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1. (WO2018050792) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS DE 12'-APOCAROTÈNES EN TANT QUE BLOCS DE CONSTRUCTION POUR DES CAROTÉNOÏDES
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N° de publication : WO/2018/050792 N° de la demande internationale : PCT/EP2017/073218
Date de publication : 22.03.2018 Date de dépôt international : 15.09.2017
CIB :
C07C 67/08 (2006.01)
Déposants : BASF SE[DE/DE]; Carl-Bosch-Str. 38 67056 Ludwigshafen am Rhein, DE
Inventeurs : SCHAEFER, Bernd; DE
SIEGEL, Wolfgang; DE
Mandataire : REITSTÖTTER - KINZEBACH; Im Zollhof 1 67061 Ludwigshafen, DE
Données relatives à la priorité :
16189281.516.09.2016EP
Titre (EN) PROCESS FOR PREPARING ESTERS OF 12'-APOCAROTENALS AS BUILDING BLOCKS FOR CAROTENOIDS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS DE 12'-APOCAROTÈNES EN TANT QUE BLOCS DE CONSTRUCTION POUR DES CAROTÉNOÏDES
Abrégé : front page image
(EN) The present invention relates to a process for preparing a 12'-apocarotenal ester of the formula (I), R1 is e.g. hydrogen, C1-C20-alkyl, C2-C2o-alkenyl, C4-C20-alkdienyl, C6-C20-alktrienyl or C8-C20-alktetraenyl, R2 is e.g. hydrogen or -NRaRb, wherein Ra is e.g. hydrogen, C1-C4-alkyl, -C(0)-C1-C3-alkyl, -Boc or -Cbz, Rb is e.g. hydrogen or C1-C4-alkyl, R3 is e.g. hydrogen, and X is CH2 or C=0, the process being characterized in that an alcohol of the formula (IV), is reacted with a carboxylic acid or one of its derivatives of the formula (V), wherein the variables R1, R2 and R3 are as defined above, and for n = 1 the variable Z is halogen, -OH or -0-C(0)-C1-C4-alkyl, and for n = 2 the variable Z is O or S, wherein the reaction is carried out in the presence of a tertiary amine and in case a compound of the formula (IV) with Z = -OH is used also in the presence of an activator. The invention further relates to certain 12'-apocarotenal esters of the formula (I).
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ester 12'-apocaroténique de formule (I), R 1 est par exemple, de l'hydrogène, C 1 -C 20 -alkyle, C2-C2o-alcényle, C 4 -C 20 -alcadiényle, C 6 -C 20 -alcatriényle ou C 8 -C 20 -alcatétraényle, R 2 est par exemple l'hydrogène ou -NRaRb, où R a est, par exemple, de l'hydrogène, C 1 -C 4 -alkyle, -C (0)-C 1 -C 3 -alkyle, -Boc ou -Cbz, R b est par exemple l'hydrogène ou C 1 -C 4 -alkyle, R 3 est, par exemple, de l'hydrogène, et X est CH 2 ou C = 0, le procédé étant caractérisé en ce qu'un alcool de formule (IV) est mis en réaction avec un acide carboxylique ou un de ses dérivés de formule (V), les variables R 1 , R 2 et R 3 étant telles que définies ci-dessus, et pour n = 1, la variable Z est halogène, -OH ou -0-C (0)-C 1 -C 4 -alkyle, et pour n = 2, la variable Z est O ou S, la réaction étant réalisée en présence d'une amine tertiaire et dans le cas où un composé de formule (IV) avec Z = -OH est également utilisé en présence d'un activateur. L'invention concerne en outre certains esters de 12'-apocarotènes de la formule (I).
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)