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1. (WO2009135860) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CARBOXAMIDES D’ARYLE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2009/135860    N° de la demande internationale :    PCT/EP2009/055446
Date de publication : 12.11.2009 Date de dépôt international : 06.05.2009
CIB :
C07D 213/82 (2006.01), C07D 231/14 (2006.01), C07D 231/16 (2006.01), C07C 231/02 (2006.01), C07C 233/57 (2006.01), C07C 233/64 (2006.01)
Déposants : BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (Tous Sauf US).
REICHERT, Wolfgang [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KORADIN, Christopher [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SMIDT, Sebastian Peer [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
MAYWALD, Volker [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
WOLF, Bernd [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
RACK, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
ZIERKE, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KEIL, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : REICHERT, Wolfgang; (DE).
KORADIN, Christopher; (DE).
SMIDT, Sebastian Peer; (DE).
MAYWALD, Volker; (DE).
WOLF, Bernd; (DE).
RACK, Michael; (DE).
ZIERKE, Thomas; (DE).
KEIL, Michael; (DE)
Représentant
commun :
BASF SE; 67056 Ludwigshafen (DE)
Données relatives à la priorité :
08155888.4 08.05.2008 EP
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLCARBOXAMIDEN
(EN) METHOD FOR MANUFACTURING ARYL CARBOXAMIDES
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CARBOXAMIDES D’ARYLE
Abrégé : front page image
(DE)Verfahren zur Herstellung von Arylcarboxamiden der Formel (I) wobei Ar = ein- bis dreifach substituierter Phenyl-, Pyridyl- oder Pyrazolylring, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Halogen, C1-C4-AIkyl und C1-C4-Halogenalkyl; M = Thienyl oder Phenyl, das einen Halogensubstituenten tragen kann; Q = direkte Bindung, Cyclopropylen, annellierter Bicyclo[2.2.1 ]heptan- oder BicycIo[2.2.1 ]hepten-Ring; R1 = Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, ein- bis dreifach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Halogen und Trifluormethylthio, oder Cyclopropyl; durch Umsetzung eines Säurechlorids der Formel (II) mit einem Arylamin (III) in einem geeigneten nicht-wässrigen Lösungsmittel, wobei man in Abwesenheit einer Hilfsbase a) das Säurechlorid (II) vorlegt, b) einen Druck von 0 bis 700 mbar einstellt, c) das Arylamin (III) in etwa stöchiometrischer Menge zudosiert und d) das Wertprodukt isoliert.
(EN)Method for manufacturing aryl carboxamides of the formula (I), with Ar = singly to triply substituted phenyl , pyridyl or pyrazolyl rings, wherein the substituents are selected from halogen, C1-C4 alkyl and C1-C4 halogen alkyl; M = thienyl or phenyl, which can contain a halogen substituent; Q = direct bond, cyclopropylene, annulated bicyclo[2.2.1 ]heptane or bicyclo[2.2.1 ]heptene ring; R1 = hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4 halogen alkoxy, singly to triply substituted phenyl, wherein the substituents are selected from halogen and trifluoromethylthio, or cyclopropyl; through reaction of an acid chloride of the formula (II) with an aryl amine (III) in a suitable non-aqueous solvent, wherein in the absence of an auxiliary base a) the acid chloride (II) is added, b) a pressure of 0 to 700 mbar is established, c) the aryl amine (III) is added in approximately stoichiometric amounts and d) the valuable product is isolated.
(FR)L’invention se rapporte à la préparation de carboxamides d’aryle de formule (I), Ar désignant un noyau phényle, pyridyle ou pyrazolyle monosubstitué à trisubstitué, les substituants étant sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle en C1-C4 et un halogénoalkyle en C1-C4 ; M désignant un groupe thiényle ou phényle pouvant porter un substituant halogène ; Q désignant une liaison directe, un groupe cyclopropylène, un noyau bicyclo[2.2.1]heptane ou bicyclo[2.2.1]heptène annulène ; R1 désignant l’hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C4, un groupe halogénoalcoxy en C1-C4, un groupe phényle monosubstitué à trisubstitué, les substituants étant sélectionnés parmi un halogène et un groupe trifluorométhylthio ou cyclopropyle ; en faisant réagir un chlorure d’acide de formule (II) avec une arylamine (III) dans un solvant non aqueux approprié. En l’absence d’une base auxiliaire, a) on produit du chlorure d’acide (II), b) on règle une pression de 0 à 700 mbars, c) on dose l’arylamine (III) dans une quantité à peu près stoechiométrique et d) on isole le produit valorisable.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)