FR) La présente invention concerne des dérivés de pipérazine présentant une affinité élevée vis-à-vis de la région de tige (partie proximale de membrane virale) de l'hémagglutinine de la grippe telle que déterminée par liaison compétitive et une forte activité de neutralisation de virus, tout en ayant une faible cytotoxité. La présente invention concerne en outre, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits dérivés de pipérazine, des procédés de préparation de ces derniers, ainsi que leur utilisation dans la prévention ou le traitement médical, particulièrement, dans la prévention ou le traitement de la grippe.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)