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1. (WO2016141397) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE P -VINYLPHÉNOLS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2016/141397    N° de la demande internationale :    PCT/AT2016/050051
Date de publication : 15.09.2016 Date de dépôt international : 03.03.2016
CIB :
C12P 7/22 (2006.01)
Déposants : UNIVERSITÄT GRAZ [AT/AT]; Universitätsplatz 3 8010 Graz (AT)
Inventeurs : KROUTIL, Wolfgang; (AT).
BUSTO, Eduardo; (ES).
SIMON, Robert; (AT)
Mandataire : ELLMEYER, Wolfgang; (AT)
Données relatives à la priorité :
A 130/2015 10.03.2015 AT
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON P-VINYLPHENOLEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING P -VINYLPHENOLS
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE P -VINYLPHÉNOLS
Abrégé : front page image
(DE)Die Erfindung betrifft ein biokatalytisches Verfahren zur Herstellung von p-Vinylphenolen, umfassend eine dreistufige Eintopfreaktion gemäß nachstehendem Reaktionsschema: (A) wobei a) ein gegebenenfalls substituiertes Phenol (1) mittels katalytischer Wirkung einer Tyrosin-Phenol-Lyase (TPL) und in Gegenwart von Ammoniumionen mit Brenztraubensäure (BTS) zum gegebenenfalls substituierten Tyrosin (2) verbunden wird, b) aus dem Tyrosin (2) mittels katalytischer Wirkung einer Tyrosin-Ammoniak-Lyase (TAL) oder Phenyl-Ammoniak-Lyase (PAL) Ammoniak eliminiert wird, um eine gegebenenfalls substituierte p-Cumarsäure (3) zu ergeben, und c) die p-Cumarsäure (3) mittels katalytischer Wirkung einer Phenolsäure-Decarboxylase (PAD) einer Decarboxylierung unterzogen wird, um das gewünschte, gegebenenfalls substituierte p-Vinylphenol (4) zu ergeben; d) wobei das entstehende CO2 aus dem Reaktionssystem entfernt wird, um das chemische Gleichgewicht aller drei Reaktionsschritte in Richtung der Produkte zu verschieben.
(EN)The invention relates to a biocatalytic method for producing p-vinylphenols, comprising a three-stage one-pot reaction according to the following reaction scheme: (A) wherein a) an optionally substituted phenol (1) is bound to pyruvic acid (BTS) to form the optionally substituted tyrosine (2) by means of catalytic action of a tyrosine phenol-lyase (TPL) and in the presence of ammonium ions, b) ammonia is eliminated from the tyrosine (2) by means of catalytic action of a tyrosine-ammonia-lyase (TAL) or phenyl-ammonia-lyase (PAL), in order to produce an optionally substituted p-coumaric acid (3), and c) the p-coumaric acid (3) undergoes a decarboxylation by means of catalytic action of a phenolic acid decarboxylase (PAD), in order to produce the desired, optionally substituted p-vinyl phenol (4); d) wherein the resultant CO2 is removed from the reaction system, in order to move the chemical equilibrium of all three reaction steps in the direction of the products.
(FR)L'invention concerne un procédé biocatalytique pour la production de p-vinylphénols, comprenant une réaction en un pot à trois étapes selon le schéma réactionnel suivant : (A) selon lequel a) un phénol (1) le cas échéant substitué est lié au moyen de l'action catalytique d'une tyrosine-phénol-lyase (TPL) et en présence d'ions ammonium avec de l'acide pyruvique (BTS) à la tyrosine (2) le cas échéant substituée, b) l'ammoniac est éliminé de la tyrosine (2) au moyen de l'action catalytique d'une tyrosine-ammoniac-lyase (TAL) ou d'une phényl-ammoniac-lyase (PAL) pour donner un acide p-coumarique (3) le cas échéant substitué et c) l'acide p-coumarique (3) est soumis à une décarboxylation au moyen de l'action catalytique d'une acide phénolique-décarboxylase (PAD) pour donner le p-vinylphénol (4) le cas échéant substitué voulu; d) le CO2 résultant étant éliminé du système réactionnel pour décaler l'équilibre chimique des trois étapes réactionnelles en direction des produits.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)