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1. (WO2018050795) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-ESTERS DE CAROTÉNOÏDES
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N° de publication :    WO/2018/050795    N° de la demande internationale :    PCT/EP2017/073221
Date de publication : 22.03.2018 Date de dépôt international : 15.09.2017
CIB :
C07C 67/293 (2006.01), C07C 69/013 (2006.01), C07C 69/16 (2006.01), C07C 69/28 (2006.01), C07C 69/40 (2006.01), C07C 69/58 (2006.01), C07C 69/587 (2006.01), C07C 67/08 (2006.01), C07C 69/145 (2006.01), C07C 227/16 (2006.01), C07C 229/12 (2006.01), C07C 269/06 (2006.01), C07C 271/22 (2006.01)
Déposants : BASF SE [DE/DE]; Carl-Bosch-Str. 38 67056 Ludwigshafen am Rhein (DE)
Inventeurs : SCHAEFER, Bernd; (DE).
SIEGEL, Wolfgang; (DE)
Mandataire : REITSTÖTTER - KINZEBACH; Im Zollhof 1 67061 Ludwigshafen (DE)
Données relatives à la priorité :
16189287.2 16.09.2016 EP
Titre (EN) PROCESS FOR PREPARING OF CAROTENOID MONO-ESTERS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONO-ESTERS DE CAROTÉNOÏDES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention relates to a process for preparing a carotenoid mono-ester of the formula (I), including the stereoisomers of formula (I), wherein, R1 is e.g. hydrogen, C1-C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, C4-C20-alkdienyl, C6-C20-alktrienyl or C8-C20- alktetraenyl, R2 is e.g. hydrogen or -NRaRb, wherein Ra is e.g. hydrogen, C1-C4-alkyl, -C(O)-C1-C3-alkyl, -Boc or -Cbz, Rb is e.g. hydrogen or C1-C4-alkyl, R3 is e.g. hydrogen, and X1, X2 are independently from each other CH2 or C=O, which comprises reacting a phosphonium salt of the formula (II) or a stereoisomer thereof: formula (II) wherein X1 is as defined for formula (I), R4 is phenyl, tert-butyl or tolyl, and Y- is a suitable counteranion, with a 12'-apocarotenal ester of the formula (III) or a stereoisomer thereof: formula (III) wherein X2, R1, R2, and R3 are as defined for formula (I), in the presence of a base or a cryptobase.
(FR)La présente invention concerne un processus de préparation de mono-esters de caroténoïdes de formule (I), comprenant les stéréoisomères de formule (I), dans laquelle, R1 est par exemple l'hydrogène, C1-C20-alkyle, C2-C20-alcényle, C4-C20-alkdiényle, C6-C20-alktriényle ou C8-C20- alktétraenyle, R2 est par exemple l'hydrogène ou -NRaRb, où Ra est par exemple l'hydrogène, C1-C4-alkyle, -C(O)-C1-C3-alkyle, -Boc ou -Cbz, Rb est par exemple l'hydrogène ou C1-C4-alkyle, R3 est par exemple l'hydrogène, et X1, X2 sont indépendamment les uns des autres CH2 ou C=O, qui comprend la réaction d'un sel de phosphonium de formule (II) ou un stéréoisomère de celui-ci : formule (II) dans laquelle X1 est tel que défini pour la formule (I), R4 est un phényle, tert-butyle ou tolyle, et Y- est un contre-anion approprié, avec un ester 12'-apocaroténal de la formule (III) ou un stéréoisomère de celui-ci : formule (III) dans laquelle X2, R1, R2, et R3 sont tel que définis pour la formule (I), en présence d'une base ou d'une cryptobase.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)