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1. (WO2006051000) PROCEDE DE PREPARATION DE DIASTEREOISOMERES DE 4-HYDROXY ISOLEUCINE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2006/051000    N° de la demande internationale :    PCT/EP2005/013975
Date de publication : 18.05.2006 Date de dépôt international : 10.11.2005
CIB :
C07C 227/32 (2006.01), C07C 227/18 (2006.01), C07C 229/22 (2006.01)
Déposants : CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS) [FR/FR]; 3 rue Michel Ange, F-75794 Paris Cedex 16 (FR) (Tous Sauf US).
UNIVERSITE LOUIS PASTEUR STRASBOURG I [FR/FR]; 4 rue Blaise Pascal, F-97000 Strasbourg (FR) (Tous Sauf US).
MIOSKOWSKI, Charles [FR/FR]; (FR) (US Seulement).
WAGNER, Alain [FR/FR]; (FR) (US Seulement)
Inventeurs : MIOSKOWSKI, Charles; (FR).
WAGNER, Alain; (FR)
Mandataire : PEAUCELLE, Chantal; Cabinet Armengaud Aine, 3 Avenue Bugeaud, F-75116 Paris (FR)
Données relatives à la priorité :
04292666.7 10.11.2004 EP
Titre (EN) METHOD FOR PREPARING DIASTEREOISOMERS OF 4-HYDROXY ISOLEUCINE
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE DIASTEREOISOMERES DE 4-HYDROXY ISOLEUCINE
Abrégé : front page image
(EN)The invention relates to a method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine of formula (A): CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3 which comprises the following steps: - deprotection of amine of Formula (B) - reduction and subsequent lactonisation of an intermediate amine derivative of formula (C) whose substituents at positions 2 and 3 are either R, S or S, S ; or S, R or R, R, - hydrolysis of the resulting lactone of formula (D) where in substituents at positions 2, 3 and 4 are - S,R,S or S,R,R when using a protected amine S,R - S,S,S or S,S,R when using a protected amine S,S - R,S,R or R,S,S, when using a protected amine R,S - R,R,R or R,R,S when using a protected amine R,R under conditions to obtain the desired isomer of 4-hydroxy isoleucine. Application for preparing the 8 isomeric forms of 4-hydroxy isoleucine.
(FR)L'invention concerne un procédé de préparation de diastéréoisomères de 4-hydroxy isoleucine de formule (A): CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3, ledit procédé comprenant les étapes suivante : déprotection de l'amine de formule (B) ; réduction et lactonisation subséquente d'un dérivé amine intermédiaire de formule (C), dont les substituants en positions 2 et 3 sont, soit R, S, soit S, S; soit S, R, soit R, R ; hydrolyse de la lactone résultante de formule (D) dans laquelle les substituants 2, 3 et 4 sont - S,R,S ou S,R,R lorsqu'on utilise une amine protégée S,R, - S,S,S ou S,S,R lorsqu'on utilise une amine protégée S,S, - R,S,R ou R,S,S, lorsqu'on utilise une amine protégée R,S, - R,R,R ou R,R,S lorsqu'on utilise une amine protégée R,R, dans des conditions permettant d'obtenir l'isomère désiré de 4-hydroxy isoleucine. Application pour la préparation des 8 formes isomères de 4-hydroxy isoleucine.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)