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1. (WO2018059279) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN NOUVEAU LIGAND CHIRAL, CHÉLATE MÉTALLIQUE, VARIÉTÉ D'ACIDES AMINÉS NON NATURELS, MARAVIROC ET INTERMÉDIAIRE CLÉ DE CELUI-CI
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N° de publication : WO/2018/059279 N° de la demande internationale : PCT/CN2017/102327
Date de publication : 05.04.2018 Date de dépôt international : 19.09.2017
CIB :
C07D 207/16 (2006.01) ,C07D 409/12 (2006.01) ,C07F 15/04 (2006.01) ,C07C 227/34 (2006.01) ,C07C 229/34 (2006.01) ,C07D 401/04 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207
Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02
avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle
04
ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
10
avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
16
Atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
409
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
12
liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
F
COMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
15
Composés contenant des éléments du 8ème groupe de la classification périodique
04
Composés du nickel
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
227
Préparation de composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
30
Préparation d'isomères optiques
34
par séparation d'isomères optiques
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
229
Composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
02
ayant des groupes amino et carboxyle liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné
34
le squelette carboné contenant des cycles aromatiques à six chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02
contenant deux hétérocycles
04
liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
Déposants :
中国科学院上海药物研究所 SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES [CN/CN]; 中国上海市 浦东张江祖冲之路555号 555 Zu Chong Zhi Road, Zhang Jiang, Pudong Shanghai 201203, CN
Inventeurs :
柳红 LIU, Hong; CN
王江 WANG, Jiang; CN
周圣斌 ZHOU, Shengbin; CN
彭攀峰 PENG, Panfeng; CN
年永 NIAN, Yong; CN
王姝妮 WANG, Shuni; CN
舒双杰 SHU, Shuangjie; CN
沈昊 SHEN, Hao; CN
蒋华良 JIANG, Hualiang; CN
陈凯先 CHEN, Kaixian; CN
Mandataire :
上海一平知识产权代理有限公司 XU & PARTNERS,LLC.; 中国上海市 普陀区真北路958号天地科技广场1号楼106室 Room No.106, Building No.1, Universal High-Tech Plaza, 958 Zhen Bei Road, Putuo District Shanghai 200333, CN
Données relatives à la priorité :
201610871043.629.09.2016CN
Titre (EN) METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL CHIRAL LIGAND, METAL CHELATE, A VARIETY OF NON-NATURAL AMINO ACIDS, MARAVIROC AND KEY INTERMEDIATE THEREOF
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN NOUVEAU LIGAND CHIRAL, CHÉLATE MÉTALLIQUE, VARIÉTÉ D'ACIDES AMINÉS NON NATURELS, MARAVIROC ET INTERMÉDIAIRE CLÉ DE CELUI-CI
(ZH) 新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维诺及其关键中间体的合成方法
Abrégé :
(EN) Disclosed is a method for synthesizing a novel chiral ligand, a metal chelate, a variety of non-natural amino acids, Maraviroc and a key intermediate thereof. In the invention, (R)-2-methyl proline is selected and used as a starting raw material, (S)-β3-amino acid is obtained by asymmetric resolution induced by using a nickel chelate, and Maraviroc is synthesized by using (S)-3-amino-3-phenylpropionic acid as a key intermediate with a high yield and the ee value reaching 98.2% or more. The method of the present invention has widely available materials, mild synthetic process conditions, is easy to control, and produces a product of a high optical purity.
(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse d'un nouveau ligand chiral, d'un chélate métallique, d'une variété d'acides aminés non naturels, de Maraviroc et d'un intermédiaire clé de celui-ci. Selon l'invention, la (R)-2-méthyl-proline est sélectionnée et utilisée en tant que matière première de départ, l'acide aminé (S)-bêta 3 - est obtenu par une résolution asymétrique induite par l'utilisation d'un chélate de nickel, et le Maraviroc est synthétisé en utilisant (S)-3-amino-3-phénylpropionique en tant qu'intermédiaire clé avec un rendement élevé et la valeur ee atteignant 98,2 % ou plus. Le procédé de la présente invention présente des matériaux largement disponibles, des conditions de traitement de synthèse modérées, est facile à commander, et fourni un produit d'une pureté optique élevée.
(ZH) 本发明公开了一种新型手性配体、金属螯合物、多种非天然氨基酸、马拉维诺及其关键中间体的合成方法,本发明选用(R)-2-甲基脯氨酸为起始原料,利用镍螯合物诱导不对称拆分获得(S)-β3-氨基酸,并以(S)-3-氨基-3-苯基丙酸作为关键中间体,合成马拉维诺,收率高,且ee值达到98.2%以上。本发明的方法,原料来源广泛,合成工艺条件温和,易于控制,产品光学纯度高。
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : chinois (ZH)
Langue de dépôt : chinois (ZH)