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1. (WO2006114202) PROCEDE DE PRODUCTION DE 5-(4-[4-(5-CYANO-3-INDOLYL)-BUTYL]-1-PIPERAZINYL)-BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2006/114202    N° de la demande internationale :    PCT/EP2006/003344
Date de publication : 02.11.2006 Date de dépôt international : 12.04.2006
CIB :
C07D 405/06 (2006.01)
Déposants : MERCK PATENT GMBH [DE/DE]; Frankfurter Str. 250, 64293Darmstadt (DE).
BATHE, Andreas [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : BATHE, Andreas; (DE)
Représentant
commun :
MERCK PATENT GMBH; Frankfurter Str. 250, 64293Darmstadt (DE)
Données relatives à la priorité :
10 2005 019 670.5 26.04.2005 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 5-(4-[4-(5-CYANO-3-INDOLYL)-BUTYL]-1-PIPERAZINYL)-BENZOFURAN-2-CARBOXAMID
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF 5-(4-[4-(5-CYANO-3-INDOLYL)-BUTYL]-1-PIPERAZINYL)-BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 5-(4-[4-(5-CYANO-3-INDOLYL)-BUTYL]-1-PIPERAZINYL)-BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
Abrégé : front page image
(DE)Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 5-(4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid und/oder eines seiner physiologisch unbedenklichen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I), worin L Cl,Br,I,SO2F,SO2CF3,SO2C2F5 bedeutet, durch Übergangsmetall-katalysierte Kupplung mittels Pd-Komplexen mit 3-(4-Piperazin-1-yl-buyl)-indol-5-carbonitril umsetzt, und/oder dass man das gebildete 5-(4[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid durch Behandeln mit einer Säure in eines seiner Säureadditionssalze umwandelt, sowie eines zweiten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II) als Base oder HX-Salz (mit X=Cl, BR) umsetzt mit 3-(4-Oxo-butyl)-1H-indol-5-carbonitril durch reduktive Aminierung, und/oder dass man 5-(4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid durch Behandeln mit einer Säure in eines seiner Säureadditionssalze umwandelt.
(EN)The invention relates to a method for the production of 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamide and/or a physiologically-acceptable salt thereof, characterised in that a compound of formula (I), where L = Cl, Br, I, SO2F, SO2CF3, or SO2C2F5 is reacted with 3-(4-piperazin-1-yl-buyl)-indol-5-carbonitrile by transition metal catalyzed coupling using Pd complexes and/or the formed 5-(4[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamide is converted to an acid addition salt thereof by treatment with an acid and a second method characterised in that a compound of formula (Il) as the base or HX salt (where X= CI, or Br) is reacted with 3-(4-oxo-butyl)-1 H-indol-5-carbonitrile by reductive amination and/or 5-(4-[4-(5-cyano- 3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamide is converted to an acid addition salt thereof by treatment with an acid.
(FR)L'invention concerne un procédé de production de 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-pipérazinyl)-benzofuran-2-carboxamide et/ou d'un de ses sels physiologiquement admissibles. Ce procédé se caractérise en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule (I), dans laquelle L signifie CI, Br, I, SO2F, SO2CF3, SO2C2F5, par couplage catalysé par des métaux de transition au moyen de complexes Pd avec du 3-(4-pipérazin-1-yl-buyl)-indol-5-carbonitrile et/ou à transformer le 5-(4[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-pipérazinyI)-benzofuran-2-carboxamide formé, par traitement à l'acide, en un de ses sels d'addition acide. L'invention concerne également un second procédé caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule (Il), comme base ou sel HX (X=CI, BR), avec du 3-(4-oxo-butyl)-1H-indol-5- carbonitrile par amination réductive et/ou à transformer le 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-pipérazinyI)-benzofuran-2-carboxamide, par traitement à l'acide, en un de ses sels d'addition acide.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)