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1. (WO2017140607) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SPIROGALBANONE
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N° de publication :    WO/2017/140607    N° de la demande internationale :    PCT/EP2017/053112
Date de publication : 24.08.2017 Date de dépôt international : 13.02.2017
CIB :
C07C 41/00 (2006.01), C07C 41/28 (2006.01), C07C 41/50 (2006.01), C07C 41/56 (2006.01), C07C 45/45 (2006.01), C07C 49/553 (2006.01), C07C 45/51 (2006.01)
Déposants : GIVAUDAN SA [CH/CH]; Chemin de la Parfumerie 5 1214 Vernier (CH)
Inventeurs : ELLWOOD, Simon; (CH).
THIAM, William Alexander; (CH)
Mandataire : MCSTEA, John; (CH)
Données relatives à la priorité :
1602644.5 15.02.2016 GB
Titre (EN) PROCESS FOR PREPARING SPIROGALBANONE
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SPIROGALBANONE
Abrégé : front page image
(EN)A method of making spirogalbanone comprising the steps of: (a) subjecting ethynylspirodecanol to a Rupe rearrangement to give a compound of the formula I; (b) converting the compound of (a) to a C1-C4 alkyl acetal; (c) subjecting the acetal to a trans-acetalisation reaction with allyl alcohol in the presence of a mild acid catalyst; (d) heating the product of (c) in the presence of an acid catalyst to give an allylenolether; and (e) subjecting the product of (d) to a Claisen rearrangement to give spirogalbanone. The method affords an easier and more efficient method of preparation.
(FR)Procédé de fabrication de spirogalbanone comprenant les étapes suivantes : (a) soumission de l'éthynylspirodécanol à un réagencement de Rupe pour obtenir un composé de formule I (b) conversion du composé de (a) en un (alkyle en C1-C4)-acétal; (c) soumission de l'acétal à une réaction de trans-acétalisation avec de l'alcool allylique en présence d'un catalyseur acide doux; (d) chauffage du produit de (c) en présence d'un catalyseur acide pour obtenir un allylénoléther; et (e) soumission du produit de (d) à un réarrangement de Claisen pour obtenir de la spirogalbanone. Ce procédé fournit un procédé de synthèse plus simple et plus efficace.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)