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1. (WO2010019730) SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2010/019730    N° de la demande internationale :    PCT/US2009/053634
Date de publication : 18.02.2010 Date de dépôt international : 13.08.2009
CIB :
C07C 231/08 (2006.01), C07C 233/57 (2006.01), A61K 8/41 (2006.01), A61Q 11/00 (2006.01)
Déposants : THE PROCTER & GAMBLE COMPANY [US/US]; One Procter & Gamble Plaza Cincinnati, OH 45202 (US) (Tous Sauf US).
YELM, Kenneth, Edward [US/US]; (US) (US Seulement).
BUNKE, Gregory, Mark [US/US]; (US) (US Seulement).
HAUGHT, John, Christian [US/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : YELM, Kenneth, Edward; (US).
BUNKE, Gregory, Mark; (US).
HAUGHT, John, Christian; (US)
Représentant
commun :
THE PROCTER & GAMBLE COMPANY; c/o Eileen L. Hughett Global Patent Services 299 East Sixth Street Sycamore Building, 4th Floor Cincinnati, OH 45202 (US)
Données relatives à la priorité :
61/089,094 15.08.2008 US
Titre (EN) SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
(FR) SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
Abrégé : front page image
(EN)The present invention provides synthetic routes for preparing various isomers of cyclohexane-based coolants, such as menthyl esters and menthanecarboxamide derivatives, in particular those substituted at the amide nitrogen, for example with an aromatic ring or aryl moiety. Such structures have high cooling potency and long lasting sensory effect, which make them useful in a wide variety of consumer products. One synthetic route involves a copper catalyzed coupling of a primary menthanecarboxamide with an aryl halide, such reaction working best in the presence of potassium phosphate and water. Using this synthetic route, specific isomers can be prepared including the menthanecarboxamide isomer having the same configuration as l-menthol and new isomers such as a neoisomer having opposite stereochemistry at the carboxamide (C-1) position. The neoisomer unexpectedly has potent and long lasting cooling effect. Preparation schemes for neoisomers of other menthyl derivatives which are useful as coolants, including esters, ethers, carboxy esters and other N-substituted carboxamides are also provided.
(FR)La présente invention fournit des voies de synthèse pour préparer divers isomères de réfrigérants à base de cyclohexane, tels que des esters de menthyle et des dérivés de menthanecarboxamide, en particulier ceux substitués sur l'azote d'amide, par exemple avec un noyau aromatique ou une fraction aryle. De telles structures ont une puissance de refrigération élevée et un effet sensoriel de longue durée, qui les rend utiles dans une large diversité de produits de consommation. Une voie de synthèse met en jeu un couplage catalysé par le cuivre d'un menthanecarboxamide primaire avec un halogénure d'aryle, une telle réaction machinant mieux en présence de phosphate de potassium et d'eau. A l'aide de cette voie de synthèse, des isomères spécifiques peuvent être préparés, comprenant l'isomère menthanecarboxamide ayant la même configuration que le l-menthol et de nouveaux isomères tels qu'un néoisomère ayant une stéréochimie opposée à la position de carboxamide (C-1). Le néoisomère a de façon inattendue un effet de réfrigération puissant et de longue durée. L'invention porte également sur des schémas de préparation pour des néoisomères d'autres dérivés menthylés qui sont utiles comme réfrigérants, comprenant les esters, les éthers, les carboxy esters et autres carboxamides N-substitués.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)