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1. (WO2018099146) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'ALCALOÏDE D'ASPIDOSPERMA
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international    Formuler une observation

N° de publication : WO/2018/099146 N° de la demande internationale : PCT/CN2017/098979
Date de publication : 07.06.2018 Date de dépôt international : 25.08.2017
CIB :
C07D 471/20 (2006.01) ,C07D 487/10 (2006.01) ,C07D 209/08 (2006.01) ,C07B 53/00 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
471
Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du système condensé, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un atome d'azote, non prévus dans les groupes C07D451/-C07D463/254
12
dans lesquels le système condensé contient trois hétérocycles
20
Systèmes condensés en spiro
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
487
Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes dans le système condensé, non prévus par les groupes C07D451/-C07D477/187
02
dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
10
Systèmes condensés en spiro
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209
Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02
condensés avec un carbocycle
04
Indoles; Indoles hydrogénés
08
avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
B
PROCÉDÉS GÉNÉRAUX DE CHIMIE ORGANIQUE; APPAREILS À CET EFFET
53
Synthèses asymétriques
Déposants : EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY[CN/CN]; No.3663, North Zhongshan Road, Putuo District Shanghai 200062, CN
Inventeurs : JIANG, Xuefeng; CN
WANG, Nengzhong; CN
BAI, Leiyang; CN
Mandataire : MSJ LAW OFFICE; Maggie Dong, Room 301B Building 358, No.3663, North Zhongshan Road, Putuo District Shanghai 200062, CN
Données relatives à la priorité :
201611076812.X30.11.2016CN
201710320158.009.05.2017CN
Titre (EN) METHOD FOR ASYMMETRICALLY SYNTHESIZING ASPIDOSPERMA ALKALOID
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'ALCALOÏDE D'ASPIDOSPERMA
(ZH) 一种不对称合成白坚木属生物碱的方法
Abrégé :
(EN) Disclosed is a method for asymmetrically synthesizing aspidosperma alkaloid. In this method, a key intermediate of formula (4) is obtained by 6 steps of reactions, including [4+2] cycloaddition of the compound of formula (1a) and the compound of formula (1b), decarboxylation, reduction, Wittig reaction, oxidation and Fischer indole rearrangement, and further transformed through several steps to obtain a series of aspidosperma alkaloids. The reaction scheme is shown in scheme (1). The method can start from abundant and readily available compounds of formulas (1a) and (1b), and provides good technical support for subsequent realization of large-scale production of the aspidosperma alkaloid and study of structure-activity relationship.
(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse asymétrique d'alcaloïde d'aspidosperma. Dans ce procédé, un intermédiaire clé de formule (4) est obtenu par 6 étapes de réactions, comprenant la cycloaddition [4+2] du composé de formule (1a) et le composé de formule (1b), la décarboxylation, la réduction, la réaction de Wittig, l'oxydation et le réarrangement d'indole de Fischer, et en outre, transformé en plusieurs étapes pour obtenir une série d'alcaloïdes d'aspidosperma. Le schéma réactionnel est représenté dans le schéma (1). Le procédé peut démarrer à partir de composés abondants et facilement disponibles de formules (1a) et (1b), et fournit un bon support technique pour la réalisation ultérieure d'une production à grande échelle de l'alcaloïde d'aspidosperma et l'étude de la relation structure-activité.
(ZH) 本发明公开了一种不对称合成白坚木属生物碱的方法。所述方法以式(1a)化合物和式(1b)化合物经[4+2]环加成,脱羧,还原,Wittig反应,氧化,Fischer吲哚重排等6个步骤的反应得到关键中间体式(4)化合物,式(4)化合物再分别经过几步转化得到一系列白坚木属生物碱,反应路线如路线(1)所示。所述方法能够从大量易得的式(1a)化合物和式(1b)化合物出发,为后续实现白坚木属生物碱规模化生产及构效关系研究提供良好的技术支持。
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Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : chinois (ZH)
Langue de dépôt : chinois (ZH)