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1. (WO2018084792) SYNTHÈSE D'ALCÈNES À PARTIR DE PHOSPHAALCÈNES ET DE COMPOSÉS CARBONYLE
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N° de publication : WO/2018/084792 N° de la demande internationale : PCT/SE2017/051093
Date de publication : 11.05.2018 Date de dépôt international : 03.11.2017
CIB :
C07F 9/535 (2006.01) ,C07C 1/34 (2006.01) ,C07F 9/40 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
F
COMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9
Composés contenant des éléments du 5ème groupe de la classification périodique
02
Composés du phosphore
28
à une ou plusieurs liaisons P-C
535
Organo-phosphoranes
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
1
Préparation d'hydrocarbures à partir d'un ou plusieurs composés, aucun d'eux n'étant un hydrocarbure
32
à partir de composés renfermant des hétéro-atomes autres que l'oxygène ou les halogènes, ou en addition à ceux-ci
34
par réaction de phosphines avec des aldéhydes ou des cétones, p.ex. réaction de Wittig
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
F
COMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9
Composés contenant des éléments du 5ème groupe de la classification périodique
02
Composés du phosphore
28
à une ou plusieurs liaisons P-C
38
Acides phosphoniques (R-P(:O)(OH)2); Acides thiophosphoniques
40
Leurs esters
Déposants :
OTT, Sascha [DE/SE]; SE
ESFANDIARFARD, Keyhan [IR/SE]; SE
Inventeurs :
OTT, Sascha; SE
ESFANDIARFARD, Keyhan; SE
Mandataire :
BRANN AB; Box 3690 103 59 Stockholm, SE
Données relatives à la priorité :
1651456-404.11.2016SE
Titre (EN) SYNTHESIS OF ALKENES FROM PHOSPHAALKENES AND CARBONYL COMPOUNDS
(FR) SYNTHÈSE D'ALCÈNES À PARTIR DE PHOSPHAALCÈNES ET DE COMPOSÉS CARBONYLE
Abrégé :
(EN) The present invention is a method for the reductive coupling of carbonyl compounds to selectively prepare unsymmetrical alkene(s). In a first step of the method according to the invention, a phosphorus reagent, such as a phosphanylphosphonate, a phosphoranylidenephosphane, or a silylphosphane, is used to convert the first carbonyl compound to a λ3 σ2 phosphaalkene intermediate. This phosphaalkene intermediate is activated by the addition of a base such as hydroxide or alkoxide, potentially under oxidizing conditions, and then reacted with a second carbonyl compound to form the alkene. The first and the second carbonyl compounds may be different from each other, substituted and selected from the group consisting of aldehydes, such as aromatic or aliphatic aldehyde, or ketones, such as aromatic or aliphatic ketones. In such a case, an unsymmetrical alkene is selectively formed. The invention also embraces any alkene compound prepared as taught by the present application. Another aspect of the invention is a kit of parts for the reductive coupling of a first and a second (substituted) carbonyl compound to selectively prepare unsymmetrically substituted alkene(s).
(FR) La présente invention concerne un procédé de couplage réducteur de composés carbonyle pour préparer sélectivement un(des) alcène(s) asymétrique(s). Dans une première étape du procédé selon l'invention, un réactif au phosphore, tel qu'un phosphanylphosphonate, un phosphoranylidènephosphane, ou un silylphosphane, est utilisé pour convertir le premier composé carbonyle en un intermédiaire de phosphaalcène λ3 σ2. Cet intermédiaire de phosphaalcène est activé par l'addition d'une base telle que de l'hydroxyde ou de l'alcoxyde, potentiellement dans des conditions d'oxydation, puis mis à réagir avec un second composé carbonyle pour former l'alcène. Les premier et second composés carbonyle peuvent être différents l'un de l'autre, substitués et sélectionnés dans le groupe constitué par les aldéhydes, tels qu'un aldéhyde aromatique ou aliphatique, ou des cétones, telles que des cétones aromatiques ou aliphatiques. Dans un tel cas, un alcène asymétrique est formé de manière sélective. L'invention concerne également tout composé alcène préparé selon la présente demande. Un autre aspect de l'invention concerne un kit de pièces pour le couplage réducteur d'un premier et d'un second composé carbonyle (substitué) pour préparer sélectivement un(des) alcène(s) substitué(s) asymétrique(s).
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)