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1. (WO2017197870) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE PAR OXYDATION DE P-CARBOXYBENZÈNE SULFONAMIDE À L'AIDE D'OXYGÈNE
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N° de publication :    WO/2017/197870    N° de la demande internationale :    PCT/CN2016/108404
Date de publication : 23.11.2017 Date de dépôt international : 02.12.2016
CIB :
C07C 311/16 (2006.01), C07C 303/40 (2006.01)
Déposants : CHINA UNIVERSITY OF MINING AND TECHNOLOGY [CN/CN]; Science Academy of China University of Miningand Technology No. 1 University Road Xuzhou, Jiangsu 221116 (CN)
Inventeurs : LIANG, Jing; (CN).
YANG, Huihui; (CN).
WEI, Xianyong; (CN).
ZONG, Zhimin; (CN)
Mandataire : NANJING RUI HONG PATENT AND TRADEMARK OFFICE LLP; Room 304, No. 1 Taiping Gate Street Nanjing, Jiangsu 210000 (CN)
Données relatives à la priorité :
201610324265.6 16.05.2016 CN
Titre (EN) METHOD FOR OXIDATIVELY SYNTHESIZING P-CARBOXYBENZENE SULFONAMIDE BY MEANS OF OXYGEN
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE PAR OXYDATION DE P-CARBOXYBENZÈNE SULFONAMIDE À L'AIDE D'OXYGÈNE
(ZH) 一种氧气氧化合成对羧基苯磺酰胺的方法
Abrégé : front page image
(EN)The present invention belongs to a method for preparing p-carboxybenzene sulfonamide. A method for oxidatively synthesizing p-carboxybenzene sulfonamide by means of oxygen. The method comprises: oxygen is taken as an oxidizing agent, an oxygen pressure is only required to be maintained at 1 atm, and oxidization is carried out in an acetic acid, by taking oxygen as the oxidizing agent under the action of a nitroxide free radical type catalyst and a metal salt or a metallic oxide cocatalyst; and p-methylphenyl sulphonylamine is catalytically oxidized to prepare p-carboxybenzene sulfonamide. The processes comprise: 5 mL of acetic acid, 1 mmol of p-methylphenyl sulphonylamine, the catalyst and a cocatalyst are sequentially added in a round-bottom flask having a magnetic stirring device; oxygen is introduced, and the pressure is maintained at 1 atm; the dosage mole ratio of the catalyst is 3%-8% of the dosage of the p-methylphenyl sulphonylamine, the dosage mole ratio of the cocatalyst is 0.5%-6% of the dosage of the p-methylphenyl sulphonylamine, reaction is finished after stirring is performed for 2-12 hours at the temperature of 40-120 °C, following which cooling is performed, reduced pressure distillation is performed to remove acetic acid, residues are sequentially washed with water and acetone, and drying is performed to obtain p-carboxybenzene sulfonamide. The advantages are mild conditions and high yield.
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation de p-carboxybenzène sulfonamide. Procédé de synthèse par oxydation de p-carboxybenzène sulfonamide à l'aide d'oxygène. Le procédé consiste à : prendre de l'oxygène en tant qu'agent oxydant, à maintenir une pression d'oxygène uniquement à 1 atm, et à effectuer l'oxydation dans un acide acétique, en prenant de l'oxygène en tant qu'agent oxydant sous l'action d'un catalyseur de type nitroxyde à radical libre et d'un sel métallique ou d'un cocatalyseur d'oxyde métallique ; et la p-méthylphényle sulfonylamine est oxydée catalytiquement pour synthétiser du p-carboxybenzène sulfonamide. Les procédés comprennent : 5 mL d'acide acétique, 1 mmol de p-méthylphénylsulphonylamine, le catalyseur et un cocatalyseur sont ajoutés de manière séquentielle dans un flacon à fond rond ayant un dispositif d'agitation magnétique ; de l'oxygène est introduit, et la pression est maintenue à 1 atm ; le rapport molaire de dose du catalyseur est de 3 % à 8 % de la dose de la p-méthylphényle sulfonylamine, le rapport molaire de dose du cocatalyseur est de 0,5 % à 6 % du dosage de la p-méthylphénylsulfonylamine, la réaction est terminée après l'agitation pendant 2 à 12 heures à une température de 40 à 120 °C, après quoi un refroidissement est effectué, une distillation à pression réduite est réalisée pour éliminer l'acide acétique, les résidus sont lavés de manière séquentielle avec de l'eau et de l'acétone, et le séchage est effectué pour obtenir du p-carboxybenzène sulfonamide. Les avantages sont des conditions douces et un rendement élevé.
(ZH)一种氧气氧化合成对羧基苯磺酰胺的方法,属于制备对羧基苯磺酰胺的方法。该方法以氧气为氧化剂,氧气压仅需维持在1atm,在氮氧自由基型催化剂及金属盐或金属氧化物助催化剂的作用下,以氧气为氧化剂,氧化反应在乙酸中进行;催化氧化对甲基苯磺酰胺制备对羧基苯磺酰胺;工艺:在装有磁力搅拌装置的圆底烧瓶中,依次加入5mL的乙酸、1mmol的对甲基苯磺酰胺、催化剂和助催化剂,通入氧气,并维持压力为1atm;催化剂的用量摩尔比为对甲基苯磺酰胺用量的3%~8%,助催化剂的用量摩尔比为对甲基苯磺酰胺用量的0.5%~6%,在40~120℃条件下,搅拌2~12小时后停止反应,冷却,减压蒸馏除去乙酸,残渣依次用水洗、丙酮洗涤,干燥得到产物对羧基苯磺酰胺。优点:条件温和,产率高。
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
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Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : chinois (ZH)
Langue de dépôt : chinois (ZH)