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1. (WO2007062316) PYRROLIDINE TRANS-3,5-DISUBSTITUEE: ORGANOCATALYSEUR POUR REACTIONS ANTI-MANNICH
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2007/062316    N° de la demande internationale :    PCT/US2006/060984
Date de publication : 31.05.2007 Date de dépôt international : 16.11.2006
CIB :
C07D 263/02 (2006.01), C07D 233/61 (2006.01)
Déposants : THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US/US]; 10550 NORTH TORREY PINES ROAD, La Jolla, CA 92037 (US)
Inventeurs : TANAKA, Fujie; (US)
Mandataire : Edward P. Gamson, Esq.; WELSH & KATZ, LTD., 120 SOUTH RIVERSIDE PLAZA, 22ND FLOOR, Chicago, IL 60606 (US)
Données relatives à la priorité :
60/737,663 18.11.2005 US
60/742,780 06.12.2005 US
60/804,507 12.06.2006 US
11/560,628 16.11.2006 US
Titre (EN) TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR ANTI-MANNICH REACTIONS
(FR) PYRROLIDINE TRANS-3,5-DISUBSTITUEE: ORGANOCATALYSEUR POUR REACTIONS ANTI-MANNICH
Abrégé : front page image
(EN)A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH2, 0, S or NR1, wherein Rl is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms,- and R3 is hydrido or methyl, but both R2 and R3 are not hydrido when X is CH2 (I) A molecule of Formula I and those in which R2 and R3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form &bgr;- aminoaldehyde or &bgr;- aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti- diastereomers are in excess over the syn- diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.
(FR)L'invention concerne un composé représenté par la formule I, dans lequel R représente un substituant contenant un atome formant une liaison hydrogène dans un groupe de trois atomes provenant du noyau carbone auquel le substituant est lié; X représente CH2, O, S ou NR1, R1 représentant un groupe hydrocarbyle ou un groupe amino protecteur comportant de un à environ 18 atomes de carbone; R2 représente hydrido ou un groupe hydrocarbyle contenant de un à environ douze atomes de carbone; et R3 représente hydrido ou méthyle, mais R2 et R3 ne représentent par hydrido lorsque X représente CH2. (Formule I). L'invention concerne une molécule représentée par la formule I, dans laquelle R2 et R3 peuvent représenter des fonctions hydrido (formule X), qui sert de catalyseur dans une réaction de Mannich permettant de former asymétriquement des produits diastéréomères de ß-aminoaldéhyde ou de ß-aminocétone comportant deux centres chiraux sur des atomes de carbone adjacents, et dans laquelle les anti-diastéréomères sont en excès par rapport aux diastéréomères syn-. Des procédés de mise en oeuvre de ces synthèses sont également décrits.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)