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1. (WO2018082723) AMINOOXYLIPIDES POUR LA CONSTRUCTION DE SYSTÈMES LIPOSOMIQUES À AUTO-ASSEMBLAGE PERMETTANT LEUR MODIFICATION ULTÉRIEURE PAR DES MOLÉCULES BIOLOGIQUEMENT FONCTIONNELLES
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N° de publication : WO/2018/082723 N° de la demande internationale : PCT/CZ2017/050054
Date de publication : 11.05.2018 Date de dépôt international : 02.11.2017
CIB :
C07C 235/08 (2006.01) ,A61K 9/127 (2006.01) ,C07C 235/10 (2006.01) ,A61K 47/50 (2017.01)
Déposants : VYSOKA SKOLA CHEMICKO-TECHNOLOGICKA V PRAZE[CZ/CZ]; Technicka 5 16628 Praha 6, CZ
VYZKUMNY USTAV VETERINARNIHO LEKARSTVI, V. V. I.[CZ/CZ]; Hudcova 296/70 62100 Brno, CZ
APIGENEX S.R.O.[CZ/CZ]; Podebradska 56/186 19800 Praha 9, CZ
Inventeurs : LEDVINA, Miroslav; CZ
EFFENBERG, Roman; CZ
TURANEK, Jaroslav; CZ
BARTHELDYOVA, Elissa; CZ
DROZ, Ladislav; CZ
MASEK, Josef; CZ
HUBATKA, Frantisek; CZ
Mandataire : HARTVICHOVA, Katerina; CZ
Données relatives à la priorité :
PV 2016-68503.11.2016CZ
Titre (EN) AMINOOXYLIPIDS FOR THE CONSTRUCTION OF SELF-ASSEMBLING LIPOSOMAL SYSTEMS ENABLING THEIR SUBSEQUENT MODIFICATION BY BIOLOGICALLY FUNCTIONAL MOLECULES
(FR) AMINOOXYLIPIDES POUR LA CONSTRUCTION DE SYSTÈMES LIPOSOMIQUES À AUTO-ASSEMBLAGE PERMETTANT LEUR MODIFICATION ULTÉRIEURE PAR DES MOLÉCULES BIOLOGIQUEMENT FONCTIONNELLES
Abrégé : front page image
(EN) New aminooxylipids of general formula (I), wherein n1 = 5-30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) where n2 = 2 -10, or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III), wherein n3 = 1-14, are provided. A method of preparation of the aminooxylipids of general formula (I) characterized in that the acylation of N-tert-butoxycarbonyl-polymethylenediamine {(CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)n-N H2, n = 2 -13}, or N-tert- butoxycarbonyl-polyethyleglycoldiamine {(CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)2-[0-(CH2)]n-0-(CH2)2NH2, n = 1-14} with in position C(2) symmetrically branched fatty acids of general formula (IV), wherein n1 = 5-30, in the presence of condensation reagent, or from acid of general formula (IV) derived acylchloride of general formula (V) wherein n1 = 5-30, produces N-Boc-aminolipids of general formula (VI), wherein n1 = 5-30 a X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III). These are converted by debocylation to aminolipids of general formula (VII), wherein n1 = 5-30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III). By their condensation with N-terf-butoxycarbonyl-aminooxyacetic acid in the presence of condensation reagent, N-Boc-aminooxylipids of general formula (VIII), where in n1 = 5- 30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III), are obtained, which by debocylation afford aminooxylipids of general formula (I). Acylchlorides of general formula (V) are prepared by reaction of acid of general formula (IV) with oxalylchloride in the presence of catalytic amount of N, N-dimethylformamide in organic aprotic solvent. The use of nontoxic aminooxylipids of the general formula I for construction of nontoxic self-assembly liposomal carriers of therapeutics presenting aminooxy groups and so-called "post-liposomal" modification of these carriers with biologically functional molecules using oxime ligation technique (binding counterparts: aminooxy group and aldehyde or ketone group).
(FR) La présente invention concerne de nouveaux aminooxylipides de formule générale (I), dans laquelle n 1 = 5-30 et X représente un lieur de polyméthylène de formule générale (II) où n 2 = 2-10, ou bien X représente un lieur de polyéthylène glycol de formule générale (III), où n 3 = 1-14. Le procédé de préparation des aminooxylipides de formule générale (I) est caractérisé en ce que l'acylation de N-tert-butoxycarbonyl-polyméthylènediamine {(CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)n-N H2, n = 2 -13}, ou N-tert- butoxycarbonyl-polyéthyleglycoldiamine {(CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)2-[0-(CH2)]n-0-(CH2)2NH2, n = 1-14} avec en position C (2) des acides gras à ramification symétrique de formule générale (IV), où n 1 = 5-30, en présence d'un réactif de condensation, ou à partir d'acide de formule générale (IV) dérivé d'acylchlorure de formule générale (V), dans laquelle n 1 = 5-30, produit des N -Boc-aminoxydes de formule générale (VI), où n 1 = 5-30 un X est un lieur de polyméthylène de formule générale (II) ou bien X est un lieur de polyéthylène glycol de formule générale (III). Ceux-ci sont convertis par débocylation en aminolipides de formule générale (VII), où n 1 = 5-30 et X est un lieur de polyméthylène de formule générale (II) ou bien X représente un lieur polyéthylène glycol de formule générale (III). Par leur condensation avec le N -terf-butoxycarbonyl-aminooxyacétique en présence de réactif de condensation, on obtient des N -Boc-aminooxylipides de formule générale (VIII), où n 1 = 5-30 et X est un lieur de polyméthylène de formule générale (II) ou bien X est un lieur de polyéthylène glycol de formule générale (III), et ensuite, par débocylation, on obtient des aminooxylipides de formule générale (I). Les acylchlorures de la formule générale (V) sont préparés par la réaction d'acide de la formule générale (IV) avec de l'oxalylchlorure en présence d'une quantité catalytique de N, N-diméthylformamide dans un solvant organique aprotique. L'invention concerne également l'utilisation d'aminooxylipides non toxiques de formule générale I pour la construction de vecteurs liposomaux à auto-assemblage non toxiques d'agents thérapeutiques présentant des groupes aminooxy et la modification "post-liposomale" de ces vecteurs avec des molécules biologiquement fonctionnelles à l'aide d'une technique de ligature d'oxime (homologues de liaison : groupe aminooxy et aldéhyde ou groupe cétone).
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : ???LANGUAGE_SYMBOL_CS??? (CS)