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Paramétrages

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1. WO2007138612 - PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE [6,7-BIS-(2-MÉTHOXYÉTHOXY)-QUINAZOLIN-4- YL]-(3-ÉTHYNYLPHÉNYL)AMINE HYDROCHLORURE

Numéro de publication WO/2007/138612
Date de publication 06.12.2007
N° de la demande internationale PCT/IN2007/000100
Date du dépôt international 12.03.2007
CIB
C07D 239/94 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
239Composés hétérocycliques contenant des cycles diazine-1, 3 ou diazine-1, 3 hydrogéné
70condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
72Quinazolines; Quinazolines hydrogénées
86avec des hétéro-atomes liés directement en position 4
94Atomes d'azote
C07C 47/11 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
47Composés comportant des groupes -CHO
02Composés saturés comportant des groupes -CHO liés à des atomes de carbone acycliques ou à de l'hydrogène
105contenant des cycles
11monocycliques
CPC
C07D 239/94
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
239Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
70condensed with carbocyclic rings or ring systems
72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
86with hetero atoms directly attached in position 4
94Nitrogen atoms
Déposants
  • VITTAL MALLYA SCIENTIFIC RESEARCH FOUNDATION [IN/IN]; P.B.No.406 K.R.Road Banglore 560 004, IN (AllExceptUS)
  • CHANDREGOWDA, Venkateshappa [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • RAO, Gudapati Venkateswara [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • KUSH, Anil Kumar [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • REDDY, Goukanapalli Chandrasekara [IN/IN]; IN (UsOnly)
Inventeurs
  • CHANDREGOWDA, Venkateshappa; IN
  • RAO, Gudapati Venkateswara; IN
  • KUSH, Anil Kumar; IN
  • REDDY, Goukanapalli Chandrasekara; IN
Mandataires
  • ANAND, Pravin ; Anand and Anand Advocates B-41, Nizamuddin East New Delhi 110 013, IN
Données relatives à la priorité
902/CHE/200625.05.2006IN
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) A PROCESS FOR SYNTHESIS OF [6,7-BIS-(2-METHOXYETHOXY)-QUINAZOLIN-4- YL]-(3-ETHYNYLPHENYL)AMINE HYDROCHLORIDE
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE [6,7-BIS-(2-MÉTHOXYÉTHOXY)-QUINAZOLIN-4- YL]-(3-ÉTHYNYLPHÉNYL)AMINE HYDROCHLORURE
Abrégé
(EN)
A process for synthesizing [6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl]-(3-ethynylphenyl)amine hydrochloride (Erlitinib Hydrochloride) having the formula (I) comprising reacting 3,4-dihydroxy benzaldehyde with bromo derivative of ethyl methyl ether to obtain 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde having formula (III). This is converted to give 3,4- bis (2-methoxyethoxy)-benzonitrile. On further nitration we obtain 4,5- bis (2-methoxyethoxy)-2-nitrobenzonitrile which on nitro reduction we get 2-amino-4,5-bis(2-methoxyethoxy)benzonitrile and reacting this with N'-(3-ethynylphenyl)-N,N-dimethyl formamidine gives erlotinib free base. On further treatment of this free base with methanolic/ethanolic hydrochloric acid gives us erlotinib hydrochloride.
(FR)
L'invention concerne un procédé permettant de synthétiser [6,7-bis(2-méthoxyéthoxy)quinazolin-4-yl]-(3-éthynylphényl)amine hydrochlorure (Erlitinib Hydrochlorure) de formule (I), qui consiste à faire réagir 3,4-dihydroxy benzaldéhyde avec un dérivé bromo d'éthyl méthyl éther pour obtenir 3,4-bis(2-méthoxyéthoxy)benzaldéhyde de formule (III), que l'on convertit pour obtenir 3,4- bis (2-méthoxyéthoxy)-benzonitrile. Après une nouvelle nitration, on obtient,5- bis (2-méthoxyéthoxy)-2-nitrobenzonitrile qui, après nitroréduction, donne 2-amino-4,5-bis(2-méthoxyéthoxy)benzonitrile, que l'on fait réagir avec N'-(3-éthynylphényl)-N,N-diméthyl formamidine pour obtenir une base libre d'erlotinib. Après un nouveau traitement de cette base libre avec de l'acide méthanolique/éthanolique chlorhydrique, on obtient du chlorhydrate d'erlotinib.
Également publié en tant que
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