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1. (WO2006041019) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L’HYDROCHLORURE DE 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY­PHÉNYLTHIO)-2-CHLOROPHÉNYL]ÉTHYL]-1,3-PROPANEDIOL OU D’UN HYDRATE DE CE COMPOSÉ, ET INTERMÉDIAIRE DE LADITE SYNTHÈSE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2006/041019    N° de la demande internationale :    PCT/JP2005/018602
Date de publication : 20.04.2006 Date de dépôt international : 07.10.2005
CIB :
C07C 319/20 (2006.01), C07C 319/12 (2006.01), C07C 323/07 (2006.01), C07C 323/32 (2006.01), C07C 323/56 (2006.01), A61K 31/137 (2006.01), A61P 1/04 (2006.01), A61P 11/06 (2006.01), A61P 13/12 (2006.01), A61P 17/00 (2006.01), A61P 19/02 (2006.01), A61P 29/00 (2006.01), A61P 37/06 (2006.01), A61P 37/08 (2006.01)
Déposants : KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD. [JP/JP]; 5, Kanda Surugadai 2-chome, Chiyoda-ku, Tokyo 1018311 (JP) (Tous Sauf US).
TSUBUKI, Takeshi [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
KOBAYASHI, Kenichi [JP/JP]; (JP) (US Seulement).
KOMATSU, Hidetaka [JP/JP]; (JP) (US Seulement)
Inventeurs : TSUBUKI, Takeshi; (JP).
KOBAYASHI, Kenichi; (JP).
KOMATSU, Hidetaka; (JP)
Mandataire : KISHIDA, Masayuki; 721, Marunouchi-Nakadori Bldg. 2-3, Marunouchi 2-chome Chiyoda-ku, Tokyo 1000005 (JP)
Données relatives à la priorité :
2004-297651 12.10.2004 JP
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCING 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY­PHENYLTHIO)-2-CHLOROPHENYL]ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL HYDROCHLORIDE OR HYDRATE THEREOF AND INTERMEDIATE FOR THE SAME
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L’HYDROCHLORURE DE 2-AMINO-2-[2-[4-(3-BENZYLOXY­PHÉNYLTHIO)-2-CHLOROPHÉNYL]ÉTHYL]-1,3-PROPANEDIOL OU D’UN HYDRATE DE CE COMPOSÉ, ET INTERMÉDIAIRE DE LADITE SYNTHÈSE
(JA) 2-アミノ-2-[2-[4-(3-ベンジルオキシフェニルチオ)-2-クロロフェニル]エチル]-1,3-プロパンジオール塩酸塩又はその水和物の製造方法及びその製造中間体
Abrégé : front page image
(EN)[PROBLEMS] To provide a process for industrially producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]­ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride (compound (I)), which is a compound having excellent immunosuppressive activity. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The process, which is for producing 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]­ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride, is characterized by reacting 4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorobenzaldehyde with ethyl diethylphosphonoacetate in a solvent in the presence of a base to obtain ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)­2-chlorophenyl]acrylate, reducing the ethyl 3-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]acrylate, subjecting the reduced compound to mesylation, iodination, and nitration to yield 1-benzyloxy-3-[3-chloro-4-(3-nitropropyl)­phenylthio]benzene, converting it to 2-[2-[4-(3-benzyloxy­phenylthio)-2-chlorophenyl]ethyl]-2-nitro-1,3-propanediol with formaldehyde, and then reducing it.
(FR)La présente invention a pour objet un procédé de synthèse industriel d'hydrochlorure de 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphénylthio)-2-chlorophényl]­éthyl]-1,3-propanediol (composé (I)), qui présente une excellente activité immunosuppressive. Ledit procédé implique une réaction entre le 4-(3-benzyloxyphénylthio)-2-chlorobenzaldéhyde et le diéthylphosphonoacétate d’éthyle dans un solvant, en présence d’une base, pour aboutir à la formation de 3-[4-(3-benzyloxyphénylthio)-2-chlorophényl]acrylate d’éthyle, suivie consécutivement de la réduction du 3-[4-(3-benzyloxyphénylthio)-2-chlorophényl]acrylate d’éthyle, de la mésylation, de l’iodation et de la nitration du composé réduit ainsi obtenu pour aboutir au 1-benzyloxy-3-[3-chloro-4-(3-nitropropyl)­phénylthio]benzène, de la conversion de ce dernier en 2-[2-[4-(3-benzyloxy­phénylthio)-2-chlorophényl]éthyl]-2-nitro-1,3-propanediol à l’aide de formaldéhyde, et enfin de la réduction de ce dernier composé.
(JA)【課題】優れた免疫抑制作用を有する化合物を工業的に生産するための、2-アミノ-2-[2-[4-(3-ベンジルオキシフェニルチオ)-2-クロロフェニル]エチル]-1,3-プロパンジオール 塩酸塩(化合物I)の製造法を提供する。 【解決手段】4-(3-ベンジルオキシフェニルチオ)-2-クロロベンズアルデヒドとジエチ ルホスホノ酢酸エチルを溶媒中、塩基の存在下に反応させ3-[4-(3-ベンジルオキシフェニルチオ)-2-クロロフェニル]アクリル酸エチルを得、得られた3-[4-(3-ベンジルオキシフ ェニルチオ)-2-クロロフェニル]アクリル酸エチルを還元、これをメシル化、ヨウ素化、 次いでニトロ化して1-ベンジルオキシ-3-[3-クロロ-4-(3-ニトロプロピル)フェニルチオ]ベンゼンとした後、ホルムアルデヒド液を用いて2-[2-[4-(3-ベンジルオキシフェニルチ オ)-2-クロロフェニル]エチル]-2-ニトロ-1,3-プロパンジオールとし、これを還元することを特徴とする2-アミノ-2-[2-[4-(3-ベンジルオキシフェニルチオ)-2-クロロフェニル] エチル]-1,3-プロパンジオール塩酸塩の製造方法。
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)