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1. (WO2007092007) SYNTHESE DE L'ACIDE [1-13 C]PYRUVIQUE, DE L'ACIDE [2-13C]PYRUVIQUE, DE L'ACIDE [3-13C]PYRUVIQUE ET DE COMBINAISONS DE CES ACIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2007/092007    N° de la demande internationale :    PCT/US2006/004435
Date de publication : 16.08.2007 Date de dépôt international : 07.02.2006
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    06.09.2006    
CIB :
C07C 49/11 (2006.01), C07C 49/115 (2006.01)
Déposants : THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA [US/US]; Los Alamos National Laboratory, LC/IP, MS A187, Los Alamos, NM 87545 (US)
Inventeurs : MARTINEZ, Rodolfo, A.; (US).
UNKEFER, Clifford, J.; (US).
ALVAREZ, Marc, A.; (US)
Mandataire : COTTRELL, Bruce, H.; LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY, LC/IP, MS A187, Los Alamos, NM 87545 (US)
Données relatives à la priorité :
11/052,589 07.02.2005 US
Titre (EN) SYNTHESIS OF [1-13 C]PYRUVIC ACID, [2-13C]PYRUVIC ACID, [3-13C]PYRUVIC ACID AND COMBINATIONS THEREOF
(FR) SYNTHESE DE L'ACIDE [1-13 C]PYRUVIQUE, DE L'ACIDE [2-13C]PYRUVIQUE, DE L'ACIDE [3-13C]PYRUVIQUE ET DE COMBINAISONS DE CES ACIDES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention is directed to labeled compounds, of the formulae: (A, B, C) wherein C* is each independently selected from the group consisting of 13C and 12C with the proviso that at least one C* is 13C, each hydrogen of the methylene group can independently be either hydrogen or deuterium, the methyl group includes either zero or three deuterium atoms, Q is from the group of sulfide, sulfinyl, and sulfone, Z is an aryl group from the group of 1 -naphthyl, substituted 1-naphthyl, 2-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and phenyl groups with the structure: (D) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently from the group of hydrogen, a C1-C4 lower alkyl, a halogen, and an amino group from the group of NH2, NHR and NRR' where R and R' are each independently from the group of a C1-C4 lower alkyl, a phenyl, and an alkoxy group, and the methyl group can include either zero or three deuterium atoms. The present invention is also directed to labeled compounds of the formula: (E) or (F) where X is from the group of NR6R7 and -OR8 where R6 and R7 are each independently selected from the group of C1-C4 lower alkyl, alkoxy and aryl and R8 is from the group of C1-C4 lower alkyl, alkoxy and aryl, T is from the group of -CH3, - CD3, -CH2-S-R9, -CH2-S(O)-R9, and -CH2-(O)S(O)-R9, J is from the group of -CH(OH)-CH2-S-R9, -CH(OH)-CH2-S(O)-R9, and -CH(OH)-CH2-(O)S(O)-R9 where R9 is an aryl group from the group of 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 2-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and phenyl groups with the structure: (G) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently from the group of hydrogen, a C1-C4 lower alkyl, a halogen, and an amino group from the group of NH2, NHR and NRR' where R and R' are each independently from the group of a Cl-C4 lower alkyl, a phenyl, and an alkoxy group, and C* are each independently selected from the group consisting of 13C and 12C with the proviso that at least one C* is 13C.
(FR)La présente invention concerne des composés marqués répondant aux formules (A), (B), (C) dans lesquelles : chaque C* est choisi indépendamment dans le groupe comprenant 13C et 12C, à condition qu'au moins l'un des C* soit 13C ; chaque atome d'hydrogène du groupe méthylène peut être indépendamment de l'hydrogène ou du deutérium ; le groupe méthyle ne comprend aucun ou comprend trois atomes de deutérium ; Q est choisi parmi les groupes sulfure, sulfinyle et sulfone ; Z est un groupe aryle choisi parmi les groupes 1-naphtyle, 1-naphtyle substitué, 2-naphtyle, 2-naphtyle substitué et les groupes phényle de structure (D), dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un alkyle inférieur en C1 à C4, un halogène ou un groupe amino choisi dans le groupe comprenant NH2, NHR et NRR', R et R' étant chacun indépendamment un alkyle inférieur en C1 à C4, un phényle ou un alcoxy ; enfin le groupe méthyle peut en outre ne comprendre aucun ou comprendre trois atomes de deutérium. La présente invention concerne également des composés marqués répondant aux formules (E) ou (F), dans lesquelles X est choisi parmi NR6R7 et -OR8, R6 et R7 étant chacun indépendamment un alkyle inférieur en C1 à C4, un alcoxy ou un aryle et R8 étant un alkyle inférieur en C1 à C4, un alcoxy ou un aryle ; T est un groupe -CH3, - CD3, -CH2-S-R9, -CH2-S(O)-R9 ou -CH2-(O)S(O)-R9 ; J est un groupe -CH(OH)-CH2-S-R9, -CH(OH)-CH2-S(O)-R9 ou -CH(OH)-CH2-(O)S(O)-R9, R9 étant un groupe aryle choisi parmi les groupes 1-naphtyle, 1-naphtyle substitué, 2-naphtyle, 2-naphtyle substitué et les groupes phényle de structure (G), dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un alkyle inférieur en C1 à C4, un halogène ou un groupe amino choisi dans le groupe comprenant NH2, NHR et NRR', R et R' étant chacun indépendamment un alkyle inférieur en C1 à C4, un phényle ou un alcoxy ; enfin chaque C* est choisi indépendamment dans le groupe comprenant 13C et 12C, à condition qu'au moins l'un des C* soit 13C.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)