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1. (WO2009135455) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE, ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2009/135455    N° de la demande internationale :    PCT/DE2009/000499
Date de publication : 12.11.2009 Date de dépôt international : 08.04.2009
CIB :
C07H 19/073 (2006.01), C07D 239/47 (2006.01)
Déposants : VORBRÜGGEN, Helmut [DE/DE]; (DE)
Inventeurs : VORBRÜGGEN, Helmut; (DE)
Données relatives à la priorité :
10 2008 023 301.3 08.05.2008 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON GEMCITABIN-HYDROCHORID UND ZWISCHENPRODUKTE
(EN) METHOD FOR PRODUCING GEMCITABINE HYDROCHLORIDE AND INTERMEDIATE PRODUCTS
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CHLORHYDRATE DE GEMCITABINE, ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
Abrégé : front page image
(DE)Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung von Gemcitabinderivate der allgemeinen Formel 6 oder Gencitabin-Hydrochlorid 7 (2'-Desoxy-2',2'-difluorocytidin-Hydrochlorid), die silylierten Cytosin-Analoga 4c und 4d als Zwischenprodukte, sowie deren Verwendung für Umsetzungen mit 3,5-geschützten Zuckern der allgemeinen Formel 5 zu den entsprechenden geschützten 2'-Desoxycytidinen. Die anschließende Verseifung der geschützten Cytidine entfernt nicht nur die 3',5'-O-Benzoat-Schutzgruppen sondern auch die N4-Amidyl-Gruppe oder die N4-Guanidyl-Gruppe, wobei die gewünschten freien Cytidine 6 erhalten werden. Die anschliessende Behandlung von Gemcitabinderivate der allgemeinen Formel 6 mit Säuren führt zum 2'-Desoxy-2',2'-difluorocytidin-Hydrochlorid (Gemcitabin-Hydrochlorid) 7.
(EN)The invention relates to methods for producing gemcitabine derivatives of the general formula 6, or gemcitabine hydrochloride 7 (2'-desoxy-2',2'-difluorocytidine hydrochloride), to the silylated cytosine analogs 4c and 4d as intermediate products, and to the use thereof for reactions with 3,5-protected sugars of the general formula 5 into the corresponding protected 2’-desoxycytidines. The subsequent saponification of the protected cytidines removes not only the 3’,5’-O-benzoate protecting groups, but also the N4-amidyl group, or the N4-guanidyl group, thereby obtaining the desired free cytidines 6. The subsequent treatment of gemcitabine derivatives of the general formula 6 with acids results in 2’-desoxy-2’,2’-difluorocytidine hydrochloride (gemcitabine hydrochloride) 7.
(FR)L'invention a pour objet un procédé de production de dérivés de gemcitabine de formule générale 6 ou de chlorhydrate de gemcitabine 7 (chlorhydrate de 2'-désoxy-2', 2'-difluorocytidine), les analogues de cytosine silylés 4c et 4d en tant que produits intermédiaires, ainsi que leur utilisation pour des réactions avec des sucres protégés 3,5, de formule générale 5 en 2'-désoxycytidines protégées correspondantes. La saponification subséquente de la cytidine protégée élimine non seulement les groupes de protection 3',5'-O-benzoate, mais également le groupe N4-amidyle ou le groupe N4-guanidyle, ce qui fournit les cytidine 6 libres souhaitées. Le traitement subséquent des dérivés de gemcitabine de formule générale 6 avec des acides permet d'obtenir le chlorhydrate de 2'-désoxy-2',2'-difluorocytidine (chlorhydrate de gemcitabine) 7.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)