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1. (WO2016193882) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CINACALCET ET CHLORHYDRATE DE CINACALCET
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication : WO/2016/193882 N° de la demande internationale : PCT/IB2016/053127
Date de publication : 08.12.2016 Date de dépôt international : 27.05.2016
CIB :
C07C 17/16 (2006.01) ,C07C 22/08 (2006.01) ,C07C 29/147 (2006.01) ,C07C 31/38 (2006.01) ,C07C 209/08 (2006.01) ,C07C 209/70 (2006.01) ,C07C 211/30 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
17
Préparation d'hydrocarbures halogénés
093
par remplacement par des halogènes
16
de groupes hydroxyle
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
22
Composés cycliques contenant des atomes d'halogène liés à un atome de carbone acyclique
02
ayant une insaturation dans les cycles
04
contenant des cycles aromatiques à six chaînons
08
contenant du fluor
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
29
Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons
132
par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène
136
de groupes contenant CO, p.ex. -COOH
147
d'acides carboxyliques ou de leurs dérivés
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
31
Composés saturés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à des atomes de carbone acycliques
34
Alcools halogénés
38
ne contenant que du fluor
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
209
Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
04
par substitution de groupes fonctionnels par des groupes amino
06
par substitution d'atomes d'halogène
08
avec formation de groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques ou à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
209
Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
68
à partir d'amines, par des réactions n'impliquant pas de groupes amino, p.ex. réduction d'amines non saturées, aromatisation ou substitution du squelette carboné
70
par réduction d'amines non saturées
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
C
COMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
211
Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
01
ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques
26
d'un squelette carboné non saturé contenant au moins un cycle aromatique à six chaînons
30
le cycle aromatique à six chaînons faisant partie d'un système cyclique condensé formé par deux cycles
Déposants :
LUPIN LIMITED [IN/IN]; Kalpataru Inspire 3rd Floor, Off Western Express Highway Santacruz (East) Mumbai 400 055, IN
Inventeurs :
GAIKWAD, Vishal, Gautam; IN
PATIL, Sadanand, Nilkanth; IN
SIYAN, Rajinder, Singh; IN
BHISE, Nandu, Baban; IN
SINGH, Girij, Pal; IN
Mandataire :
MAJUMDAR, Subhatosh; IN
GANGULI, Dr., Sanchita; IN
SEN, Abhishek; IN
VENKATESH, Mythili; IN
MAJUMDAR, Amrita; IN
KUNDU, Subarna; IN
CHAUBEY, Priyanka; IN
Données relatives à la priorité :
2093/MUM/201529.05.2015IN
Titre (EN) PROCESS FOR PREPARATION OF CINACALCET INTERMEDIATE AND CINACALCET HYDROCHLORIDE
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CINACALCET ET CHLORHYDRATE DE CINACALCET
Abrégé :
(EN) The present invention provides one pot process for preparation of highly pure unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) comprising: i) converting 3-(trifluromethyl) cinnamic acid (III) into 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV), ii) converting 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV) to compound (V), wherein R is Cl, Br, I, tosylate and mesylate, Formula (V) iii) reacting compound (V) with (R)-1-(1-Naphthyl) ethylamine (VI) in presence of base followed by treatment with hydrochloric acid. The present invention further provides conversion of unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) to cinacalcet hydrochloride (I).
(FR) La présente invention décrit un procédé monotope de préparation de chlorhydrate de cinacalcet (II) insaturé de haute pureté comprenant : i) la conversion d'acide 3-(triflurométhyl) cinnamique (III) en 3-(3-(trifluorométhyl)phényl)prop-2-én-1-ol (IV), ii) la conversion de 3-(3-(trifluorométhyl)phényl)prop-2-én-1-ol (IV) en le composé (V), R étant un groupe Cl, Br, I, tosylate et mésylate, Formule (V) iii) la réaction du composé (V) avec de la (R)-1-(1-naphtyl) éthylamine (VI) en présence d'une base suivie du traitement avec de l'acide chlorhydrique. La présente invention décrit en outre la conversion de chlorhydrate de cinacalcet insaturé (II) en chlorhydrate de cinacalcet (I).
front page image
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)