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1. (WO2018091622) NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTONES GAMMA, DELTA-INSATURÉES
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N° de publication : WO/2018/091622 N° de la demande internationale : PCT/EP2017/079524
Date de publication : 24.05.2018 Date de dépôt international : 16.11.2017
CIB :
C07C 45/51 (2006.01) ,C07C 49/20 (2006.01) ,C07C 49/203 (2006.01)
Déposants : DSM IP ASSETS B.V.[NL/NL]; Het Overloon 1 6411 TE HEERLEN, NL
Inventeurs : AQUINO, Fabrice; CH
BONRATH, Werner; CH
RIEBEL, Peter Hans; CH
Mandataire : DUX, Roland; CH
Données relatives à la priorité :
16199438.918.11.2016EP
Titre (EN) NOVEL PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF GAMMA,DELTA-UNSATURATED KETONES
(FR) NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTONES GAMMA, DELTA-INSATURÉES
Abrégé : front page image
(EN) The present invention is directed towards an industrial sustainable process for the manufacture of gamma, delta-unsaturated ketones of formula (III ) in the presence of novel catalysts of formula (IV), wherein R1 is methyl or ethyl, R3 is methyl, R2 is a saturated or unsaturated linear, branched or cyclic hydrocarbyl group with 1 to 46 C atoms, and R and R' are independently from each other selected from the group consisting of linear C1-6-alkyl, branched C3-6-alkyl, aryl and aralkyl (see also Fig.1). The present invention is especially directed towards an industrial sustainable process for the manufacture of 6-methyl-5-hepten-2-one ("MH"; see Fig. 2), 6-methyl-5-octen-2-one ("EH"; see Fig. 3), (5EZ)-6, 10-dimethyl- 5,9-undecadien-2-one (f)-geranylacetone = "GA"; (Z)-nerylacetone = "NA"; see Fig. 4), (5fZ)-6, 10-dimethyl-5-undecen-2-one ((f)-dihydrogeranyl- acetone = "DHGA"; (Z)-dihydronerylacetone = "DHNA"; see Fig. 5) and 6, 10, 14-trimethyl-5,9, 13-pentadeca-trien-2-one (= farnesylacetone; "FA"; see Fig. 6). Preferred catalysts according to the present invention are "DPPI" (diphenyl phosphite), "DMPI" (dimethyl phosphite) and "DBPI" (dibenzyl phosphite).
(FR) La présente invention concerne un procédé industriel durable pour la fabrication de cétones gamma, delta-insaturées de formule (III) en présence de nouveaux catalyseurs de formule (IV), où R 1 est méthyle ou éthyle, R 3 est méthyle, R 2 est un groupe hydrocarbyle linéaire, ramifié ou cyclique saturé ou insaturé avec 1 à 46 atomes de C, R et R' sont indépendamment l'un de l'autre choisis dans le groupe constitué par un alkyle linéaire en C 1-6 -, un alkyle ramifié en C 3-6 -, un aryle et un aralkyle (voir également Fig. 1). La présente invention concerne en particulier un procédé industriel durable pour la fabrication de 6-méthyl-5-hepten-2-one ("MH"; voir Fig. 2), 6-méthyl-5-octen-2-one ("EH"; voir Fig. 3), (5EZ)-6, 10-diméthyl- 5,9-undecadien-2-one (f)-géranylacétone = "GA"; (Z)-nerylacétone = "NA"; voir Fig. 4), (5fZ)-6, 10-diméthyl-5-undécen-2-one ((f)-dihydrogéranyl- acétone = "DHGA"; (Z)-dihydronérylacétone = "DHNA"; voir Fig. 5) et 6, 10, 14-triméthyl-5,9, 13-pentadéca-trien-2-one (= farnésylacétone; "FA"; voir Fig. 6). Les catalyseurs préférés selon la présente invention sont "DPPI" (diphényle phosphite), "DMPI" (diméthyle phosphite) et "DBPI" (dibenzyle phosphite).
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)