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Paramétrages

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1. WO2012007142 - PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS D'ÉNOLATE DE 4-FLUORO-2-HYDROXYMÉTHYLÈNE-3-OXO-BUTYRATE

Numéro de publication WO/2012/007142
Date de publication 19.01.2012
N° de la demande internationale PCT/EP2011/003445
Date du dépôt international 11.07.2011
CIB
C07C 67/343 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
30par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
333par isomérisation; par modification de la taille du squelette carboné
343par augmentation du nombre d'atomes de carbone
C07C 69/716 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
69Esters d'acides carboxyliques; Esters de l'acide carbonique ou de l'acide formique halogéné
66Esters d'acides carboxyliques dont le groupe carboxyle estérifié est lié à un atome de carbone acyclique et dont l'un des groupes OH, O-métal, -CHO, céto, éther, acyloxy, des groupes , des groupes ou des groupes se trouve dans la partie acide
67d'acides saturés
716Esters d'acides céto-carboxyliques
CPC
C07C 51/58
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
58Preparation of carboxylic acid halides
C07C 51/62
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
58Preparation of carboxylic acid halides
62by reactions not involving the carboxylic acid halide group
C07C 67/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
14from carboxylic acid halides
C07C 67/31
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
31by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
C07C 67/343
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
333by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
343by increase in the number of carbon atoms
C07C 69/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
69Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
12Acetic acid esters
14of monohydroxylic compounds
Déposants
  • LONZA LTD [CH/CH]; Lonzastrasse CH-3930 Visp, CH (AllExceptUS)
  • DRESSEL, Martina [DE/CH]; CH (UsOnly)
  • HANSELMANN, Paul [CH/CH]; CH (UsOnly)
  • ZARAGOZA DÖRWALD, Florencio [DE/CH]; CH (UsOnly)
Inventeurs
  • DRESSEL, Martina; CH
  • HANSELMANN, Paul; CH
  • ZARAGOZA DÖRWALD, Florencio; CH
Données relatives à la priorité
10007208.113.07.2010EP
61/364,11314.07.2010US
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENOLATE SALTS OF 4-FLUORO-2-HYDROXYMETHYLENE-3-OXO-BUTYRATES
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS D'ÉNOLATE DE 4-FLUORO-2-HYDROXYMÉTHYLÈNE-3-OXO-BUTYRATE
Abrégé
(EN)
Enolate salts of 4-fluoro-2-hydroxymethylene-3-oxobutyrates of formula wherein R1 is C1-10 alkyl, R2 and R3 are independently hydrogen or fluorine, M is an alkali or alkaline earth metal, and n is 1 or 2, are prepared from enolate salts of the corresponding 4-fluoro-3-oxobutyrates and carbon monoxide. The enolate salts of formula I can be alkylated or acylated to obtain the corresponding enol ethers and esters. The 4-fluoro-3-oxobutyrate starting material can be prepared from 1,1-difluoroethyl methyl ethers by SbF5-catalyzed fluoromethane elimination followed by halogen exchange with lithium chloride, reacting the thus obtained fluoroacetyl chloride with ketene and quenching with the appropriate alcohol R1-OH.
(FR)
La présente invention concerne des sels d'énolates de 4-fluoro-2-hydroxyméthylène-3-oxobutyrates de formule I où R1 est un alkyle C1-10, R2 et R3 sont indépendamment un hydrogène ou un fluor, M est un métal alcalin ou alcalino-terreux, et n vaut 1 ou 2, qui sont préparés à partir de sels d'énolate des 4-fluoro-3-oxobutyrates correspondants et de monoxyde de carbone. Les sels d'énolate de formule I peuvent être alkylés ou acylés pour obtenir les éthers d'énol et esters d'énol correspondants. La substance de départ 4-fluoro-3-oxobutyrate peut être préparée à partir d'éthers methyliques de 1,1-difluoroéthyle par élimination de fluorométhane catalysée par SbF5 suivie d'un échange d'halogène avec du chlorure de lithium, puis par réaction du chlorure de fluoroacétyle obtenu avec un cétène et désactivation à l'aide de l'alcool approprié R1-OH.
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