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1. WO2008029754 - PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ACIDE AMINOPHOSPHINYLBUTANOÏQUE OPTIQUEMENT ACTIF

Numéro de publication WO/2008/029754
Date de publication 13.03.2008
N° de la demande internationale PCT/JP2007/067116
Date du dépôt international 03.09.2007
CIB
C07F 9/30 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9Composés contenant des éléments des groupes 5 ou 15 de la classification périodique
02Composés du phosphore
28à une ou plusieurs liaisons P-C
30Acides phosphiniques ; Acides thiophosphiniques
C07F 9/32 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9Composés contenant des éléments des groupes 5 ou 15 de la classification périodique
02Composés du phosphore
28à une ou plusieurs liaisons P-C
30Acides phosphiniques ; Acides thiophosphiniques
32Leurs esters
C07B 53/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
BPROCÉDÉS GÉNÉRAUX DE CHIMIE ORGANIQUE; APPAREILS À CET EFFET
53Synthèses asymétriques
C07B 61/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
BPROCÉDÉS GÉNÉRAUX DE CHIMIE ORGANIQUE; APPAREILS À CET EFFET
61Autres procédés généraux
CPC
B01J 31/28
BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
31Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
26containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
28of the platinum group metals, iron group metals or copper
C07B 53/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
53Asymmetric syntheses
C07F 9/301
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
28with one or more P—C bonds
30Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids ; , i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
301Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
C07F 9/3211
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
28with one or more P—C bonds
30Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids ; , i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
32Esters thereof
3205the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
3211Esters of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Déposants
  • 明治製菓株式会社 MEIJI SEIKA KAISHA, LTD. [JP]/[JP] (AllExceptUS)
  • 高砂香料工業株式会社 TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION [JP]/[JP] (AllExceptUS)
  • 箕輪 宣人 MINOWA, Nobuto [JP]/[JP] (UsOnly)
  • 中西 希 NAKANISHI, Nozomu [JP]/[JP] (UsOnly)
  • 三冨 正明 MITOMI, Masaaki [JP]/[JP] (UsOnly)
  • 奈良 秀樹 NARA, Hideki [JP]/[JP] (UsOnly)
  • 横澤 亨 YOKOZAWA, Tohru [JP]/[JP] (UsOnly)
Inventeurs
  • 箕輪 宣人 MINOWA, Nobuto
  • 中西 希 NAKANISHI, Nozomu
  • 三冨 正明 MITOMI, Masaaki
  • 奈良 秀樹 NARA, Hideki
  • 横澤 亨 YOKOZAWA, Tohru
Mandataires
  • 岩谷 龍 IWATANI, Ryo
Données relatives à la priorité
2006-23875304.09.2006JP
Langue de publication japonais (JA)
Langue de dépôt japonais (JA)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOPHOSPHINYLBUTANOIC ACID
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ACIDE AMINOPHOSPHINYLBUTANOÏQUE OPTIQUEMENT ACTIF
(JA) 光学活性アミノホスフィニルブタン酸類の製造方法
Abrégé
(EN)
A process for producing an optically active aminophosphinylbutanoic acid represented by the general formula (2), comprising the step for conducting the asymmetric hydrogenation of a compound represented by the general formula (1) in the presence of a ruthenium-(optically active phosphine) complex. (1) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, an aryloxy group or a benzyloxy group; and R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (2) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, an aryloxy group or a benzyloxy group; R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and '*' means that a carbon having this symbol is an asymmetric carbon atom. The process enables to produce a compound useful as a herbicide such as L-AHPB, at good efficiency and at high asymmetric yield.
(FR)
L'invention concerne un procédé de fabrication d'un acide aminophosphinylbutanoïque optiquement actif représenté par la formule générale (2), qui comprend les étapes consistant à conduire l'hydrogénation asymétrique d'un composé représenté par la formule générale (1) en présence d'un complexe de ruthénium-(phosphine optiquement active). Formule (1) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R3 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe aryloxy ou un groupe benzyloxy ; et R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Formule (2) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R3 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe aryloxy ou un groupe benzyloxy ; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; et « * » signifie qu'un carbone ayant ce symbole est un atome de carbone asymétrique. Le procédé permet d'obtenir un composé utile comme herbicide tel que L-AHPB, à un bon rendement et à un rendement asymétrique élevé.
(JA)
 本発明は、一般式(1) (式(1)中、Rは炭素数1~4のアルキル基を示し、Rは水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示し、Rは炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはベンジルオキシ基を示し、Rは水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。)で表される化合物を、ルテニウム-光学活性ホスフィン錯体の存在下、不斉水素化することを特徴とする一般式(2) (式(2)中、Rは炭素数1~4のアルキル基を示し、Rは水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示し、Rは炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはベンジルオキシ基を示し、Rは水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。*は不斉炭素原子であることを示す。)で表される光学活性アミノホスフィニルブタン酸類の製造方法である。該製造方法により、L-AHPBなどの除草剤に有用な化合物を効率良く、高い不斉収率で製造できる。
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