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1. (WO2018108606) PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCAN-2-ONE, D'ISOPHYTOL, D'ALPHA-TOCOPHÉROL (ACÉTATE) ET D'AUTRES INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

Pub. No.:    WO/2018/108606    International Application No.:    PCT/EP2017/081396
Publication Date: Fri Jun 22 01:59:59 CEST 2018 International Filing Date: Tue Dec 05 00:59:59 CET 2017
IPC: C07D 311/72
C07C 29/17
C07C 29/42
C07C 45/62
Applicants: DSM IP ASSETS B.V.
Inventors: BEUMER, Raphael
BONRATH, Werner
MEDLOCK, Jonathan Alan
MUELLER, Thomas
RIEBEL, Peter Hans
Title: PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCAN-2-ONE, D'ISOPHYTOL, D'ALPHA-TOCOPHÉROL (ACÉTATE) ET D'AUTRES INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
Abstract:
La présente invention concerne un procédé de production de 6,10-diméthylundecan-2-one comprenant l'étape d'hydrogénation du (5Z)-nerylacétone avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur, le catalyseur étant capable d'hydrogéner de manière préférentielle les liaisons doubles carbone-carbone par rapport aux liaisons doubles carbone-oxygène. Le catalyseur comprend de préférence un métal choisi dans le groupe constitué par le palladium, le platine, le rhodium, l'iridium et le nickel, et des mélanges de ceux-ci. Le 6,10-diméthylundécan-2-one obtenu selon le procédé de la présente invention peut être utilisé en tant que matière de départ pour l'isophytol et l'alpha-tocophérol (acétate) par l'intermédiaire de 3,7,11-triméthyl-dodéc-1-en-3-ol ("tétrahydronérolidol" ; THNL), 6,10,14-triméthylpentadéc-5-en-2-one ("(5E/5Z)-5,6-déhydro-C18-cétone") et de 6,10,14-pentadécane-2-one ("C18-cétone") ou en variante par l'intermédiaire de 3,7,11-triméthyl-dodéc-1-yn-3-ol, 6,10,14-triméthylpentadéc-4,5-dièn-2-one ("C18-allène-cétone") et de 6,10,14-pentadécane-2-one ("C18-cétone"). La présente invention concerne également de tels procédés qui comprennent l'étape d'hydrogénation de (5Z)-nerylacétone selon le procédé de la présente invention.