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1. WO2009141687 - NOUVEAUX COMPOSÉS OPTIQUEMENT PURS POUR UNE EFFICACITÉ THÉRAPEUTIQUE AMÉLIORÉE

Numéro de publication WO/2009/141687
Date de publication 26.11.2009
N° de la demande internationale PCT/IB2008/053469
Date du dépôt international 22.05.2008
CIB
C07K 5/02 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
KPEPTIDES
5Peptides ayant jusqu'à quatre amino-acides dans une séquence entièrement déterminée; Leurs dérivés
02contenant au moins une liaison peptidique anormale
A61P 29/00 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
29Agents analgésiques, antipyrétiques ou anti-inflammatoires non centraux, p.ex. agents antirhumatismaux; Médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)
A61P 35/00 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
PACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE SPÉCIFIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES OU DE PRÉPARATIONS MÉDICINALES
35Agents anticancéreux
A61K 47/48 2006.01
ANÉCESSITÉS COURANTES DE LA VIE
61SCIENCES MÉDICALE OU VÉTÉRINAIRE; HYGIÈNE
KPRÉPARATIONS À USAGE MÉDICAL, DENTAIRE OU POUR LA TOILETTE
47Préparations médicinales caractérisées par les ingrédients non actifs utilisés, p.ex. les supports ou les additifs inertes; Agents de ciblage ou de modification chimiquement liés à l’ingrédient actif
48l'ingrédient non actif étant chimiquement lié à l'ingrédient actif, p.ex. conjugués polymère-médicament
CPC
A61K 38/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
38Medicinal preparations containing peptides
A61P 1/04
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
1Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
04for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
A61P 17/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
17Drugs for dermatological disorders
A61P 17/02
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
17Drugs for dermatological disorders
02for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
A61P 17/06
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
17Drugs for dermatological disorders
06Antipsoriatics
A61P 19/02
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
19Drugs for skeletal disorders
02for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
Déposants
  • CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS) [FR]/[FR] (AllExceptUS)
  • IMMUPHARMA (FRANCE) [FR]/[FR] (AllExceptUS)
  • BRIAND, Jean Paul [FR]/[FR] (UsOnly)
  • GUICHARD, Gilles [FR]/[FR] (UsOnly)
  • COURTY, José [FR]/[FR] (UsOnly)
  • ZIMMER, Robert [FR]/[FR] (UsOnly)
  • DEVIN, Chantal [FR]/[FR] (UsOnly)
  • LANG, Annie [FR]/[FR] (UsOnly)
  • ZHANG, Haixiang [FR]/[FR] (UsOnly)
Inventeurs
  • BRIAND, Jean Paul
  • GUICHARD, Gilles
  • COURTY, José
  • ZIMMER, Robert
  • DEVIN, Chantal
  • LANG, Annie
  • ZHANG, Haixiang
Mandataires
  • WARCOIN, Jacques
Données relatives à la priorité
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) NEW OPTICALLY PURE COMPOUNDS FOR IMPROVED THERAPEUTIC EFFICIENCY
(FR) NOUVEAUX COMPOSÉS OPTIQUEMENT PURS POUR UNE EFFICACITÉ THÉRAPEUTIQUE AMÉLIORÉE
Abrégé
(EN)
The present invention relates to new optically pure compounds displaying an improved anticancer activity compared to previously known complex mixtures of stereoisomers thereof. Such compounds are of formula (I) : wherein each X independently represents any amino acid; n is 0 or 1; m is an integer between 0 and 3; k is an integer of at least 3; Psi is a reduced bond of formula replacing the peptide amide bond between Lys and Pro; and wherein Lys residues in pseudopeptide units of said compound of formula (I) are either all in L configuration or all in D configuration. A method for preparing such compounds, and therapeutic uses thereof are also provided. The synthetic method involves the selective reduction of the peptide bond between Lys and Pro in a dipeptide intermediate with borane. The therapeutic uses are against cancer, inflammation and for wound healing.
(FR)
La présente invention porte sur de nouveaux composés optiquement purs qui présentent une activité anticancéreuse améliorée par comparaison avec des mélanges complexes précédemment connus de stéréo-isomères de ceux-ci. De tels composés sont de la formule (I) : dans laquelle les X représentent chacun indépendamment tout acide aminé ; n vaut 0 ou 1 ; m est un entier entre 0 et 3 ; k est un entier d'au moins 3 ; Psi est une liaison réduite de formule remplaçant la liaison peptide amide entre Lys et Pro, et les résidus Lys dans des unités de pseudopeptide dudit composé de la formule (I) étant soit tous en configuration L, soit tous en configuration D. L'invention porte également sur un procédé de préparation de tels composés, et sur les utilisations thérapeutiques de ceux-ci. Le procédé synthétique entraîne la réduction sélective par le borane de la liaison peptidique entre Lys et Pro dans un intermédiaire dipeptide. Les utilisations thérapeutiques sont contre le cancer, les inflammations et pour la cicatrisation de plaies.
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