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1. WO2007102567 - PROCEDE DE PRODUCTION D'UN DERIVE PYRROLIDINE 3,4-DISUBSTITUE ET INTERMEDIAIRE DE PRODUCTION

Numéro de publication WO/2007/102567
Date de publication 13.09.2007
N° de la demande internationale PCT/JP2007/054501
Date du dépôt international 08.03.2007
CIB
C07D 207/10 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle 
04ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
10avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
C07D 207/16 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
207Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons, non condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02avec uniquement des atomes d'hydrogène ou de carbone liés directement à l'atome d'azote du cycle 
04ne comportant pas de liaison double entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques
10avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone du cycle
16Atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. radicaux ester ou nitrile
C07B 61/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
BPROCÉDÉS GÉNÉRAUX DE CHIMIE ORGANIQUE; APPAREILS À CET EFFET
61Autres procédés généraux
CPC
C07D 207/10
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
04having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
10with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
C07D 207/16
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
04having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
10with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
16Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Déposants
  • 杏林製薬株式会社 KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD. [JP]/[JP] (AllExceptUS)
  • 後藤 崇之 GOTOH, Takayuki [JP]/[JP] (UsOnly)
  • 荒谷 一郎 ARAYA, Ichirou [JP]/[JP] (UsOnly)
Inventeurs
  • 後藤 崇之 GOTOH, Takayuki
  • 荒谷 一郎 ARAYA, Ichirou
Mandataires
  • 水野 勝文 MIZUNO, Katsufumi
Données relatives à la priorité
2006-06359109.03.2006JP
Langue de publication japonais (JA)
Langue de dépôt japonais (JA)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PRODUCTION OF 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION D'UN DERIVE PYRROLIDINE 3,4-DISUBSTITUE ET INTERMEDIAIRE DE PRODUCTION
(JA) 3,4-ジ置換ピロリジン誘導体の製造方法及び製造中間体
Abrégé
(EN)
[PROBLEMS] To provide an industrially advantageous process for production of (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4- fluoropyridine or an enantiomer thereof, which is a useful intermediate for the production of a 10-(3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoropyrrolidinyl)- pyridobenzoxazinecarboxylic acid derivative which is a novel antibacterial agent. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A novel substance (3R,4S)-1-protected-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxy- pyrrolidine or an enantiomer thereof having a high optical purity can be produced by performing the highly stereoselective asymmetric hydrogenation of a 1-protected-4-alkoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine, performing the ester hydrolysis, and then performing the amidation with cyclopropylamine to produce a crude crystal, and recrystallizing the crude crystal. By using this compound as an intermediate, it becomes possible to establish an industrial production process for producing (3R,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4- fluoropyrrolidine having a high quality or an enantiomer thereof by means of simple procedures at a high purity and in a steady yield.
(FR)
Le problème à résoudre dans le cadre de la présente invention consiste à proposer un procédé avantageux sur le plan industriel de production de (3R,4S)-3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyridine ou d'un énantiomère de celle-ci, qui est un intermédiaire utile dans la production d'un dérivé acide 10-(3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyrrolidinyl)-pyridobenzoxazinecarboxylique, lequel est un nouvel agent antibactérien. La solution proposée réside dans une nouvelle substance (3R,4S)-3-cyclopropylcarbamoyl-4-hydroxy-pyrrolidine protégée en position 1 ou un énantiomère de celui-ci ayant une pureté optique élevée qui peut être produite en effectuant l'hydrogénation asymétrique hautement stéréosélective d'une 4-alcoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine protégée en position 1, en effectuant l'hydrolyse de l'ester, et ensuite en effectuant l'amidation avec la cyclopropylamine de façon à produire un cristal brut, et en recristallisant le cristal brut. En utilisant ce composé en tant qu'intermédiaire, il devient possible d'établir un procédé de production industrielle destiné à produire la (3R,4S)-3-cyclopropylaminométhyl-4-fluoropyrrolidine de grande qualité ou un énantiomère de celle-ci au moyen de procédures simples avec une grande pureté et un bon rendement.
(JA)
not available
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