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1. (WO2008009275) PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES COMPOSÉS D'AMINOCARBONYLE CHIRAUX
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2008/009275    N° de la demande internationale :    PCT/DE2007/001281
Date de publication : 24.01.2008 Date de dépôt international : 17.07.2007
CIB :
C07C 209/60 (2006.01), C07C 211/03 (2006.01)
Déposants : STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH [DE/DE]; Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (DE) (Tous Sauf US).
LIST, Benjamin [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
STADLER, Michael [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
YANG, Jung, Woon [KR/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : LIST, Benjamin; (DE).
STADLER, Michael; (DE).
YANG, Jung, Woon; (DE)
Données relatives à la priorité :
10 2006 033 362.4 19.07.2006 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN AMINOCARBONYLVERBINDUNGEN
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS
(FR) PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES COMPOSÉS D'AMINOCARBONYLE CHIRAUX
Abrégé : front page image
(DE)Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) beansprucht, in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen, X für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl oder für OR3 steht, wobei R3 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl bedeutet, in dem ein Aldehyd mit der allgemeinen Formel (Il) R1CO in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Katalysators mit einem Imin der allgemeinen Formel (III) in der R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt werden. Durch die katalysierte Mannich-Reaktionen mit Aldehyden werden Aminocarbonyle erhalten. Setzt man zum Beispiel α-unverzweigte Aldehyde mit vorgebildeten N-Boc Iminen in Gegenwart von (S)-Prolin als Katalysator um, entstehen die gewünschten ß-Aminoaldehyde in hervorragenden Ausbeuten, Diastereoselektivitäten und Enantioselektivitäten.
(EN)Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of general formula (I), wherein R1 and R2 can be identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, or OR3, R3 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of general formula (II) R1CO, wherein R1 has the meaning indicated above, is reacted with an imine of general formula (III), wherein R2 and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if α-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired ß-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
(FR)La présente invention concerne un procédé pour préparer des composés d'aminocarbonyle de formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle, X est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle ou représente OR3 où R3 est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle. Selon le procédé de l'invention, un aldéhyde de formule générale (II) R1CO dans laquelle R1 a les correspondances mentionnées ci-dessus, est converti en la présence d'un catalyseur avec une imine de formule générale (III) dans laquelle R2 et X ont les correspondances indiquées ci-dessus. Les réactions de Mannich catalysées avec des aldéhydes permettent d'obtenir des aminocarbonyles. Si on convertit par exemple des aldéhydes α-ramifiés avec des imines N-Boc préformées en la présence de(S)-proline en tant que catalyseur, on obtient les aminoaldéhydes ß souhaités avec d'excellents rendements, et d'excellentes disastéréosélectivités et énantiosélectivités.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MT, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)