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1. (WO2007086074) PROCEDE DE PREPARATION DU CHLORHYDRATE DE R-(-)-TAMSULOSINE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2007/086074    N° de la demande internationale :    PCT/IN2006/000027
Date de publication : 02.08.2007 Date de dépôt international : 27.01.2006
CIB :
C07C 303/40 (2006.01)
Déposants : USV LIMITED [IN/IN]; BSD Marg, Govandi, Mumbai 400 088, Maharashtra (IN) (Tous Sauf US).
TARUR, Venkatasubramanian, Radhakrishnan [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
BHISE, Nandu, Baban [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
SATHE, Dhananjay, Govind [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
JOSHI, Anil, Purushottam [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
AMRUTARAJ, Rajasundran, Mannabeth [IN/IN]; (IN) (US Seulement)
Inventeurs : TARUR, Venkatasubramanian, Radhakrishnan; (IN).
BHISE, Nandu, Baban; (IN).
SATHE, Dhananjay, Govind; (IN).
JOSHI, Anil, Purushottam; (IN).
AMRUTARAJ, Rajasundran, Mannabeth; (IN)
Mandataire : MADAN, Jose, A.; Khaitan & Co., Meher Chambers, 4th & 5th Floors, R K Marg, Ballard Estate, Mumbai 400 038, Maharashtra (IN)
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) A PROCESS FOR THE PREPARATION OF R (-) TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DU CHLORHYDRATE DE R-(-)-TAMSULOSINE
Abrégé : front page image
(EN)The invention discloses a process for the preparation of highly pure R (-)-5-(2-(2-(2-ethoxy phenoxy) ethylamine) propyl)-2-methoxy benzene sulfonamide hydrochloride used to treat symptoms of urinary difficulty. R-(-)-2-(4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl amine is condensed with halo-acetyl halide in the presence of base and a halogenated solvent. The resulting R-(-)- halo-N-[2-(4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl] acetamide is treated with chlorosulphonic acid and ammonia. R-(-)-N-[2-(3-amino sulfonyl-4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl]-2- haloacetamide obtained is treated with 2- ethoxy phenol in the presence of an inorganic base and water to obtain R-(-)-N-[2-(3-amino sulfonyl-4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl]-2-(2- ethoxy phenoxy) acetamide in high yield and purity. The amide obtained is reduced to obtain the Tamsulosin base, which is then purified and converted to its hydrochloride salt.
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation du chlorhydrate de R-(-)-5-(2-(2-(2-éthoxyphénoxy)éthylamine)propyl)-2-méthoxybenzènesulfonamide de grande pureté utilisé pour traiter des symptômes de trouble urinaire. La R-(-)-2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthylamine est condensée avec l'halogénure d'halogénoacétyle en présence d’une base et d’un solvant halogéné. Le R-(-)-halogéno-N-[2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]acétamide résultant est traité avec de l'acide chlorosulfonique et de l'ammoniaque. Le R-(-)-N-[2-(3-aminosulfonyl-4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-halogénoacétamide obtenu est traité avec le 2-éthoxyphénol en présence d’une base inorganique et d’eau pour obtenir le R-(-)-N-[2-(3-aminosulfonyl-4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-(2-éthoxyphénoxy)acétamide avec un rendement et une pureté élevés. L'amide obtenu est réduit pour obtenir la base de T amsulosine, qui est ensuite purifiée et convertie en son sel de type chlorhydrate.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)