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1. (WO2006052514) HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'ENAMIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2006/052514    N° de la demande internationale :    PCT/US2005/039332
Date de publication : 18.05.2006 Date de dépôt international : 01.11.2005
CIB :
C07D 213/61 (2006.01), C07C 233/13 (2006.01)
Déposants : MERCK & CO., INC. [US/US]; 126 East Lincoln Avenue, Rahway, New Jersey 07065-0907 (US) (Tous Sauf US).
MERCK FROSST CANADA LTD. [CA/CA]; 16711 Trans-Canada Highway, Kirkland, Québec H9H 3L1 (CA) (Tous Sauf US).
MCWILLIAMS, James, C. [US/US]; (US) (US Seulement).
ALLWEIN, Shawn, P. [US/US]; (US) (US Seulement).
NELSON, Todd, D. [US/US]; (US) (US Seulement).
O'SHEA, Paul [IE/CA]; (CA) (US Seulement).
SHULTZ, Clinton, S. [US/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : MCWILLIAMS, James, C.; (US).
ALLWEIN, Shawn, P.; (US).
NELSON, Todd, D.; (US).
O'SHEA, Paul; (CA).
SHULTZ, Clinton, S.; (US)
Représentant
commun :
MERCK & CO., INC.; 126 East Lincoln Avenue, Rahway, New Jersey 07065-0907 (US)
Données relatives à la priorité :
60/625,013 04.11.2004 US
Titre (EN) ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ENAMIDES
(FR) HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'ENAMIDES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention provides a process for the preparation of acyl amines of formula (I), enantiomerically enriched at the carbon atom marked with an *; wherein Y is N or CH; R1 and R2 are independently selected from H, halogen, Cl-4alkyl, OH, OC1-4alkyl, OSO2CH3, OSO2CF3, NO2, and phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from CN, halogen, Cl-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms, OH, OCl-4alkyl, CO2­ Cl-4alkyl, and OC1-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms; and R3 is C(O)H, C(O)C1-4alkyl optionally substituted with 1 to 5 halogen atoms, C(O)aryl, C(O)CH2-aryl, C(O)O-C1-10alkyl, C(O)O-aryl, or C(O)OCH2-aryl; which comprises hydrogenating in the presence of hydrogen gas a prochiral enamide of formula (II), in a suitable organic solvent in the presence of a rhodium metal precursor complexed to a chiral mono- or bidentate phosphine ligand. A process for the preparation of an enamide of formula (II) which comprises reaction an aryl nitrile of formula (III), with a methylating agent selected from methylmagnesiumbromide, methylmagnesium-chloride, methyllithium and methyllithium-lithium bromide complex, in a suitable organic solvent and in the presence of R3-Cl or (R3)2O, wherein RI, R2 and R3 areas defined in Claim 1.
(FR)La présente invention concerne processus de préparation d'amines acyle représenté par la formule (I), enantiomériquement enrichies à l'atome de carbone marqué avec *; Y est N ou CH; R1 et R2 sont indépendamment sélectionnes parmi H, halogène, Cl-4alkyle, OH, OC1-4alkyle, OSO2CH3, OSO2CF3, NO2, et phényle éventuellement substitué avec 1 à 3 substituants indépendamment sélectionnes parmi CN, halogène, Cl-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène, OH, OCl-4alkyle, CO2- Cl-4alkyle, et OC1-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène et, R3 est C(O)H, C(O)C1-4alkyle éventuellement substitué avec 1 à 5 atomes halogène, C(O)aryle, C(O)CH2-aryle, C(O)O-C1-10alkyle, C(O)O-aryle, ou C(O)OCH2-aryle; qui consiste é hydrogéner en présence de gaz hydrogène une énamide prochirale représentée par la formule (II), dans un solvant organique adapté en présence d'un précurseur de métal rhodium complexé en ligand phosphine bidentate ou monodentate chiral. Cette invention consommation processus de préparation d'énamide représentée par la formule (II) qui comprend la réaction d'un nitrile aryle représenté par la formule (III), avec un agent de méthylation sélectionné parmi methylmagnésiumbromure, méthylmagnesium-chlorure, methyllithium et le complexe méthyllithium-lithium bromure, dans un solvant organique adapté et en présence de R3-Cl or (R3)2O, les régions RI, R2 et R3 étant définies dans les revendications 1.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)