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1. (WO2017184870) SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE (±)-ÉPIANASTRÉPHINE, (±)-ANASTRÉPHINE ET LEURS ANALOGUES
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N° de publication :    WO/2017/184870    N° de la demande internationale :    PCT/US2017/028645
Date de publication : 26.10.2017 Date de dépôt international : 20.04.2017
CIB :
C07D 307/83 (2006.01)
Déposants : THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE [US/US]; 1400 Independence Ave. S.W. Washington, District of Columbia 20250 (US)
Inventeurs : WALSE, Spencer S.; (US).
KUZMICH, Daniel; (US)
Mandataire : GOLDBERG, Joshua B.; (US)
Données relatives à la priorité :
62/325,789 21.04.2016 US
15/492,340 20.04.2017 US
Titre (EN) DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-EPIANASTREPHIN, (±)-ANASTREPHIN AND ANALOGS THEREOF
(FR) SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE (±)-ÉPIANASTRÉPHINE, (±)-ANASTRÉPHINE ET LEURS ANALOGUES
Abrégé : front page image
(EN)A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)- epianastrephin (1) (wherein: R1 i s ethenyl, R2 and R3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R2 is ethenyl, R1 and R3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein :_R1 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R2 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R1 and R2 together with the carbon atom they are attached form a C3-6 cycloalkyl ring, R3 is C1-5 alkyl and n is 0-2): Formula I, II, III, IV.
(FR)La présente invention décrit un procédé de synthèse de γ-lactones trans-condensées présentant la formule (IV) à partir de cétones cycliques substituées de formule (I). Une synthèse diastéréosélective de (±)-épianastréphine (1) (R1 représentant un groupe éthényle, R2 et R3 représentant chacun un groupe méthyle, et n valant 1), (±)-anastréphine (2) (R2 représentant un groupe éthényle, R1 et R3 représentant chacun un groupe méthyle et n valant 1), et leurs analogues (R1 représentant H, un groupe alkyle en C1-5, alcényle en C2-6 ou alcynyle en C2-6, R2 représentant H, un groupe alkyle en C1-5, alcényle en C2-6 ou alcynyle en C2-6, R1 et R2 conjointement à l’atome de carbone auquel ils sont fixés formant un cycle cycloalkyle en C3-6, R3 représentant un groupe alkyle en C1-5 et n valant de 0 à 2) : formule I, II, III, IV.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)