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1. (WO2010013510) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2010/013510    N° de la demande internationale :    PCT/JP2009/055714
Date de publication : 04.02.2010 Date de dépôt international : 23.03.2009
CIB :
C07D 317/16 (2006.01), C07D 317/18 (2006.01), C07D 409/04 (2006.01)
Déposants : DAISO CO., LTD. [JP/JP]; 12-18, Awaza 1-chome, Nishi-ku, Osaka-shi, Osaka 5500011 (JP) (Tous Sauf US).
ISHII, Yutaka [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
IWASHINA, Shingo [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
KAWASE, Takahiro [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
HORI, Yumiko [JP/JP]; (JP) (US Seulement)
Inventeurs : ISHII, Yutaka; (JP).
IWASHINA, Shingo; (JP).
KAWASE, Takahiro; (JP).
HORI, Yumiko; (JP)
Mandataire : TAKASHIMA, Hajime; Meiji Yasuda Seimei Osaka Midosuji Bldg. 1-1, Fushimimachi 4-chome Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka 5410044 (JP)
Données relatives à la priorité :
2008-200225 01.08.2008 JP
2008-235746 12.09.2008 JP
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ OPTIQUEMENT ACTIF
(JA) 光学活性化合物の製造方法
Abrégé : front page image
(EN)A 2-aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) can be produced conveniently without decreasing its optical purity by reacting an optically active monochlorohydrin and an aryl (halomethyl) ketone (starting materials) with each other in the presence of an acid catalyst. From the optically active compound (A) thus produced, an optically active carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl ester and an optically active sulfonic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl ester (both of which are useful intermediates for the production of ketoconazole) can be produced with good efficiency. An optically active trans-carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl ester can be isomerized into its cis-form in the presence of an acid catalyst.
(FR)Un 2-aryl-2-halométhyl-4-chlorométhyl-1,3-dioxolane (A) peut être obtenu de façon commode sans diminuer sa pureté optique par réaction d'une monochlorohydrine optiquement active et d'une aryl(halométhyl)cétone (matières de départ) l'une avec l'autre en présence d'un catalyseur acide. A partir du composé (A) optiquement actif ainsi obtenu, un ester (2-aryl-2-halométhyl-1,3-dioxolan-4-yl) méthylique d'acide carboxylique optiquement actif et un ester (2-aryl-2-halométhyl-1,3-dioxolan-4-yl) méthylique d'acide sulfonique optiquement actif (les deux étant des intermédiaires utiles pour la production de cétoconazole) peuvent être obtenus avec un bon rendement. Un ester (2-aryl-2-halométhyl-1,3-dioxolan-4-yl) méthylique d'acide trans-carboxylique optiquement actif peut être isomérisé dans sa formule cis en présence d'un catalyseur acide.
(JA) 光学活性モノクロロヒドリン及びアリール(ハロメチル)ケトンを原料とし酸触媒中で反応させることで、光学純度を低下させることなく簡便に2-アリール-2-ハロメチル-4-クロロメチル-1,3-ジオキソラン(A)を製造する。更に得られた光学活性体(A)から効率よくケトコナゾールの有用中間体である光学活性カルボン酸(2-アリール-2-ハロメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルエステル及び光学活性スルフォン酸(2-アリール-2-ハロメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルエ ステルを製造する。また、酸触媒の存在下で光学活性trans-カルボン酸(2-アリール-2-ハロメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルエステルから、そのcis体に異性化する。
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)