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Paramétrages

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1. WO2007138928 - PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS OPTIQUEMENT ACTIFS DE CYCLOPROPYLAMIDE D'ACIDE 3-AMINO-2-HYDROXYPROPIONIQUE ET DE LEURS SELS

Numéro de publication WO/2007/138928
Date de publication 06.12.2007
N° de la demande internationale PCT/JP2007/060435
Date du dépôt international 22.05.2007
CIB
C07D 263/16 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
263Composés hétérocycliques contenant des cycles oxazole-1, 3 ou oxazole-1, 3 hydrogéné
02non condensés avec d'autres cycles
08comportant une liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînon cyclique et chaînon non cyclique
16avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
C07C 67/31 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
30par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
31par introduction de groupes fonctionnels avec de l'oxygène lié uniquement par liaison simple
C07C 69/675 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
69Esters d'acides carboxyliques; Esters de l'acide carbonique ou de l'acide formique halogéné
66Esters d'acides carboxyliques dont le groupe carboxyle estérifié est lié à un atome de carbone acyclique et dont l'un des groupes OH, O-métal, -CHO, céto, éther, acyloxy, des groupes , des groupes ou des groupes se trouve dans la partie acide
67d'acides saturés
675d'acides hydroxycarboxyliques saturés
C07C 231/12 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
231Préparation d'amides d'acides carboxyliques
12par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes carboxamide
C07C 231/16 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
231Préparation d'amides d'acides carboxyliques
16Préparation d'isomères optiques
C07C 237/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
237Amides d'acides carboxyliques, le squelette carboné de la partie acide étant substitué de plus par des groupes amino
02ayant les atomes de carbone des groupes carboxamide liés à des atomes de carbone acycliques du squelette carboné
04le squelette carboné étant acyclique et saturé
CPC
C07B 2200/07
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
2200Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
07Optical isomers
C07B 53/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
53Asymmetric syntheses
C07C 231/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
231Preparation of carboxylic acid amides
16Preparation of optical isomers
18by stereospecific synthesis
C07C 237/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
237Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
02having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
04the carbon skeleton being acyclic and saturated
C07C 237/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
237Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
02having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
22having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
C07C 2601/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2601Systems containing only non-condensed rings
02with a three-membered ring
Déposants
  • 株式会社カネカ KANEKA CORPORATION [JP/JP]; 〒5308288 大阪府大阪市北区中之島三丁目2番4号 Osaka 2-4, Nakanoshima 3-chome, Kita-ku, Osaka-shi, Osaka 5308288, JP (AllExceptUS)
  • 森 耕平 MORI, Kohei [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • 西山 章 NISHIYAMA, Akira [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • 田岡 直明 TAOKA, Naoaki [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • 森山 大輔 MORIYAMA, Daisuke [JP/JP]; JP (UsOnly)
  • 長嶋 伸夫 NAGASHIMA, Nobuo [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventeurs
  • 森 耕平 MORI, Kohei; JP
  • 西山 章 NISHIYAMA, Akira; JP
  • 田岡 直明 TAOKA, Naoaki; JP
  • 森山 大輔 MORIYAMA, Daisuke; JP
  • 長嶋 伸夫 NAGASHIMA, Nobuo; JP
Représentant commun
  • 株式会社カネカ KANEKA CORPORATION; 〒5308288 大阪府大阪市北区中之島三丁目2番4号 Osaka 2-4, Nakanoshima 3-chome Kita-ku, Osaka-shi, Osaka 5308288, JP
Données relatives à la priorité
2006-14674526.05.2006JP
Langue de publication japonais (JA)
Langue de dépôt japonais (JA)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-2 -HYDROXYPROPIONIC CYCLOPROPYLAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS OPTIQUEMENT ACTIFS DE CYCLOPROPYLAMIDE D'ACIDE 3-AMINO-2-HYDROXYPROPIONIQUE ET DE LEURS SELS
(JA) 光学活性3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオン酸シクロプロピルアミド誘導体およびその塩の製造方法
Abrégé
(EN)
The invention aims at providing an industrially practical process by which optically active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivatives useful as intermediates of drugs or salts thereof can be easily produced from inexpensive and easily available raw materials; and these useful intermediates. This aim can be attained by a process which comprises subjecting an easily available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative to asymmetric reduction and epoxidation successively to form an optically active epoxycarboxylic acid derivative, reacting the epoxycarboxylic acid derivative with cyclopropylamine to form an optically active epoxyamide derivative, reacting the epoxyamide derivative with nitrile to form an optically active oxazoline-amide derivative, and subjecting the oxazoline-amide derivative to selective acidic solvolysis of oxazoline skeleton to form an optically active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or a salt thereof.
(FR)
La présente invention a pour objet un procédé d'utilité industrielle de production simple de dérivés optiquement actifs de cyclopropylamide d'acide 3-amino-2-hydroxypropionique, qui peuvent être employés en tant qu'intermédiaires de médicaments, ou de leurs sels, à partir de composants peu onéreux et largement disponibles. La présente invention a également pour objet lesdits intermédiaires. Ledit objet peut être atteint par un procédé qui comprend les étapes consitant à soumettre un dérivé d'acide 2-halogéno-3-oxopropionique largement disponible à une réduction asymétrique et une époxydation successives pour former un dérivé d'acide époxycarboxylique optiquement actif, à faire réagir ledit dérivé d'acide époxycarboxylique avec la cyclopropylamine pour former un dérivé d'époxamide optiquement actif, à faire réagir le dérivé d'époxamide avec un nitrile pour former un dérivé d'oxazoline-amide optiquement actif, et à soumettre ledit dérivé d'oxazoline-amide à une solvolyse acide sélective du squelette oxazoline pour former un dérivé optiquement actif de cyclopropylamide d'acide 3-amino-2-hydroxypropionique ou l'un de ses sels.
(JA)
 本願は、医薬品中間体として有用な光学活性3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオン酸シクロプロピルアミド誘導体またはその塩を安価で入手容易な原料から簡便に製造でき、工業的生産に対して実用的な方法並びにこれらの有用中間体を提供することを課題とする。この課題は以下の方法により解決される。まず、入手容易な2-ハロ-3-オキソプロピオン酸誘導体を不斉還元した後に、これをエポキシ化して光学活性エポキシカルボン酸誘導体を製造する。次に、シクロプロピルアミンと反応させて光学活性エポキシアミド誘導体に変換した後、ニトリルと反応させて光学活性オキサゾリンアミド誘導体を製造する。続いて、オキサゾリン骨格の選択的な酸加溶媒分解により、光学活性3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオン酸シクロプロピルアミド誘導体またはその塩を製造する。                                                                               
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