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1. (WO2009133170) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(2-AMINO- PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-LH-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2009/133170    N° de la demande internationale :    PCT/EP2009/055262
Date de publication : 05.11.2009 Date de dépôt international : 30.04.2009
CIB :
C07D 403/04 (2006.01)
Déposants : NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l. [IT/IT]; 11 Viale Pasteur, 10 I-20014 Nerviano (IT) (Tous Sauf US).
D'ANELLO, Matteo [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
BATTISTINI, Carlo [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
FORNARETTO, Maria Gioia [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
VANOTTI, Ermes [CH/IT]; (IT) (US Seulement)
Inventeurs : D'ANELLO, Matteo; (IT).
BATTISTINI, Carlo; (IT).
FORNARETTO, Maria Gioia; (IT).
VANOTTI, Ermes; (IT)
Représentant
commun :
NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.; 11 Viale Pasteur, 10 I-20014 Nerviano (IT)
Données relatives à la priorité :
08155501.3 30.04.2008 EP
Titre (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(2-AMINO-PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(2-AMINO- PYRIMIDIN-4-YL)-2-ARYL-LH-PYRROLE-3-CARBOXAMIDES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention relates to a process for the preparation of 5-(2-amino- pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3-carboxamides and to the useful intermediate compounds of such process. 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3-carboxamides are described and claimed in WO2007110344, which also discloses processes for their preparation. These compounds can be advantageously prepared through a process which allows to obtain the desired products in high yields and purity and with a limited number of steps. The synthesis is starting from a cyano pyrrole derivative, and is characterized from the final hydrolysis of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3- carbonitrile. The compounds prepared according to the process of the present invention are endowed with protein kinase inhibiting activity and, more particularly, Cdc7 or Cdc7/Cdks inhibiting activity. The compounds are therefore useful in the treatment of a variety of cancers, cell proliferative disorders and diseases associated with protein kinases.
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation de 5-(2-amino- pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3-carboxamides et les composés intermédiaires utiles d’un tel procédé. Les 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3-carboxamides sont décrits et revendiqués dans WO2007110344, lequel décrit également leurs procédés de préparation. Ces composés peuvent être préparés de façon avantageuse par le biais d’un procédé qui permet d’obtenir les produits souhaités avec des rendements et une pureté élevés et avec un nombre d’étapes limité. La synthèse commence avec un dérivé de cyano pyrrole, et est caractérisée par l’hydrolyse finale du 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-lH-pyrrole-3- carbonitrile. Les composés préparés selon le procédé de la présente invention sont dotés d’une activité inhibitrice des protéines kinases et, plus particulièrement, d’une activité inhibitrice de Cdc7 ou de Cdc7/Cdks. Les composés sont par conséquent utiles dans le traitement d’une variété de cancers, de troubles à prolifération cellulaire et de maladies associées aux protéines kinases.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)