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Paramétrages

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1. WO2012005691 - COMPOSÉ POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES

Numéro de publication WO/2012/005691
Date de publication 12.01.2012
N° de la demande internationale PCT/SG2011/000236
Date du dépôt international 06.07.2011
CIB
C07C 323/60 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
323Thiols, sulfures, hydropolysulfures ou polysulfures substitués par des halogènes, des atomes d'oxygène ou d'azote ou par des atomes de soufre ne faisant pas partie de groupes thio
50contenant des groupes thio et des groupes carboxyle liés au même squelette carboné
51ayant les atomes de soufre des groupes thio liés à des atomes de carbone acycliques du squelette carboné
60avec l'atome de carbone d'au moins un des groupes carboxyle lié à des atomes d'azote
C07K 1/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
1Procédés généraux de préparation de peptides
06utilisant des groupes protecteurs ou des agents d'activation
C07K 1/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
1Procédés généraux de préparation de peptides
04sur des supports
CPC
C07C 323/29
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
323Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
23containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
24having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
29the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
C07K 1/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
04on carriers
C07K 1/086
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
06using protecting groups or activating agents
08using activating agents
086containing sulfur
C07K 1/1077
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
KPEPTIDES
1General methods for the preparation of peptides ; , i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
107by chemical modification of precursor peptides
1072by covalent attachment of residues or functional groups
1077by covalent attachment of residues other than amino acids or peptide residues, e.g. sugars, polyols, fatty acids
Déposants
  • NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY [SG/SG]; 50 Nanyang Avenue Singapore 639798, SG (AllExceptUS)
  • LIU, Chuan Fa [US/SG]; SG (UsOnly)
Inventeurs
  • LIU, Chuan Fa; SG
Mandataires
  • ELLA CHEONG SPRUSON & FERGUSON (SINGAPORE) PTE LTD; Robinson Road Post Office P.O. Box 1531 Singapore 903031, SG
Données relatives à la priorité
201004859-306.07.2010SG
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) COMPOUND FOR USE IN PEPTIDE SYNTHESIS
(FR) COMPOSÉ POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
Abrégé
(EN)
The present invention generally relates to processes and methods of peptide and protein synthesis. The present invention also relates to specific compounds for use in such processes and methods. It is shown herein that peptides with a C-terminal tertiary N,N-bis(2-mercaptoethyl)-amide (BMEA) undergo N-to-S acyl transfer at weakly acidic pH to form a transient thioester which can be captured for direct ligation with a cysteinyl peptide. These C-terminal BMEA peptides are easily prepared with standard Fmoc solid-phase synthesis protocols, thus giving a very convenient access to the thioester components for native chemical ligation.
(FR)
La présente invention concerne généralement des procédés et des méthodes de synthèse de peptides et de protéines. La présente invention concerne également des composés spécifiques pour l'utilisation dans de tels procédés et méthodes. Il est montré ici que des peptides ayant un N,N-bis(2-mercaptoéthyl)-amide (BMEA) tertiaire C-terminal sont soumis à un transfert d'acyle N-à-S à un pH faiblement acide afin de former un thioester de transition qui peut être capturé pour une ligature directe avec un peptide cystéinyle. Ces peptides à BMEA C-terminal sont facilement préparés par des protocoles de synthèse de Fmoc de type standard en phase solide, donnant ainsi un accès très pratique aux composants thioesters pour une ligature chimique endogène.
Également publié en tant que
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