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1. (WO2009107799) PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'UN COMPOSÉ THIOPHÈNE ET INTERMÉDIAIRE POUR CELUI-CI
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2009/107799    N° de la demande internationale :    PCT/JP2009/053732
Date de publication : 03.09.2009 Date de dépôt international : 27.02.2009
CIB :
C07D 333/32 (2006.01), C07C 319/18 (2006.01), C07C 323/56 (2006.01), C07C 327/32 (2006.01)
Déposants : NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD. [JP/JP]; 7-1, Kanda-Nishiki-cho 3-chome, Chiyoda-ku, Tokyo, 1010054 (JP) (Tous Sauf US).
YANAGIHARA, Kazufumi [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
OWADA, Shingo [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
MIYAJI, Katsuaki [JP/JP]; (JP) (US Seulement)
Inventeurs : YANAGIHARA, Kazufumi; (JP).
OWADA, Shingo; (JP).
MIYAJI, Katsuaki; (JP)
Mandataire : SENMYO, Kenji; 4th Floor, SIA Kanda Square, 17, Kanda-konyacho, Chiyoda-ku, Tokyo 1010035 (JP)
Données relatives à la priorité :
2008-049371 29.02.2008 JP
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF THIOPHENE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
(FR) PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'UN COMPOSÉ THIOPHÈNE ET INTERMÉDIAIRE POUR CELUI-CI
(JA) チオフェン化合物及びその中間体の製造方法
Abrégé : front page image
(EN)Disclosed is a novel process for producing a 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted-carbonylthiophene compound, which is a compound useful as an intermediate for the production of a pharmaceutical agent or an agricultural agent or an intermediate for the production of the 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted-carbonylthiophene compound. A 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted-carbonylthiophene compound (7) can be produced by: reacting a 2-arylacetic acid ester compound represented by formula (1) [wherein R1 represents an aryl group or the like; R4 represents a C1-3 alkyl group or the like; and X represents a leaving group] with a thioacetic acid compound to produce a thioacetyl compound (3); reacting the thioacetyl compound (3) with a vinyl ketone compound to produce a &ggr;-ketosulfide compound (5); cyclizing the &ggr;-ketosulfide compound (5) under basic conditions to produce a dihydrothiophene compound (6); oxidizing the dihydrothiophene compound (6) with an oxidizing agent to produce the 2-aryl-3-hydroxy-4-substituted-carbonylthiophene compound (7). (1) (3) (5) (7) (7)
(FR)L'invention concerne un nouveau procédé pour produire un composé 2-aryl-3-hydroxy-4-substituant-carbonylthiophène, qui est un composé utile comme intermédiaire pour la production d'un agent pharmaceutique ou d'un agent pour l'agriculture, ou un intermédiaire pour la production du composé 2-aryl-3-hydroxy-4-substituant-carbonylthiophène. Un composé 2-aryl-3-hydroxy-4-substituant-carbonylthiophène (7) peut être produit par : réaction d'un composé ester d'acide 2-arylacétique représenté par la formule (1) [dans laquelle R1 représente un groupe aryle ou similaire ; R4 représente un groupe alkyle en C1-3 ou similaire ; et X représente un groupe libérable] avec un composé acide thioacétique pour produire un composé thioacétyle (3) ; réaction du composé thioacétyle (3) avec un composé vinylcétone pour produire un composé &ggr;-cétosulfure (5) ; cyclisation du composé &ggr;-cétosulfure (5) dans des conditions basiques pour produire un composé dihydrothiophène (6) ; oxydation du composé dihydrothiophène (6) avec un agent oxydant pour produire le composé 2-aryl-3-hydroxy-4-substituant-carbonylthiophène (7). (1) (3) (5) (7) (7)
(JA) 医薬及び農薬の製造中間体として有用な2-アリール-3-ヒドロキシ-4-置換カルボニルチオフェン化合物又はその中間体の新規な製造法を提供する。  式(1) (式中Rは、アリール基などを意味し、RはC1-3アルキル基などを意味し、Xは脱離基を意味する。)で示される2-アリール酢酸エステル化合物とチオ酢酸化合物とを反応させチオアセチル化合物(3)へ誘導し、次いでチオアセチル化合物(3)とビニルケトン化合物とを反応させてγ-ケトスルフィド化合物(5)に誘導し、塩基性条件下で環化させジヒドロチオフェン化合物(6)へと誘導し、さらに酸化剤を用いてジヒドロチオフェン化合物(6)を酸化させることにより2-アリール-3-ヒドロキシ-4-置換カルボニルチオフェン化合物(7)を製造する。
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)