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1. WO2011161687 - PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,6-DIISOPROPYLPHÉNOL EXTRA PUR

Numéro de publication WO/2011/161687
Date de publication 29.12.2011
N° de la demande internationale PCT/IN2010/000527
Date du dépôt international 10.08.2010
CIB
C07C 39/06 2006.1
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
39Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
02monocycliques sans autre insaturation que celle du cycle aromatique
06Phénols alkylés
A61K 31/05 2006.1
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
KPRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
31Préparations médicinales contenant des ingrédients actifs organiques 
045Composés hydroxylés, p.ex. alcools; Leurs sels, p.ex. alcoolates
05Phénols
A61P 23/00 2006.1
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
23Anesthésiques
CPC
A61K 31/05
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
31Medicinal preparations containing organic active ingredients
045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
05Phenols
A61P 23/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
23Anaesthetics
C07C 37/11
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
37Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
11by reactions increasing the number of carbon atoms
C07C 37/50
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
37Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
50by reactions decreasing the number of carbon atoms
C07C 51/353
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
347by reactions not involving formation of carboxyl groups
353by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
C07C 51/48
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
51Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
48by liquid-liquid treatment
Déposants
  • HARMAN FINOCHEM LIMITED [IN]/[NI] (AllExceptUS)
  • JAIN, Kirti Prakash [IN]/[IN] (UsOnly)
  • EDAKI, Dhananjay Uddhavrao [IN]/[IN] (UsOnly)
  • MINHAS, Harpreet Singh [IN]/[IN] (UsOnly)
  • MINHAS, Gurpreet Singh [IN]/[IN] (UsOnly)
Inventeurs
  • JAIN, Kirti Prakash
  • EDAKI, Dhananjay Uddhavrao
  • MINHAS, Harpreet Singh
  • MINHAS, Gurpreet Singh
Mandataires
  • NAIR, Gopakumar G.
Données relatives à la priorité
1862/MUM/2010 23.06.2010IN
Langue de publication Anglais (en)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PREPARING EXTRA PURE 2, 6-DIISOPROPYL PHENOL
(FR) PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2,6-DIISOPROPYLPHÉNOL EXTRA PUR
Abrégé
(EN) Disclosed herein is a process for the preparation of highly pure 2,6-diisopropyl phenol (Formula I), which comprises reacting p-hydroxy benzoic acid (Formula II) with an alkylating agent in presence of aq. mineral acid followed by basification and subsequent washings to yield 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid (Formula III) free of dimer impurity, 4, 4'-oxydibenzoic acid of Formula IV, ether impurity 3,5-di(propan-2-yl)-4- (propan-2-yloxy)benzoic acid of Formula V and the monoalkylated impurity 4-hydroxy- 3-(propan-2-yl) benzoic acid of Formula VI; and decarboxylating 4- hydroxy-3,5- diisopropylbenzoic acid (Formula III) in presence of high boiling solvent and sodium hydroxide as a catalyst at high temperature to yield 2, 6-diisopropyl phenol substantially free of ether impurity 1,3-di(propan-2-yl)-2-(propan-2-yloxy)benzene of Formula VII and monoalkylated phenol impurity 2-(propan-2-yl) phenol of Formula VIII. Propofol prepared by the process of the present invention is suitable for pharmaceutical use.
(FR) L'invention divulgue un procédé de préparation de 2,6-diisopropylphénol de haute pureté (formule I), qui comprend la réaction d'acide p-hydroxybenzoïque (formule II) avec un agent d'alkylation en présence d'un acide minéral aqueux, suivie d'une basification et de lavages consécutifs en vue d'obtenir l'acide 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoïque (formule III) exempt d'impureté dimère acide 4,4'-oxydibenzoïque de formule IV, d'impureté éther acide 3,5-di(propan-2-yl)-4-(propan-2-yloxy)benzoïque de formule V et d'impureté monoalkylée acide 4-hydroxy-3-(propan-2-yl)benzoïque de formule VI ; et la décarboxylation de l'acide 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoïque (formule III) en présence d'un solvant à point d'ébullition élevé et d'hydroxyde de sodium comme catalyseur à une température élevée pour obtenir du 2,6-diisopropylphénol sensiblement exempt de l'impureté éther 1,3-di(propan-2-yl)-2-(propan-2-yloxy)benzène de formule VII et d'impureté phénol monoalkylé 2-(propan-2-yl)phénol de formule VIII. Le Propofol préparé par le procédé selon la présente invention convient pour une utilisation pharmaceutique.
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