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1. (WO2008003774) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FLAVANONES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2008/003774    N° de la demande internationale :    PCT/EP2007/056873
Date de publication : 10.01.2008 Date de dépôt international : 06.07.2007
CIB :
C07D 311/30 (2006.01)
Déposants : TECHNISCHE UNIVERSITÄT DRESDEN [DE/DE]; Mommsenstrasse 11, 01062 Dresden (DE) (Tous Sauf US).
METZ, Peter [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SCHWAB, Pia [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
FISCHER, Petra [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
LEMKE, Marie-Christine [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
TISCHER, Sandra [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : METZ, Peter; (DE).
SCHWAB, Pia; (DE).
FISCHER, Petra; (DE).
LEMKE, Marie-Christine; (DE).
TISCHER, Sandra; (DE)
Mandataire : KAILUWEIT & UHLEMANN; Postfach 270 139, 01171 Dresden (DE)
Données relatives à la priorité :
10 2006 032 499.4 06.07.2006 DE
10 2006 032 500.1 06.07.2006 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ENANTIOMERENREINER FLAVANONE
(EN) METHOD FOR PRODUCING ENANTIOPURE FLAVANONES
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FLAVANONES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES
Abrégé : front page image
(DE)Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner Flavanone, insbesondere von prenylierten Flavanonen. Derartige Flavanone, insbesondere 8-Prenylnaringenin, zeichnen sich durch vielfältige nützliche Bioaktivitäten aus und sind im Bereich der Pharmazie und Kosmetik anwendbar. Im erfindungsgemäßen Verfahren wird ein racemisches Gemisch eines Flavanons der allgemeinen Formel rac-1: mit R1 = H, Alkyl oder Halogen, R2 = H, Alkyl oder Halogen, R3 = Alkyl oder Acyl, R4 = H, Alkyl oder Acyl, R5 = Alkyl oder Acyl mit einem Gemisch aus Ameisensäure und einer Base, in Gegenwart eines chiralen Katalysators selektiv reduziert. Die erfindungsgemäße Transferhydrierung zeigt eine überraschend hohe Enantioselektivität - über 95 % ee (Enantiomerenüberschuss) - für unterschiedlich substituierte Flavanone, womit sich dieses Verfahren durch eine große Anwendungsbreite auszeichnet. In einer besonderen Variante des Verfahren erfolgt anschließend eine Abspaltung der Acylreste mittels enzymkatalysierter Solvolyse.
(EN)The invention relates to a method for producing enantiopure flavanones, in particular prenylated flavanones. Flavanones of this type, in particular 8-prenylnaringenin, are characterised by diverse useful bio-activity and can be used in the pharmaceutical and cosmetic fields. In said method, a racemic mixture of a flavanone of general formula rac-1, in which R1 = H, alkyl or halogen, R2 = H, alkyl or halogen, R3 = alkyl or acyl, R4 = H, alkyl or acyl, R5 = alkyl or acyl, is selectively reduced with a mixture of formic acid and a base in the presence of a chiral catalyst. The transfer hydrogenation according to the invention exhibits a surprisingly high enantioselectivity (in excess of 95 % ee - enantiomer excess) for flavanones with different substitutions and the method is characterised by a wide-ranging area of application. In one particular variant of said method, the acyl groups are split off by means of enzyme-catalysed solvolysis.
(FR)L'invention concerne un procédé de production de flavanones énantiomériquement pures, en particulier de flavanones prénylées. Ce type de flavanones, en particulier la 8-prénylnaringénine, est caractérisé par de multiples bioactivités utiles et peut être utilisé dans les domaines pharmaceutique et cosmétique. Selon le procédé de l'invention, un mélange racémique d'une flavanone de formule générale rac-1, dans laquelle R1 = H, alkyle ou halogène, R2 = H, alkyle ou halogène, R3 = alkyle ou acyle, R4 = H, alkyle ou acyle, R5 = alkyle ou acyle, est réduit sélectivement avec un mélange d'acide formique et d'une base, en présence d'un catalyseur chiral. L'hydrogénation par transfert selon l'invention montre une énantiosélectivité étonnamment élevée, au-delà de 95 % ee (excès d'énantiomères) - pour des flavanones différemment substituées, ledit procédé se caractérisant ainsi par un vaste domaine d'application. Selon une variante particulière du procédé, les restes acyle sont ensuite éliminés par solvolyse à catalyse enzymatique.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MT, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)