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1. (WO2008090819) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ DE PROLINE BICYCLIQUE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2008/090819    N° de la demande internationale :    PCT/JP2008/050607
Date de publication : 31.07.2008 Date de dépôt international : 18.01.2008
CIB :
C07D 207/16 (2006.01), C07D 209/52 (2006.01), C07F 15/04 (2006.01)
Déposants : AJINOMOTO CO., INC. [JP/JP]; 15-1, Kyobashi 1-chome, Chuo-ku, Tokyo 1048315 (JP) (Tous Sauf US).
HAMADA, Takayuki [JP/JP]; (JP) (US Seulement)
Inventeurs : HAMADA, Takayuki; (JP)
Mandataire : TAKASHIMA, Hajime; Meiji Yasuda Seimei Osaka Midosuji Bldg. 1-1, Fushimimachi 4-chome Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka 5410044 (JP)
Données relatives à la priorité :
2007-012361 23.01.2007 JP
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF BICYCLIC PROLINE COMPOUND
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ DE PROLINE BICYCLIQUE
(JA) 二環性プロリン化合物の製造方法
Abrégé : front page image
(EN)Disclosed is a process for producing a bicyclic proline compound including optically active 3-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylic acid, which is suitable for the production of the compound on an industrial scale. A compound represented by the formula (1) is reacted with cyclopentene-1-carbaldehyde shown by the formula (2) in the presence of a base to produce a compound represented by the formula (3). The compound represented by the formula (3) is treated with an acid to produce a compound represented by the formula (4). After producing the compound represented by the formula (4), the compound is subjected to a step for carrying out a reduction reaction and a step for protecting an amino group by a protecting group or not, and is then converted into a bicyclic proline compound represented by the formula (5) or a salt thereof. STEP (a) (1) + (2) → (3) STEP (b) STEP (c) → (4) → (5) wherein X represents a hydrogen atom or a chlorine atom; *1, *2, *3 and *4 independently represent the presence of an asymmetric carbon atom having a S- or R-configuration, provided that the asymmetric carbon atoms at *1, *2, *3 and *4 have S-, S-, S- and R-configurations or R-, R-, R- and S-configurations, respectively; R1 and R2 independently represent a protecting group for a hydrogen atom or a carboxyl group; and P represents a protecting group for a hydrogen atom or an amino group.
(FR)L'invention porte sur un procédé de fabrication d'un composé de proline bicyclique comprenant l'acide 3-azabicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylique optiquement actif, qui est approprié pour la production du composé à une échelle industrielle. Un composé représenté par la formule (1) est mis à réagir avec du cyclopentène-1-carbaldéhyde représenté par la formule (2) en présence d'une base pour obtenir un composé représenté par la formule (3). Le composé représenté par la formule (3) est traité par un acide pour produire un composé représenté par la formule (4). Après la production du composé représenté par la formule (4), le composé est soumis à une étape pour effectuer une réaction de réduction et à une étape pour protéger un groupe amino par un groupe protecteur ou non, et est ensuite converti en un composé de proline bicyclique représenté par la formule (5) ou un sel de celui-ci. ÉTAPE (a) (1) + (2) → (3) ÉTAPE (b) ÉTAPE (C) → (4) → (5) où X représente un atome d'hydrogène ou un atome de chlore ; *1, *2, *3 et *4 représentent indépendamment la présence d'un atome de carbone asymétrique ayant une configuration S ou R, à la condition que les atomes de carbone asymétrique à *1, *2, *3 et *4 aient respectivement les configurations S, S, S et R ou les configurations R, R, R et S ; R1 et R2 représentent indépendamment un groupe protecteur pour un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyle ; et P représente un groupe protecteur pour un atome d'hydrogène ou un groupe amino.
(JA) 工業的製造に適した光学活性3-アザビシクロ[3.3.0]オクタン-2-カルボン酸に代表される二環性プロリン化合物の製造方法の提供。  式(1)で表される化合物を、塩基存在下、式(2)で表されるシクロペンテン-1-カルボアルデヒドと反応させ、式(3)で表される化合物を得る。式(3)で表される化合物を酸で処理し、式(4)で表される化合物を得る。式(4)で表される化合物を得た後、さらに還元反応を行う工程、及びアミノ基を保護基で保護するか又は保護しない工程を経て、式(5)で表される二環性プロリン化合物又はその塩に誘導する。 [式中、Xは水素原子又は塩素原子を示し、*1、*2、*3及び*4は不斉炭素原子であることを示し、不斉炭素原子の立体配置はS又はRである。*1、*2、*3及び*4の不斉炭素原子の立体配置はそれぞれS,S,S,R又はR,R,R,Sである。R及びRは、それぞれ独立に水素原子又はカルボキシル基の保護基を示す。Pは水素原子又はアミノ基の保護基を示す。]
États désignés : AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)