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1. WO2009138436 - NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINO-ACIDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

Numéro de publication WO/2009/138436
Date de publication 19.11.2009
N° de la demande internationale PCT/EP2009/055787
Date du dépôt international 13.05.2009
CIB
C07C 323/60 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
323Thiols, sulfures, hydropolysulfures ou polysulfures substitués par des halogènes, des atomes d'oxygène ou d'azote ou par des atomes de soufre ne faisant pas partie de groupes thio
50contenant des groupes thio et des groupes carboxyle liés au même squelette carboné
51ayant les atomes de soufre des groupes thio liés à des atomes de carbone acycliques du squelette carboné
60avec l'atome de carbone d'au moins un des groupes carboxyle lié à des atomes d'azote
C07C 323/65 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
323Thiols, sulfures, hydropolysulfures ou polysulfures substitués par des halogènes, des atomes d'oxygène ou d'azote ou par des atomes de soufre ne faisant pas partie de groupes thio
64contenant des groupes thio et des atomes de soufre, ne faisant pas partie de groupes thio, liés au même squelette carboné
65contenant des atomes de soufre de groupes sulfone ou sulfoxyde liés au squelette carboné
CPC
C07C 323/60
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
323Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
50containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
51having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
60with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
C07C 323/65
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
323Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
64containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
65containing sulfur atoms of sulfone or sulfoxide groups bound to the carbon skeleton
Déposants
  • PHARMALEADS [FR]/[FR] (AllExceptUS)
  • FOURNIE-ZALUSKI, Marie-Claude [FR]/[FR] (UsOnly)
  • PORAS, Hervé [FR]/[FR] (UsOnly)
  • ROQUES, Bernard [FR]/[FR] (UsOnly)
Inventeurs
  • FOURNIE-ZALUSKI, Marie-Claude
  • PORAS, Hervé
  • ROQUES, Bernard
Mandataires
  • WARCOIN, Jacques
Données relatives à la priorité
085309213.05.2008FR
Langue de publication français (FR)
Langue de dépôt français (FR)
États désignés
Titre
(EN) NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
(FR) NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINO-ACIDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
Abrégé
(EN)
The invention relates to novel compounds of the formula (I) R1NH-CH(R2)-CH2-S- S-CH2-C(R3)(R4)-CONH-C(R5)(R6)-COOR7, in which R1 is a (acyloxy)alkyl carbamate -C(O)-O-C(R8)(R9)-OC(O)-R10 group; R2 is a hydrocarbon chain, a methylene radical substituted by a heterocycle; R4 is a hydrogen atom and R3 is a phenyl or benzyl radical, a heteroaryl, a methylene group substituted by a heterocycle or R3 and R4 form together a saturated cycle; R5 and R6 are hydrogen, a hydrocarbon chain, a phenyl or benzyl radical or R5 and R6 form together a saturated cycle; R7 is hydrogen, a phenyl or benzyl radical, a group of the formula CR12(R13)C(O)OR14 or OCR12(R13)OC(O)R14 or OCR12(R13)OC(O)OR14. The invention also relates to the use of these compounds as a drug, and to a pharmaceutical composition containing said compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to the combined use of at least one cannabinoid derivative and/or morphine or one derivative thereof and/or Gaba derivatives for enhancing the analgesic and anti-depressive effect of the novel compounds of the formula (I).
(FR)
L'invention a pour objet de nouveaux composés de formule (I) : R1NH-CH(R2)-CH2-S- S-CH2-C(R3)(R4)-CONH-C(R5)(R6)-COOR7, dans laquelle R1 représente un groupement (acyloxy)alkyl carbamate -C(O)-O-C(R8)(R9)-OC(O)-R10; R2 représente une chaîne hydrocarbonée, un radical méthylène substitué par un hétérocycle; R4 représente un atome d'hydrogène et R3 représente un radical phényle ou benzyle, un hétéroaryle, un groupe méthylène substitué par un hétérocycle ou pris ensemble R3 et R4 forment un cycle saturé; R5 et R6 représentent un hydrogène, une chaîne hydrocarbonée, un radical phényle ou benzyle ou pris ensemble R5 et R6 forment un cycle saturé; R7 représente un hydrogène, un radical phényle ou benzyle, un groupement de formule CR12(R13)C(O)OR14OU OCR12(R13)OC(O)R14 OU OCR12(R13)OC(O)OR14; L'invention concerne également l'utilisation à titre de médicament de ces composés et une composition pharmaceutique comprenant ces composés et un excipient pharmaceutiquement approprié. L'invention concerne enfin l'utilisation en association d'au moins un dérivé de cannabinoïdes et/ou la morphine ou l'un de ses dérivés et/ou les dérivés du Gaba, pour potentialiser l'effet analgésique et anti-dépressif des nouveaux composés de formule (I).
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