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1. (WO2015131100) ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2015/131100    N° de la demande internationale :    PCT/US2015/018103
Date de publication : 03.09.2015 Date de dépôt international : 27.02.2015
CIB :
C07D 491/052 (2006.01), C07D 491/04 (2006.01)
Déposants : THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US/US]; 10550 North Torrey Pines Road La Jolla, CA 92037 (US)
Inventeurs : YU, Jin-Quan; (US)
Mandataire : GAMSON, Edward, P.; (US)
Données relatives à la priorité :
61/946,165 28.02.2014 US
Titre (EN) LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS
(FR) ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
Abrégé : front page image
(EN)The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.
(FR)L'utilisation de ligands pour moduler la réactivité et la sélectivité de catalyseurs à base de métaux de transition pour la fonctionnalisation de la liaison C(-sp3)-H représente un défi capital dans la chimie organique de synthèse. Ici, nous rapportons un exemple rare d'arylation commandée par catalyseur de la liaison C(sp3)-H faisant appel à des dérivés de pyridine et de quinoléine : les premiers favorisent une monoarylation exclusive, tandis que les derniers activent encore davantage le catalyseur pour parvenir à une diarylation. L'utilisation successive de ces ligands permet la diarylation séquentielle d'un groupe méthyle dans un dérivé d'alanine avec deux iodures d'aryle différents, offrant une large gamme d'acides β-Ar-p-Ar '-cc-aminés présentant de remarquables niveaux de diastéréosélectivité (dr > 20 : 1). Les deux configurations du centre chiral β peuvent être obtenues en choisissant l'ordre dans lequel les groupes aryle sont mis en place. L'utilisation d'un dérivé de quinoléine en tant que ligand permet également une oléfination de la liaison C(sp3)-H d'une alanine protégée.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)