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1. (WO2006021974) PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2006/021974    N° de la demande internationale :    PCT/IN2005/000280
Date de publication : 02.03.2006 Date de dépôt international : 22.08.2005
CIB :
C07D 215/18 (2006.01)
Déposants : MOREPEN LABORATORIES LIMITED [IN/IN]; Village - Masulkhana, Parwanoo 173 220, (Solan), Himachal Pradesh (IN) (Tous Sauf US).
SURI, Sanjay [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
SARIN, Gurdeep, Singh [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
MAHENDRU, Manu [IN/IN]; (IN) (US Seulement)
Inventeurs : SURI, Sanjay; (IN).
SARIN, Gurdeep, Singh; (IN).
MAHENDRU, Manu; (IN)
Mandataire : BALASUBRAHMANYAM, Lakshmi; Corporate Law Group, 1106-1107, 11th Floor, Kailash Building, 26, K. G. Marg, 110 001 New Delhi (IN)
Données relatives à la priorité :
1561/DEL/2004 23.08.2004 IN
Titre (EN) A PROCESS FOR SYNTHESIZING DIOL (VIII)-AN INTERMEDIATE OF MONTELUKAST SODIUM
(FR) PROCEDE POUR SYNTHETISER UN DIOL (VIII), INTERMEDIAIRE DU SODIUM DE MONTELUKAST
Abrégé : front page image
(EN)A process comprises preparing benzaldehyde of formula I in a conventional manner, reacting the said benzaldehyde I with Grignard reagent in water miscible etheral solvent to precipitate the alcohol of formula (II) by addition of ammonium salt and water followed by isolating the alcohol thus precipitated by any known methods and then oxidizing directly under 'Swern's conditions' to get a ketone of formula m, enolizing the said ketone in presence of a mild base such as alkali metal alkoxide and then reacting it with dialkyl carbonate under conditions effective to yield a &bgr;- ketoester of formula IV, benzylating the said &bgr;-ketoester so obtained in the preceding step to form the benzoate of formula V in presence of mild inorganic base followed by decarboxylating the said benzoate to a mixture of a ketoester of formula VI and its corresponding acid of formula VIA in the presence of acidic conditions, alkylating the acid VIA present in the mixture in the preceding step to obtain ketoester of formula VI and purifying it if so desired, asymmetrically reducing the ketoester of formula VI, to a chiral alcohol of formula VII using (-) diisopinocamphenylchloroborane (-DIPC1) in presence of less than 4 times v/w aprotic solvent and optionally in presence of Lewis base with respect to the said ketoester of formula VI, treating the said chiral alcohol VII with cerium halo salt, and alkylmagnesium halide followed by isolating the title compound using hyflow supercel and ammonium chloride to get the intermediate diol of formula VIII. Atemately, the said alcohol to Heck coupling with methyl-2-iodobenzoate in presence of Lewis base, acetonitrile, and palladium acetate to yield ketoester (VI), which is converted to diol (VIII) as described herein above.
(FR)L'invention concerne un procédé selon lequel il est prévu les étapes suivantes: préparer du benzaldéhyde de formule (I), de manière classique, de faire réagir ledit benzaldéhyde (I) avec un réactif de Grignard dans un solvant volatile miscible avec l'eau, afin de précipiter l'alcool de formule (II) par addition de sel d'ammonium et d'eau, puis isoler l'alcool ainsi précipité par tout procédé connu, puis oxyder directement dans des 'conditions d'oxydation de Swern', afin d'obtenir une cétone de formule (III), énoliser ladite cétone en présence d'une base douce, comme un alcoxyde de métal alcalin, puis la faire réagir avec du carbonate de diakyle, dans des conditions propices pour obtenir un $g(b)-cétoester de formule (IV), benzyler ledit $g(b)-cétoester ainsi obtenu à l'étape précédente, afin de former le benzoate de formule (V), en présence d'une base inorganique douce, puis décarboxyler ledit benzoate pour former un mélange d'un cétoester de formule (VI) et son acide correspondant de formule VIA, en présence de conditions acides, alkyler ledit acide VIA présent dans le mélange à l'étape précédente, pour obtenir le cétoester de formule VI et le purifier, le cas échéant, réduire de manière asymétrique le cétoester de formule (VI) en un alcool chiral de formule VII, au moyen de (-) di-isopinocamphénylchloroborane (-DIPCI), en présence de moins de 4 fois de solvant aprotique par v/p et éventuellement en présence de base de Lewis, par rapport audit cétoester de formule VI, de traiter ledit alcool chiral VII avec un sel halo de cérium, ainsi que de l'halogénure de magnésium d'alkyle, puis isoler le composé titre à l'aide d'Hyflo-supercel et de chlorure d'ammonium, afin d'obtenir le diol intermédiaire de formule VIII, autrement, ledit alcool, en vue d'un couplage de Heck avec du méthyle-2-iodobenzoate en présence de base de Lewis, d'acétonitrile et d'acétate de palladium pour obtenir le cétoester (VI) qui est transformé en diol (VIII), tel que décrit ci-dessus.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)