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1. WO2009056077 - NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)

Numéro de publication WO/2009/056077
Date de publication 07.05.2009
N° de la demande internationale PCT/CZ2008/000116
Date du dépôt international 29.09.2008
CIB
C07D 487/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
487Composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes dans le système condensé, non prévus par les groupes C07D451/-C07D477/187
02dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04Systèmes condensés en ortho
CPC
A61P 19/02
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
19Drugs for skeletal disorders
02for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
C07D 487/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by C07D451/00 - C07D477/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Déposants
  • ZENTIVA, A.S. [CZ]/[CZ] (AllExceptUS)
  • RADL, Stanislav [CZ]/[CZ] (UsOnly)
  • KLECAN, Ondrej [CZ]/[CZ] (UsOnly)
Inventeurs
  • RADL, Stanislav
  • KLECAN, Ondrej
Mandataires
  • JIROTKOVA, Ivana
Données relatives à la priorité
PV 2007-75230.10.2007CZ
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) A NEW METHOD OF MANUFACTURING 2-(6-(4-CHLOROPHENYL)-2,2-DIMETHYL-7-PHENYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL)ACETIC ACID (LICOFELONE)
(FR) NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE 2-(6-(4-CHLOROPHÉNYL)-2,2-DIMÉTHYL-7-PHÉNYL-2,3-DIHYDRO-LH-PYRROLIZINE-5-YL) ACÉTIQUE (LICOFELONE)
Abrégé
(EN)
A method of manufacturing 2-(6-(4-chlorophenyl)-2,2-dirnethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-lH- pyrrolizine-5-yl)acetic acid of formula I, wherein 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl- 2,3-dihydro-lH-pyrrolizine of formula II is alkylated with a iodo derivative of formula VII, wherein A is either the cyano group CN or an ester group COOR, wherein R is an (un)branched C1-C6 alkyl group, with the use of the Fenton reagent in the presence of a sulfoxide of formula R1-SO-R2, wherein R1 is an (un)branched C1-C12 alkyl group, R2 is either an (un)branched C1-C12 alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group, or wherein R1, R2 are independently (C&EEgr;2)mX(C&EEgr;2)n, wherein X = CH2, O, S, NR3, m = 1-3, n = 1-3 and R3 is either an (un)branched C1-C12 alkyl group, an aryl group or a substituted aryl group, the reaction being carried out in the environment of the sulfoxide used or in its mixture with suitable solvents at a temperature of O 0C to 80 °C, preferably at temperatures in the range of 10 to 40 °C, and the resulting ester of formula IV or nitrile of formula VIII is hydrolyzed to the desired product of formula I either directly or in the case of the nitrile via the amide of formula (IX).
(FR)
Procédé de fabrication d'acide 2-(6-(4-chlorophényl)-2,2-diméthyl-7-phényl-2,3-dihydro-lH- pyrrolizine-5-yl) acétique de formule I, dans laquelle la 6-(4-chlorophényl)-2,2-diméthyl-7-phényl- 2,3-dihydro-lH-pyrrolizine représentée par la formule II est alkyleé avec un dérivé iodo de formuleVII, dans laquelle A est soit un groupe cyano CN ou un groupe ester COOR, R est un groupe alkyle C1-C6 (non) ramifié, au moyen d'un réactif de Fenton en présence d'un sulfoxyde de formule R1-SO-R2, où R1 est un groupe alkyle C1-C12 (non) ramifié, R2 est soit un groupe alkyle C1-C12 (non) ramifié, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué, ou bien R1, R2 sont indépendamment (C&EEgr;2)mX(C&EEgr;2)n, où X = CH2, O, S, NR3, m = 1-3, n = 1-3 et R3 est soit un groupe alkyle C1-C12 (non) ramifié, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué. La réaction se déroule dans l'environnement du sulfoxyde utilisé ou de son mélange avec des solvants appropriés à une température comprise entre 0 et 80°C, de préférence dans une plage de températures de 10 à 40°C. L'ester de formule IV qui en résulte ou le nitrile de formule VIII est hydrolysé pour obtention du produit requis de formule I soit directement, soit, dans le cas du nitrle via une amide de formule IX.
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